6-chloromethyl-2,4-dihydroxytetrahydropyran | 159223-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-chloromethyl-2,4-dihydroxytetrahydropyran
• 英文别名: chlorolactol；2H-Pyran-2,4-diol, 6-(chloromethyl)tetrahydro-；6-(chloromethyl)oxane-2,4-diol
• CAS: 159223-55-9
• 化学式: C₆H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD19236331
• 分子量: 166.605
• InChiKey: FKGBHDMAIUNVOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloromethyl-2,4-dihydroxytetrahydropyran 生成 2-(Chloromethyl)-6-methoxyoxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Process and Intermediate Compounds Useful in the Preparation of Statins, Particularly Rosuvastatin

  摘要：

  提供了一种制备式(7)化合物的过程：式(7)中R1代表烷基；R2代表芳基；R3代表氢、保护基或烷基；R4代表氢、保护基或SO2R5基，其中R5为烷基。该过程包括：a)对式(1)化合物进行羟基化反应：式(1)中Y代表卤族基；P1代表氢或保护基，W代表═O或—OP2，其中P2代表氢或保护基，得到式(2)化合物：式(2)；b)将式(2)化合物进行氧化反应，得到式(3)化合物：式(3)；c)将式(3)化合物与式(4)化合物进行偶联反应：式(4)中R3代表保护基或烷基；R4代表保护基或SO2R5基，其中R5为烷基；R6代表(PR7R8)+X−或P(═O)R7R8，其中X为阴离子，R7和R8各自独立地代表烷基、芳基、烷氧基或芳氧基，得到式(5)化合物：式(5)中R3代表保护基或烷基；R4代表保护基或SO2R5基，其中R5为烷基；d)当W代表—OP2时，去除任何P2保护基并将式(5)化合物进行氧化反应，得到式(6)化合物：式(6)；e)将式(5)化合物当W代表═O，或将式(6)化合物进行环开启反应，去除任何P1保护基，并可选择性地去除任何其他保护基，得到式(7)化合物。

  公开号：

  US20080281101A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 乙醛 在 DERA enzyme 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-chloromethyl-2,4-dihydroxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  一种6-取代甲基-4-羟基四氢吡喃-2-酮及其 衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种6‑取代甲基‑4‑羟基四氢呋喃‑2‑酮及其衍生物的制备方法，利用稳定的氮‑氧自由基化合物与卤素正离子供体的组合作为氧化剂，通过选择性氧化制备产物。该方法操作简便、成本低、收率高，对环境友好，适合规模化生产。

  公开号：

  CN105272954B

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL IN THE PREPARATION OF STATINS, PARTICULARLY ATORVASTATIN<br/>[FR] PROCEDE ET COMPOSES INTERMEDIAIRES SERVANT A LA PREPARATION DE STATINES, NOTAMMENT D'ATORVASTATINE
  申请人：AVECIA LTD

  公开号：WO2005012246A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula (7) or salts thereof: wherein R1 represents a hydrogen or a hydrocarbyl group, R2 represents a hydrogen or substituent group, R3 represents a hydrogen or a hydrocarbyl group, and X represents a hydrogen or substituent group which comprises a) cyanating a compound of formula (1): wherein Y represents a halo group, preferably CI or Br; P1 represents hydrogen or a protecting group, and W represents =0 or -OP2, in which P2 represents hydrogen or a protecting group, to give a compound of formula (2): b) reducing the compound of formula (2) to give a compound of formula (3): coupling the compound of formula (3) with a compound of formula (4): to give a compound of formula (5): when W represents -OP2, deprotecting and then oxidising the compound of formula (5) to give a compound of formula (6): and e) subjecting the compound of formula (5) when W represents =O, or compound of formula (6) to ring-opening, and removal of any remaining protecting groups, to give a compound of formula (7) or salts thereof.

  提供了一种制备化合物的方法，其化学式为(7)或其盐：其中R1代表氢或烃基团，R2代表氢或取代基团，R3代表氢或烃基团，X代表氢或取代基团，包括a)氰化化学式为(1)的化合物：其中Y代表卤素基团，优选为CI或Br；P1代表氢或保护基团，W代表=0或-OP2，其中P2代表氢或保护基团，以得到化学式为(2)的化合物；b)还原化学式为(2)的化合物以得到化学式为(3)的化合物；将化学式为(3)的化合物与化学式为(4)的化合物偶联以得到化学式为(5)的化合物；当W代表- 时，去保护然后氧化化学式为(5)的化合物以得到化学式为(6)的化合物；和e)将W代表=O时的化学式为(5)的化合物，或化学式为(6)的化合物进行环开启和去除任何剩余的保护基团，以得到化学式为(7)的化合物或其盐。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL IN THE PREPARATION OF STATINS, PARTICULARLY ROSUVASTATIN<br/>[FR] PROCEDE ET COMPOSES INTERMEDIAIRES UTILES DANS LA PREPARATION DE STATINES ET PLUS SPECIFIQUEMENT DE ROSUVASTATINE
  申请人：AVECIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005092867A2

  公开（公告）日：2005-10-06

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula (7) wherein R1 represents an alkyl group; R2 represents an aryl group; R3 represents hydrogen, a protecting group or an alkyl group; and R4 represents hydrogen, a protecting group or a SO2R5 group where R5 is an alkyl group, which comprises a) hydroxylating a compound of formula (1) wherein Y represents a halo group; P1 represents hydrogen or a protecting group, and W represents =O or -OP2, in which P2 represents hydrogen or a protecting group, to give a compound of formula (2), b) oxidising the compound of formula (2) to give a compound of formula (3), c) coupling the compound of formula (3) with a compound of formula (4), wherein R3 represents a protecting group or an alkyl group; R4 represents a protecting group or a SO2R5 group where R5 is an alkyl group; and R6 represents (PR7R8)+X- or P(=O)R7R8 in which X is an anion and R7 and R8 each independently is an alkyl, aryl.

  提供了一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（7），其中R1代表烷基；R2代表芳基；R3代表氢原子、保护基或烷基；R4代表氢原子、保护基或SO2R5基团，其中R5代表烷基。该方法包括：a)对化学式（1）的化合物进行羟基化反应，其中Y代表卤素基团；P1代表氢原子或保护基；W代表=O或-OP2，其中P2代表氢原子或保护基，得到化合物的化学式（2）；b)将化合物的化学式（2）进行氧化反应，得到化合物的化学式（3）；c)将化学式（3）的化合物与化学式（4）的化合物偶联，其中R3代表保护基或烷基；R4代表保护基或SO2R5基团，其中R5代表烷基；R6代表（PR7R8）+X-或P（=O）R7R8，其中X是阴离子，R7和R8各自独立地代表烷基或芳基。
• [EN] PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF A LACTONE STATIN INTERMEDIATE BY ENZYMATIC OXIDATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'UN INTERMÉDIAIRE DE STATINE LACTONE PAR OXYDATION ENZYMATIQUE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2013068917A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present application relates to a process for the preparation of lactones by enzymatic oxidation of lactols. The lactones, produced thus may be useful for the synthesis of statins, including but not limited to, cerivastatin, pitavastatin, fluvastatin, pravastatin, atorvastatin, rosuvastatin etc. The present application also relates to a crystalline form of (4R,6S)-6-(chloromethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4-diol (2a).