ethyl α-acetyl-β-(2,5-dimethoxyphenyl)propionate | 72676-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-acetyl-β-(2,5-dimethoxyphenyl)propionate
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethoxybenzyl)-acetessigsaeureethylester；ethyl 2-(2,5-dimethoxybenzyl)-3-oxobutanoate；ethyl 3-oxo-2-(2,5-dimethoxyphenylmethyl)-butanoate；ethyl α-(2,5-dimethoxybenzyl)acetoacetate；Ethyl alpha-(2,5-dimethoxybenzyl)acetoacetate；ethyl 2-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 72676-83-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: ZACBQBJXNSFZEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-acetyl-β-(2,5-dimethoxyphenyl)propionate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 N,N-dimethylformamide, thionyl chloride 、 氢气 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 195.0~230.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 吡曲克辛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 2,4-diamino-6-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine

  摘要：

  The synthesis of 2,4-diamino-6-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine (BW301U, 7) by a route that has general applicability to the preparation of many 6-(substituted benzyl)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidines is described. The key intermediate, 2,4-diamino-7,8-dihydro-6-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methyl-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine (4), is converted to the 7-chloro compound 5 by treatment with a 1:1 complex of N,N-dimethylformamide--thionyl chloride, and 5 is hydrogenolyzed with palladium on charcoal in the presence of potassium hydroxide to yield 7. BW301U is a potent lipid-soluble inhibitor of mammalian dihydrofolate reductase and has significant activity against the Walker 256 carcinosarcoma in rats.

  DOI：

  10.1021/jm00177a025
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-(2,5-dimethoxybenzylidene)acetoacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到ethyl α-acetyl-β-(2,5-dimethoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 2,4-diamino-6-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine

  摘要：

  The synthesis of 2,4-diamino-6-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine (BW301U, 7) by a route that has general applicability to the preparation of many 6-(substituted benzyl)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidines is described. The key intermediate, 2,4-diamino-7,8-dihydro-6-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methyl-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine (4), is converted to the 7-chloro compound 5 by treatment with a 1:1 complex of N,N-dimethylformamide--thionyl chloride, and 5 is hydrogenolyzed with palladium on charcoal in the presence of potassium hydroxide to yield 7. BW301U is a potent lipid-soluble inhibitor of mammalian dihydrofolate reductase and has significant activity against the Walker 256 carcinosarcoma in rats.

  DOI：

  10.1021/jm00177a025

文献信息

• Synthese und Antitumorwirkung von Iso-Piritrexim, einem lipophilen Folatantagonisten
  作者：Reinhard Troschütz、Mario Zink、Thomas Dennstedt

  DOI：10.1002/ardp.19953280612

  日期：——

  Synthesewege von Iso‐Piritrexim (12) beschrieben. A) Die Aminomethylierung des Ketons 2 ergibt die Mannich‐Basen 4‐HCI und 5‐HCI, von denen 4, nach sc‐Abtrennung, mit in situ erzeugtem 3,3‐Diaminoacrylnitril (9) zum 2‐Aminonicotinsäurenitril 11 cyslisiert. Der Ringschluß von 11 mit Guanidin führt zum Iso‐PTX(12). B) Durch Reduktion und Oxidation des β‐Ketoesters 15 gelangt man zu einem β‐Keto‐aldehyd

  描述了异 piritrexime (12) 的两条合成路线。A) 酮 2 的氨甲基化得到曼尼希碱 4-HCl 和 5-HCl，其中 4 个，sc 分离后，与原位生成的 3,3-二氨基丙烯腈 (9) 环化，得到 2-氨基烟腈 11。11 与胍的环闭合导致异 PTX (12)。B) β-酮酯 15 的还原和氧化产生 β-酮-醛 17，它与 2,4,6-三氨基嘧啶 (18) 环缩生成异 PTX (12)。Iso ‐ PTX (12) 在 NCl 抗肿瘤试验中对某些白血病和肺癌细胞系表现出中等活性。
• Treatment with dialkoxy pyridopyrimidines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04372957A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  Potent psoriasis activity in combination with low inhibition of histamine N-methyltransferase has been found in a class of 2,4-diamino-6-(2,5-dialkoxybenzyl)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidines.

  在一类2,4-二氨基-6-(2,5-二烷氧基苯基)-5-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶中发现了强烈的银屑病活性，同时对组胺N-甲基转移酶的抑制作用较低。
• 一种四氢萘类化合物及其合成方法
  申请人：上海科胜药物研发有限公司

  公开号：CN105367418A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明属于化学合成领域，涉及多取代四氢化萘类化合物I、制备方法及其用于氨柔比星重要中间体2-乙酰基-2-氨基-5，8-二甲氧基-1，2，3，4-四氢化萘的制备。相对现有技术，本发明无需采用氰化钾等剧毒试剂，工艺条件温和，属于环境友好型，操作简便，有利于工业化大生产。
• Dialkoxy pyridopyrimidine compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04959474A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  A novel class of 2,4-diamino-6-(2,5-dialkoxybenzyl)-5-methyl[2,3-d]-pyrimidines is described. These compounds are antibacterial agents, active against certain Streptococcus species. They are also active antiproliferative agents.

  介绍了一类新型的2,4-二氨基-6-(2,5-二烷氧基苯基)-5-甲基[2,3-d]-嘧啶类化合物。这些化合物是抗菌剂，对某些链球菌物种具有活性。它们还是活性抗增殖剂。
• Treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US04818759A1

  公开（公告）日：1989-04-04

  A method of treatment of rheumatoid arthritis in humans in need thereof which comprises administering to said human an effective rheumatoid arthritis treatment amount of compound 2,4-diamino-6-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine or pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  一种治疗风湿性关节炎的方法，适用于需要治疗的人类，包括给予该人类有效的风湿性关节炎治疗剂量的化合物2,4-二氨基-6-(2,5-二甲氧基苯基)-5-甲基吡咯[2,3-d]嘧啶或其药学上可接受的酸加盐。