Medroxyprogesteronacetat | 71-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Medroxyprogesteronacetat
• 英文别名: 17α-Acetoxy-3,20-dioxo-6α-methyl-pregnen-(4)；6α-Methyl-4-pregnen-17α-ol-3,20-dionacetat；17α-Acetoxy-6α-methyl-progesteron；6α-Methyl-17α-acetoxy-progesteron；17α-Acetoxy-6α-methylprogesteron；[(6S,10R,13S,17R)-17-acetyl-6,10,13-trimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 71-58-9；560-12-3；1172-82-3；2242-65-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: PSGAAPLEWMOORI-GDXVCIIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-250°C
• 沸点：
  496.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R40,R48
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372390
• RTECS号：
  TU5010000

制备方法与用途

化学性质： 白色或类白色的结晶性粉末，无嗅无味。熔点为249-254℃。该物质易溶于氯仿，可溶于丙酮，微溶于无水乙醇，不溶于水。

用途： 安宫黄体酮（甲孕酮）的中间体。

生产方法： 可通过17α-羟基-6-甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮-17-醋酸酯（即甲地孕酮）经还原反应制得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17α-Acetoxy-6-methylen-pregn-4-en-3,20-dion 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到Medroxyprogesteronacetat
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸甲羟孕酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种醋酸甲羟孕酮的制备方法，属于药物合成技术领域。本发明以6‑亚甲基孕甾‑4‑烯‑17α‑醇‑3,20‑二酮‑17‑醋酸酯(亚甲基物)为原料，在适当溶剂体系和特定催化剂、还原剂条件下，实现了在温和反应条件下同步进行氢化、转位两步反应。较文献报道方法，本发明可以更简便、更高收率、更高纯度地得到醋酸甲羟孕酮，且其过渡氢化杂质(杂质F)符合药典标准。本发明采用的氢气、甲酸铵、连二硼酸等还原剂代替文献报道的毒性和刺激性均较大的环己烯，更安全、环保，更有利于工业应用。本发明所用溶剂体系为低沸点溶剂，可回收重复使用；较文献报道的DMF等高沸点溶剂更利于降低成本和减少废水排放。

  公开号：

  CN117924398A

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 17ALPHA-ACETOXY-6-METHYLENEPREGN-4-ENE-3,20-DIONE, MEDROXYPROGESTERONE ACETATE AND MEGESTROL ACETATE
  申请人：ANNEN Klaus

  公开号：US20090012321A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a process for preparing 17α-acetoxy-6-methylenepregn-4-ene-3,20-dione (4) as an intermediate, and to processes for preparing medroxyprogesterone acetate (1) (17α-acetoxy-6α-methylpregn-4-ene-3,20-dione) and megestrol acetate (2) (17α-acetoxy-6-methylpregna-4,6-diene-3,20-dione) via this intermediate (4).

  本发明涉及一种制备17α-乙酰氧基-6-甲烯基孕酮-4-烯-3,20-二酮（4）作为中间体的方法，以及通过该中间体（4）制备醋酸甲地孕酮（1）（17α-乙酰氧基-6α-甲基孕酮-4-烯-3,20-二酮）和乙酸甲地孕酮（2）（17α-乙酰氧基-6-甲基孕烯-4,6-二烯-3,20-二酮）的方法。
• LONGER-ACTING PROGESTIN PRODRUG CONTRACEPTIVES
  申请人：Evestra, Inc.

  公开号：US20190117670A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Described herein are progestin compounds that have extended release rates and that can be used without an estrogen to produce a contraceptive state.

  本文描述了具有延长释放速率的孕激素化合物，可以在不使用雌激素的情况下用于产生避孕状态。
• Longer-acting progestin prodrug contraceptives
  申请人：Evestra, Inc.

  公开号：US10624903B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  Described herein are progestin compounds that have extended release rates and that can be used without an estrogen to produce a contraceptive state.

  本文所述的孕激素化合物具有延长释放率的特点，可以在不使用雌激素的情况下产生避孕效果。
• Use of Non-Glucocorticoid Steroids for the Treatment of Muscular Dystrophy
  申请人：Meier Thomas

  公开号：US20070259837A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention relates to the therapeutic use of certain classes of steroid compounds for treatment of muscular diseases, in particular muscle diseases caused by mutations in the gene encoding for dystrophin (Duchenne Muscular Dystrophy, DMD, and Becker Muscular Dystrophy, BMD). The steroid compounds increase the levels of the dystrophin-related protein utrophin in cultured human muscle cells derived from donors affected with Duchenne Muscular Dystrophy.
• 一种醋酸甲羟孕酮的制备方法
  申请人：黄冈人福药业有限责任公司

  公开号：CN117924398A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本发明提供了一种醋酸甲羟孕酮的制备方法，属于药物合成技术领域。本发明以6‑亚甲基孕甾‑4‑烯‑17α‑醇‑3,20‑二酮‑17‑醋酸酯(亚甲基物)为原料，在适当溶剂体系和特定催化剂、还原剂条件下，实现了在温和反应条件下同步进行氢化、转位两步反应。较文献报道方法，本发明可以更简便、更高收率、更高纯度地得到醋酸甲羟孕酮，且其过渡氢化杂质(杂质F)符合药典标准。本发明采用的氢气、甲酸铵、连二硼酸等还原剂代替文献报道的毒性和刺激性均较大的环己烯，更安全、环保，更有利于工业应用。本发明所用溶剂体系为低沸点溶剂，可回收重复使用；较文献报道的DMF等高沸点溶剂更利于降低成本和减少废水排放。