4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxylic acid | 446284-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxylic acid
• CAS: 446284-56-6
• 化学式: C₈H₅FN₂O₂
• 分子量: 180.138
• InChiKey: AHEQRMPFYRBTMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxylic acid 在 aluminum (III) chloride 、 氯化 1-乙基-3-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型氮杂双环己烷支架 HIV-1 进入抑制剂的基于现场的亲和性优化

  摘要：

  小分子 HIV-1 进入抑制剂是一种极具吸引力的治疗方式。我们之前已经证明，可以通过使用计算手段来识别和扩展可用的化学型来优化进入抑制剂类。在这里，我们展示了先前发表的抗病毒化合物对 HIV-1 Env 复合物的总体结构的独特和不同的影响，其中氮杂双环己烷支架抑制剂对糖蛋白的热稳定性有积极影响。我们证明这些进入抑制剂的甲基三唑 - 氮杂吲哚头部基团的修饰直接影响化合物的效力，并且用胺 - 恶二唑取代甲基三唑通过改善速率动力学使化合物的亲和力比亲本增加了 1000 倍范围。

  DOI：

  10.3390/molecules24081581
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-7-甲腈 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型氮杂双环己烷支架 HIV-1 进入抑制剂的基于现场的亲和性优化

  摘要：

  小分子 HIV-1 进入抑制剂是一种极具吸引力的治疗方式。我们之前已经证明，可以通过使用计算手段来识别和扩展可用的化学型来优化进入抑制剂类。在这里，我们展示了先前发表的抗病毒化合物对 HIV-1 Env 复合物的总体结构的独特和不同的影响，其中氮杂双环己烷支架抑制剂对糖蛋白的热稳定性有积极影响。我们证明这些进入抑制剂的甲基三唑 - 氮杂吲哚头部基团的修饰直接影响化合物的效力，并且用胺 - 恶二唑取代甲基三唑通过改善速率动力学使化合物的亲和力比亲本增加了 1000 倍范围。

  DOI：

  10.3390/molecules24081581

文献信息

• Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040110785A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及吡啶并咪唑酮乙酰基哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• COMPOSITION AND ANTIVIRAL ACTIVITY OF SUBSTITUTED AZAINDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20080119480A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  该发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的制药组合物和使用方法。特别地，该发明涉及氮杂吲哌酮乙酰基哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂联合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• PHARMACEUTICAL FORMULATIONS OF SUBSTITUTED AZAINDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES WITH PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20100093752A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  本发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的药物组合物和使用方法。特别是，本发明涉及氮杂吲哚氧乙酰哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• PRODRUGS OF SUBSTITUTED AZAINDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150329543A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  本发明提供具有药物和生物影响特性的化合物，其制药组合物和使用方法。特别地，本发明涉及氮杂吲哚氧乙酰基哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂联合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• SUBSTITUTED AZAINDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES WITH PROTEASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160207918A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives having the Formula I: wherein Q is These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  本发明提供具有药物和生物影响性质的化合物，它们的制药组合物和使用方法。特别地，本发明涉及具有式I的氮杂吲哚氧乙酰基哌嗪衍生物，其中Q为。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂联合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。