N,N'-dimethyl-m-xylylendiamin | 23399-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-m-xylylendiamin
• 英文别名: N,N'-dimethyl-m-xylylenediamine；N-methyl-1-[3-(methylaminomethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 23399-62-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• mdl: MFCD20542440
• 分子量: 164.25
• InChiKey: GZPHDJXXLCGMTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-m-xylylendiamin 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1E,1′E)-5-tert-butyl-3-(((3-(((5-tert-butyl-2-hydroxy-3-((E)-(hydroxyimino)methyl)benzyl)(methyl)amino)methyl)benzyl)-(methyl)amino)methyl)-2-hydroxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  芳基连接的水杨醛肟基铜（II）螺旋和“盒”：合成，X射线分析和阴离子对复杂结构的影响

  摘要：

  描述了利用新的1,3-二甲苯基带对“仅金属”和阴离子包封的水杨醛肟基复合物的合成和光谱分析。X射线晶体学分析表明，芳族间隔基限制了所得配合物的确认灵活性，从而导致双铜（II）双螺旋和双铜（II）2 + 2“盒”结构形式。该结构基序的选择是由本发明的阴离子的影响，与铜（II）含硝酸根的配合物[NO 3 ⊂（CU 2大号3 2）]（NO 3）3，4，采用双helicate形式，而类似的溴化铜（II）配合物[2Br⊂（Cu 2 L 3 2）]（BR）2，5，并[2Br⊂（CU 2大号3 2）]（BF 4）2，6，均采用2 + 2“盒”的结构配置。分光分析显示在CLO的结合强度增强4 -通过阴离子SO 4 2-和NO 3 - 。由于在这一系列配合物中使用1,3-二甲苯基间隔物而导致的刚性增强，有利于“双负载”二溴化物配合物的形成。

  DOI：

  10.1021/ic400829d
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(1,3-phenylenebis(methylene))diformamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 N,N'-dimethyl-m-xylylendiamin
  参考文献：
  名称：

  Hoerhold,H.-H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 173 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of acylguanidine analogs: inhibitors of ADP-induced platelet aggregation
  作者：Edward W. Thomas、Edward E. Nishizawa、David C. Zimmermann、Davey J. Williams

  DOI：10.1021/jm00121a041

  日期：1989.1

  Routine screening of compounds for inhibition of ADP-induced platelet aggregation in vitro revealed that 1,1'-hexamethylenebis[3-cyclohexyl-3-[(cyclohexylimino) (4-morpholinyl) methyl]urea] (1) was active and represented the first example of a bis(acylguanidine) with possible antithrombotic activity. In order to develop a structure-activity relationship for this class of compounds, we synthesized a

  在体外常规筛选抑制ADP诱导的血小板凝集的化合物显示1,1'-六亚甲基双[3-环己基-3-[（环己基氨基）（4-吗啉基）甲基]脲]（1）具有活性并代表具有可能的抗血栓形成活性的双（酰基胍）的第一个例子。为了建立这类化合物的构效关系，我们合成了许多新的双（酰基胍）。这些在体外进行了测试，并且一些类似物也具有活性。离体测试显示化合物22、41、58和70-73在大鼠或豚鼠中具有口服活性。
• [EN] PREPARATION OF CAPROLACTONE, CAPROLACTAM, 2,5-TETRAHYDROFURAN-DIMETHANOL, 1,6-HEXANEDIOL OR 1,2,6-HEXANETRIOL FROM 5-HYDROXYMETHYL-2-FURFURALDEHYDE<br/>[FR] PRÉPARATION DE CAPROLACTONE, DE CAPROLACTAME, DE 2,5-TÉTRAHYDROFURANE-DIMÉTHANOL, DE 1,6-HEXANEDIOL OU DE 1,2,6-HEXANETRIOL À PARTIR DE 5-HYDROXYMÉTHYL-2-FURFURALDÉHYDE
  申请人：NETHERLANDS ORGANISATION FOR SCIENT RES ADVANCED CHEMICAL TECHNOLOGIES FOR SUSTAINABILITY

  公开号：WO2011149339A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to a method for preparing caprolactone, comprising converting 5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde by hydrogenation into at least one intermediate compound selected from the group of 2,5-tetrahydrofuran-dimethanol, 1,6-hexanediol and 1,2,6-hexanetriol,and preparing caprolactone from said intermediate compound. Further, the invention relates to a method for preparing 1,2,6-hexanetriol comprising preparing 5-hydroxymethyl-2-furfaldehyde from a renewable source, converting 5- hydroxymethyl-2-furfaldehyde into 2,5-tetrahydrofuran-dimethanol and converting 2,5-tetrahydrofuran-dimethanol into 1,2,6-hexanetriol. Further, the invention relates to a method for preparing 1,6-hexanediol from 1,2,6- hexanetriol, wherein 1,2,6-hexanetriol is subjected to a ring closure reaction, thereby forming (tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol, and the (tetrahydro-2H-pyran-2- yl)methanol is hydrogenated, thereby forming 1,6-hexane diol.

  本发明涉及一种制备己内酯的方法，包括通过氢化将5-羟甲基-2-呋喃甲醛转化为来自2,5-四氢呋喃二甲醇、1,6-己二醇和1,2,6-己三醇的至少一种中间化合物，并从所述中间化合物制备己内酯。此外，本发明涉及一种制备1,2,6-己三醇的方法，包括从可再生源制备5-羟甲基-2-呋喃甲醛，将5-羟甲基-2-呋喃甲醛转化为2,5-四氢呋喃二甲醇，再将2,5-四氢呋喃二甲醇转化为1,2,6-己三醇。此外，本发明涉及一种从1,2,6-己三醇制备1,6-己二醇的方法，其中将1,2,6-己三醇进行环闭合反应，从而形成(四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇，然后对(四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇进行氢化，从而形成1,6-己二醇。
• Preparation of caprolactone, caprolactam, 2,5-tetrahydrofuran dimethanol, 1,6-hexanediol or 1,2,6-hexanetriol from 5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde
  申请人：Netherlands Organisation for Scientific Research (Advanced Chemical Technologies for Sustainability)

  公开号：EP2390247A1

  公开（公告）日：2011-11-30

  The present invention relates to a method for preparing caprolactone, comprising converting 5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde by hydrogenation into at least one intermediate compound selected from the group of 2,5-tetrahydrofuran dimethanol, 1,6-hexanediol and 1,2,6-hexanetriol,and preparing caprolactone from said intermediate compound. Further, the invention relates to a method for preparing 1,2,6 hexanetriol comprising preparing 5-hydroxymethyl-2-furfaldehyde from a renewable source, converting 5-hydroxymethyl-2-furfaldehyde into 2,5-tetrahydrofuran dimethanol and converting 2,5-tetrahydrofuran dimethanol into 1,2,6 hexanetriol. Further, the invention relates to a method for preparing 1,6 hexanediol from 1,2,6-hexanetriol, wherein 1,2,6-hexanetriol is subjected to a ring closure reaction, thereby forming 2-hydropyranyl-methanol, and the 2-hydropyranyl-methanol is hydrogenated, thereby forming 1,6 hexane diol.

  本发明涉及一种制备己内酯的方法，包括将5-羟甲基-2-呋喃醛经过加氢转化为选自2,5-四氢呋喃二甲醇、1,6-己二醇和1,2,6-己三醇中至少一种中间化合物，然后从该中间化合物制备己内酯。此外，该发明还涉及一种制备1,2,6-己三醇的方法，包括从可再生来源制备5-羟甲基-2-呋喃醛，将5-羟甲基-2-呋喃醛转化为2,5-四氢呋喃二甲醇，再将2,5-四氢呋喃二甲醇转化为1,2,6-己三醇。此外，该发明还涉及一种从1,2,6-己三醇制备1,6-己二醇的方法，其中将1,2,6-己三醇进行环闭合反应，从而形成2-羟基吡喃基甲醇，然后对2-羟基吡喃基甲醇进行加氢，形成1,6-己二醇。
• CURING AGENT FOR LOW TEMPERATURE CURE APPLICATIONS
  申请人：Vedage Gamini Ananda

  公开号：US20100048954A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention discloses both amine compositions and amine-epoxy compositions containing N,N′-dimethyl-meta-xylylenediamine. A novel process for producing amines such as N,N′-dimethyl-meta-xylylenediamine, and structurally similar amines, is also disclosed.

  本发明公开了含有N,N'-二甲基-间二甲苯二胺的胺类组合物和胺-环氧组合物。还公开了一种生产胺类化合物，如N,N'-二甲基-间二甲苯二胺和结构类似的胺类化合物的新方法。
• New Mono- and Tricyclopalladated Dendritic Systems with Encapsulated Catalytic Sites
  作者：Gema Rodríguez、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<45::aid-chem45>3.0.co;2-p

  日期：2002.1.4

  The preparation of a series of new macrocyclic carbodiazasilane molecules functionalized with the monoanionic [2,6-(CH2NMe2)2C6H3](-)[triple bond]N,C,N-pincer ligand has been accomplished. Palladation of these systems was possible through oxidative addition with [Pd(dba)2] affording exclusive formation of the meso diastereoisomer. The X-ray crystal structures of these novel ligands and of the palladium(II)

  已经完成了一系列用单阴离子[2,6-（CH2NMe2）2C6H3]（-）[三键] N，C，N-钳位配体官能化的新型大环碳二氮杂硅烷分子的制备。通过与[Pd（dba）2]进行氧化加成，可以制得这些系统的钯，从而形成内消旋非对映异构体。确定了这些新颖的配体和钯（II）配合物10的X射线晶体结构，并证实了有机钯笼的立体化学。对羟基官能化的碳二氮杂硅烷大环16与中心核的连接导致树枝状结构18的形成，该树枝状结构被制成palpallate以提供具有封装的催化位点的新型多金属树枝状体系。该环钯的碳硅烷树状聚合物（1）以及单核有机钯笼10可以方便地转化为用于路易斯醇缩合反应的活性路易斯酸催化剂。催化数据表明，与相应的单核体系相比，树状结构的反应速率更高。