N,N'-3,5-cyclohexadiene-1,2-diylidenebis(benzamide) | 54748-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-3,5-cyclohexadiene-1,2-diylidenebis(benzamide)
• 英文别名: o-quinodibenzimide；N,N'-(cyclohexa-3,5-diene-1,2-diylidene)dibenzamide；N,N'-Bis-benzoyl-o-benzochinon-diimin；o-Benzochinon-dibenzamid；N,N'-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diylidene-bis-benzamide；5,6-bis-benzoylimino-cyclohexa-1,3-diene；[1,2]benzoquinone bis-benzoylimine；o-Benzochinondibenzimid；o-quinonedibenzimide；N,N'-Cyclohexa-3,5-dien-1,2-diyliden-bis-benzamid；Benzamide, N,N'-3,5-cyclohexadiene-1,2-diylidenebis-；N-(6-benzoyliminocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)benzamide
• CAS: 54748-01-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: WATHDXAJIOEYHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-3,5-cyclohexadiene-1,2-diylidenebis(benzamide) 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-4-benzoyl-3-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Carbene-Catalyzed α-Carbon Amination of Chloroaldehydes for Enantioselective Access to Dihydroquinoxaline Derivatives

  摘要：

  An NHC-catalyzed alpha-carbon amination of chloroaldehydes was developed. Cyclohexadiene-1,2-diimines are used as amination reagents and four-atom synthons. Our reaction affords optically enriched dihydroquinoxalines that are core structures in natural products and synthetic bioactive molecules.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01520
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 lead(IV) tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 N,N'-3,5-cyclohexadiene-1,2-diylidenebis(benzamide)
  参考文献：
  名称：

  异氰乙酸酯与邻醌二酰亚胺反应合成α,α-二芳基-α-氨基酸前体

  摘要：

  开发了一种合成 α,α-二芳基-α-氨基酸衍生物的新方法。氧化银催化 α-芳基异氰乙酸酯与邻醌二酰亚胺的共轭加成，在较短的反应时间内以优异的产率和区域选择性提供相应的 α,α-二芳基异氰酸酯。异氰基的酸水解提供带有二芳基化四取代碳原子的相应氨基酸。该反应还适合合成α-烷基-α-芳基异氰酸酯，而与3-羟基邻醌二酰亚胺的反应通过共轭加成/环化过程提供4 H-苯并[ e ][1,3]恶嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01965

文献信息

• Organocatalytic enantioselective hetero-Diels–Alder reaction of aldehydes and o-benzoquinone diimide: Synthesis of optically active hydroquinoxalines
  作者：Jun-Long Li、Bo Han、Kun Jiang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.013

  日期：2009.7

  A highly enantioselective inverse electron demand hetero-Diels–Alder reaction of o-benzoquinone diimide and aldehydes has been developed by secondary amine catalysis, giving a facile protocol to access a variety of chiral hydroquinoxalines under mild conditions.

  通过仲胺催化已开发出了对映体选择性高的对映电子逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应的邻苯二醌二酰亚胺和醛，为在温和条件下接触各种手性氢喹喔啉提供了一种简便的方法。
• The three component reaction involving isocyanides, dimethyl acetylenedicarboxylate and quinoneimides: a facile synthesis of spirofused γ-iminolactams
  作者：Vijay Nair、R. Dhanya、S. Viji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.008

  日期：2005.6

  The three component reaction of the zwitterion generated from dimethyl acetylenedicarboxylate and isocyanides with various quinoneimides is described. The reaction afforded the corresponding γ-spiroiminolactams in good yields.

  描述了由乙炔二羧酸二甲酯和异氰酸酯产生的两性离子与各种醌酰亚胺的三组分反应。该反应以良好的产率提供了相应的γ-螺氨基内酰胺。
• Lewis Acid Catalyzed Addition of Allylsilane to<i>o</i>-Quinonediimides: Formal Diels-Alder Reaction versus Allylation
  作者：Vijay Nair、R. Dhanya、N. Vidya、S. Devipriya

  DOI：10.1055/s-2005-918494

  日期：——

  Lewis acid promoted addition of allylsilane to o-quinonediimines afforded tetrahydroquinoxaline derivatives or allylated amides, depending on the nature of the substituent on the imine nitrogen.

  根据亚胺氮上取代基的性质，路易斯酸促进烯丙基硅烷与邻醌二亚胺的加成得到四氢喹喔啉衍生物或烯丙基化酰胺。
• Catalytic Asymmetric Dearomative Arylation of 2‐Naphthols Enabled by o‐Quinone Diimides
  作者：Yuan‐Yang Li、Fu‐Yuan Yang、Meng‐Yuan Wu、Lihua Huang、Guang‐Jian Mei

  DOI：10.1002/adsc.202400200

  日期：2024.10.25

  The catalytic asymmetric dearomative arylation of 2-naphthols enabled by the unconventional reactivity of o-quinone diimides, i. e. the 1,4-conjugate addition on quinone sp2 hybridized carbon, has been established. Under the catalysis of chiral phosphoric acid, various cyclohexaenones bearing an all-carbon quaternary stereocenter have been prepared with excellent yields and enantioselectivities.

  由邻醌二亚胺的非常规反应性（即醌 sp2 杂化碳上的 1,4-共轭加成）实现的 2-萘酚的催化不对称脱氢芳基化已经建立。在手性磷酸的催化下，制备了各种带有全碳四元立体中心的环己烯酮，具有优异的产率和对映选择性。
• Friedrichsen,W.; Oeser,H.-G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1139 - 1145
  作者：Friedrichsen,W.、Oeser,H.-G.

  DOI：——

  日期：——