E-(3-phenylallyl) methyl sulfide | 59117-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-(3-phenylallyl) methyl sulfide
• 英文别名: E-3-phenylallyl methyl sulfide；cinnamyl methyl sulfide；trans-cinnamyl-methyl sulfide；trans-Cinnamyl-methyl-sulfid；3-(Methyl-mercapto)-1-phenyl-prop-1-en；Benzene, [3-(methylthio)-1-propenyl]-；[(E)-3-methylsulfanylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 59117-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: IGICVURCVDQWTP-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  164 °C
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-(3-phenylallyl) methyl sulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-(3-(methylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Baliah; Shanmuganathan, Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 31,34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到E-(3-phenylallyl) methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二硫代碳酸酯的反烯型断裂

  摘要：

  发现通过挤出COS由S-（2-链烯基）S-烷基二硫代碳酸酯形成2-链烯基烷基硫化物可有效地被路易斯酸催化。该从头计算强烈建议反应属于“复古硫基烯”反应的范畴。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00314-0

文献信息

• A convenient and stereoselective synthesis of allylic sulfides
  作者：Kazunobu Harano、Norihide Ohizumi、Takuzo Hisano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98992-5

  日期：1985.1

  The fractional distillation of 0-(2-alkenyl or 2-cycloalkenyl) S-alkyl dithiocarbonates (xanthates) affords 2-alkenyl or 2-cycloalkenyl alkyl sulfides. The reaction involves the [3,3]-sigmatropic rearrangement of the xanthates to produce S-(2-alkenyl or 2-cycloalkenyl) S-alkyl dithiocarbonates followed by extrusion of carbon oxysulfide to give 2-alkenyl or 2-cycloalkenyl alkyl sulfides.

  0-（2-烯基或2-环烯基）S-烷基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）的分馏得到2-烯基或2-环烯基烷基硫化物。该反应涉及黄原酸酯的[3，3]-σ重排，以产生S-（2-烯基或2-环烯基）S-烷基二硫代碳酸酯，随后挤出氧硫化碳，得到2-烯基或2-环烯基烷基硫化物。
• Homogeneous catalysis. Production of allyl alkyl sulphides by palladium mediated allylation
  作者：Pamela R. Auburn、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1039/c39860000146

  日期：——

  The use of O-allyl S-alkyl dithiocarbonate substrates in palladium mediated catalytic allylation gives carbonyl sulphide and allyl alkyl sulphides with net retention of configuration and their use obviates the problems associated with sulphur nucleophiles in catalytic allylation.

  在钯介导的催化烯丙基化中使用O-烯丙基S-烷基二硫代碳酸酯底物可得到具有净保留构型的羰基硫和烯丙基烷基硫化物，并且它们的使用消除了与硫亲核试剂在催化烯丙基化中相关的问题。
• Catalytic behavior of phenols in pyrolytic conversion of allylic dithiolcarbonates to allylic sulfides.
  作者：Kazunobu HARANO、Shigeru YAMASHIRO、Keisuke MISAKA、Takuzo HISANO

  DOI：10.1248/cpb.38.2956

  日期：——

  Pyrolytic conversion of S-(2-alkenyl) S-alkyl dithiocarbonates (allylic dithiolcarbonates) to 2-alkenyl alkyl sulfides (allylic sulfides) was catalyzed by phenols bearing electron-attracting substituents. The reaction is pseudo-first-order and the apparent first-order rate constants are proportional not only to the concentration of phenols but also to the hydrogen-bonding capability of phenols. The entropy of activation for the phenol-catalyzed reaction is ca. 8 e.u. smaller than that for the uncatalyzed reaction. The reactivity of S-(1-phenylallyl) S-alkyl dithiocarbonates did not obey Hammett's or Taft's equation. Based on these findings together with the MNDO (modified neglect of diatomic overlap) calculation data, a possible role of phenols in the pyrolytic conversion of allylic dithiolcarbonates to allylic sulfides is discussed.

  在具有电子吸引取代基的酚类催化下，S-(2-烯基)S-烷基二硫代碳酸盐（烯丙基二硫代碳酸盐）发生热解转化，生成2-烯基烷基硫化物（烯丙基硫化物）。反应呈现伪一级动力学特征，表观一级速率常数不仅与酚类浓度成正比，还与酚类的氢键形成能力成正比。与非催化反应相比，酚类催化反应的活化熵减少了约8熵单位。S-(1-苯基烯丙基)S-烷基二硫代碳酸盐的反应活性不遵循Hammett或Taft方程。结合MNDO（修正的双原子重叠忽略）计算数据，基于这些发现，讨论了酚类在烯丙基二硫代碳酸盐热解转化为烯丙基硫化物过程中的可能作用。
• Novel Model Sulfur Compounds as Mechanistic Probes for Enzymatic and Biomimetic Oxidations
  作者：Alicia B. Peñéñory、Juan E. Argüello、Marcelo Puiatti

  DOI：10.1002/ejoc.200400382

  日期：2005.1

  is proposed that the mechanism of the biomimetic sulfoxidations of sulfides 1c and 2−5 by TPPFeIIICl is direct oxygen transfer. Three enzymes − Coprinus cinereus peroxidase (CiP), horseradish peroxidase (HRP) and chloroperoxidase (CPO) − were studied in the oxidation of sulfides 1a, 2, 4 and 5. The use of a racemic alkyl hydroperoxide in the CiP enzymatic oxidation of sulfides 5 and 2 yielded the corresponding

  为了测试硫化物自由基阳离子在仿生和酶促氧化中的中介作用，硫化物 PhSCH3 (1a)、PhSCH2Ph (1b)、PhSCHPh2 (1c)、PhSCPh3 (1d)、CH3SCHPh2 (2)、PhSCH2CH=CH2 (3)、PhSCH2CH =CHPh (4) 和 CH3SCH2CH=CHPh (5) 进行了研究，并将它们的结果与相应的化学电子转移 (CET) 和光致电子转移 (PET) 氧化所获得的结果进行了比较。在硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 存在下，CET 从 3-5 生成的自由基阳离子仅产生烷基阳离子和硫基自由基 (RS·) 的裂解产物，而 2·+ 提供了裂解产物，主要是 α -去质子化产品。硫化物 1a 和 1b 用 C(NO2)4 光化学处理只得到相应的亚砜，而裂解是 1c、2 和 5 光反应的主要途径，对于 1d，仅观察到后一个过程。这些结果支持我们选择硫化物 RSCHPh2、RSCH2CH=CHPh
• [2,3]-Sigmatropic rearrangement of allylic sulfur ylides derived from trimethylsilyldiazomethane (TMSD)
  作者：Varinder K Aggarwal、Marco Ferrara、Rüdiger Hainz、Sharon E Spey

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01896-1

  日期：1999.12

  Trimethylsilyldiazomethane reacts with allylic sulfides in the presence of catalytic quantities of Rh2(OAc)4 (1 mol%) to give homoallylic sulfides in good yields and with high diastereoselectivity.

  在催化量的Rh 2（OAc）4（1 mol％）存在下，三甲基甲硅烷基重氮甲烷与烯丙基硫化物反应，以高收率和高非对映选择性生成均烯丙基硫化物。