O-benzhydryl S-methyl xanthate | 28981-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzhydryl S-methyl xanthate
• 英文别名: dithiocarbonic acid O-benzhydryl ester-S-methyl ester；Dithiokohlensaeure-S-methylester-O-diphenylmethylester；Dithiokohlensaeure-O-benzhydrylester-S-methylester；S-Methyl-O-benzhydryl-dithiocarbonat；Benzhydrylxanthogensaeure-methylester；O-benzhydryl methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 28981-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₄OS₂
• 分子量: 274.408
• InChiKey: LZFKSPKBNVFBAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  409.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzhydryl S-methyl xanthate 生成 羰基硫
  参考文献：
  名称：

  Stevens; Richmond, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 3135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 O-benzhydryl S-methyl xanthate
  参考文献：
  名称：

  Kurssanow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1928, vol. 60, p. 923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate and Formate Ion
  作者：Hee Sock Park、Hee Yoon Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1021/ol050886h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A new method for efficient radical deoxygenation of alcohols is described for preparing bulk chemicals avoiding scale-up problems. Treatment of various thiocarbonyl derivatives with (Bu(4)N)(2)S(2)O(8) and HCO(2)Na in DMF afforded the corresponding deoxygenated products in excellent yields. The deoxygenation appears to be initiated by the transfer of a single electron to thiocarbonyl

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。
• Facile Reduction of Dithiocarbonates Derived from Secondary Alcohols with<i>n</i>-Bu₃SnH–Et₃B and Synthesis of 2-Furanthiones and 2-Furanones by Intramolecular Addition of Alkoxythiocarbonyl Free Radicals to Acetylenic Linkages
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.2578

  日期：1990.9

  reduction of dithiocarbonates or thiocarbonates by n-Bu3SnH–Et3B easily gives the corresponding hydrocarbons. The intermediate alkoxythiocarbonyl radical equivalents are trapped by properly located carbon–carbon multiple bonds. The dithiocarbonates derived from either homopropargylic or homoallylic alcohols produce tetrahydrofuranones upon treatment with n-Bu3SnH–Et3B. Application of this new method

  n-Bu3SnH–Et3B 还原二硫代碳酸盐或硫代碳酸盐很容易得到相应的碳氢化合物。中间体烷氧基硫代羰基自由基等价物被适当定位的碳-碳多重键捕获。衍生自高炔丙醇或高烯丙醇的二硫代碳酸酯在用 n-Bu3SnH–Et3B 处理后产生四氢呋喃酮。还描述了这种新方法在将羰基化合物转化为烯烃中的应用。
• Radical Deoxygenation of Alcohols<i>via</i>Their<i>S</i>-Methyl Dithiocarbonate Derivatives with Di-<i>n</i>-butylphosphine Oxide as Hydrogen Atom Donor
  作者：Doo Ok Jang、Dae Hyan Cho、Derek H. R. Barton

  DOI：10.1055/s-1998-1582

  日期：1998.1

  Various S-methyl dithiocarbonates of tertiary and secondary alcohols are readily deoxygenated in high isolated yields by radical deoxygenation with di-n-butylphosphine oxide and various radical initiators in boiling dioxane. Primary alcohols react similarly in boiling xylenes.

  各种三级和二级醇的S-甲基二硫代碳酸酯，通过在沸腾的二氧六环中与二正丁基氧化膦和各种自由基引发剂发生自由基脱氧反应，可以轻松地实现高产率的脱氧。一级醇在沸腾的二甲苯中发生类似的反应。
• New procedure for the transformation of alcohols to alkyl halides via xanthate esters and free-radical intermediates
  作者：Stanley J. Cristol、Dave G. Seapy

  DOI：10.1021/jo00340a028

  日期：1982.1
• Facile reduction of dithiocarbonates with n-Bu3SnH-Et3B. Easy access to hydrocarbons from secondary alcohols
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82283-2

  日期：——