4-phenyl-N-(4-toluenesulfonylmethyl)penta-2,3-dienamide | 1606139-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-N-(4-toluenesulfonylmethyl)penta-2,3-dienamide
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-4-phenylpenta-2,3-dienamide
• CAS: 1606139-16-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: SPZKNJKNDQRVBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羰基硫 、 4-phenyl-N-(4-toluenesulfonylmethyl)penta-2,3-dienamide 在 C₁₅H₁₈N₂OS 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Access to 1,3-oxazine-2,4-diones/1,3-thiazine-2,4-diones via organocatalytic CO₂/COS incorporation into allenamides

  摘要：

  Lewis碱-CO₂/COS加合物首次被研究作为有机催化剂，用于CO₂/COS与亚砜烯酰胺的[4 + 2]环化反应，选择性合成1,3-噁唑-2,4-二酮/1,3-噻唑-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/c9ob02398d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 silver(I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4-phenyl-N-(4-toluenesulfonylmethyl)penta-2,3-dienamide
  参考文献：
  名称：

  丙炔醇与异氰酸酯的银催化交叉偶联：2,3-Allenamides的原子经济合成

  摘要：

  已经描述了通过银催化的炔丙醇和异氰酸酯之间的交叉偶联反应。这种新的反应既原子又高效，并且适用于广泛的底物，可以以中等到极好的收率合成一系列具有合成价值的2,3-烯丙酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201304255

文献信息

• 一种有机催化剂催化羰基硫转化合成噻嗪二 酮杂环化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109180607B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明提供一种有机催化剂催化羰基硫转化合成噻嗪二酮杂环化合物的方法，属于有机合成、农药及医药化工合成技术领域。该方法是在高压釜中加入联烯酰胺类化合物原料和溶剂，加入氮杂环卡宾、氮杂极性烯烃或其与羰基硫的加合物作为有机催化剂，通入羰基硫气体，在60～100摄氏度条件下搅拌12小时，反应结束后冷却至室温，缓慢释放未反应的羰基硫气体，抽干溶剂得粗产品，经柱层析纯化得到1,3‑噻嗪‑2,4‑二酮类化合物。本发明使用羰基硫代替传统硫源，该反应具有清洁，反应条件温和，高官能团耐受性，高转化率和立体选择性特点，在有机合成、农药及医药中具有广泛用途。
• Access to 1,3-oxazine-2,4-diones/1,3-thiazine-2,4-diones <i>via</i> organocatalytic CO₂/COS incorporation into allenamides
  作者：Hui Zhou、Rui Wang、Hui Zhang、Wei Chen、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c9ob02398d

  日期：——

  Lewis base-CO₂/COS adducts were firstly studied as organocatalysts for [4 + 2] annulation of CO₂/COS with allenamides to selectively synthesize 1,3-oxazine-2,4-diones/1,3-thiazine-2,4-diones.

  Lewis碱-CO₂/COS加合物首次被研究作为有机催化剂，用于CO₂/COS与亚砜烯酰胺的[4 + 2]环化反应，选择性合成1,3-噁唑-2,4-二酮/1,3-噻唑-2,4-二酮。
• Silver-Catalyzed Cross-Coupling of Propargylic Alcohols with Isocyanides: An Atom-Economical Synthesis of 2,3-Allenamides
  作者：Jianquan Liu、Zhenhua Liu、Nannan Wu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201304255

  日期：2014.2.17

  Cross‐coupling reactions between propargylic alcohols and isocyanides, by means of silver catalysis, have been described. This new reaction is both atom and step efficient and is applicable to a broad scope of substrates, allowing the synthesis of a range of synthetically valuable 2,3‐allenamides in moderate to excellent yields.

  已经描述了通过银催化的炔丙醇和异氰酸酯之间的交叉偶联反应。这种新的反应既原子又高效，并且适用于广泛的底物，可以以中等到极好的收率合成一系列具有合成价值的2,3-烯丙酰胺。