o-tolyl 2-bromopropanoate | 1440-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: o-tolyl 2-bromopropanoate
• 英文别名: (+/-)-2-Brompropionsaeure-(2-methylphenylester)；o-Cresol-α-brompropionat；o-Tolyl-2-brompropionat；2-bromo-propionic acid o-tolyl ester；α-Brom-propionsaeure-o-tolylester；2-Brom-propionsaeure-o-tolylester；2-Bromopropionic acid, 2-methylphenyl ester；(2-methylphenyl) 2-bromopropanoate
• CAS: 1440-64-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: KGBHWOGSNBPWQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolyl 2-bromopropanoate 在 三氯化铝 作用下， 生成 7-羟基-6-甲基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Buryan,P. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 2174 - 2178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 2-溴丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以3.501 g的产率得到o-tolyl 2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过叔亮氨酸衍生的方酰胺催化的α-硝基羧酸酯与烯酮的共轭加成反应，对位合成α-氨基酸

  摘要：

  不对称迈克尔加成叔胺α-硝基酯的至β -未取代的乙烯基酮类已经以存在进行了升-叔-亮氨酸衍生squaramide作为有机催化剂。在大多数情况下，季铵α-硝基酯类产品的收率高，中等至良好ee。还证实了反应的放大和产物的合成应用，包括转化为代表性的季α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00543

文献信息

• BRANCACCIO; LARIZZA, Farmaco, Edizione Scientifica, 1964, vol. 19, p. 986 - 1002
  作者：BRANCACCIO、LARIZZA

  DOI：——

  日期：——
• Bischoff, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3831
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——
• BURYAN P.; MACAK J.; WALTER K., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1978, 43, 2174-2178
  作者：BURYAN P.、 MACAK J.、 WALTER K.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids via <scp>l</scp>-<i>tert</i>-Leucine-Derived Squaramide-Catalyzed Conjugate Addition of α-Nitrocarboxylates to Enones
  作者：Kalisankar Bera、Nishikant S. Satam、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00543

  日期：2016.7.1

  Enantioselective Michael addition of tertiary α-nitroesters to β-unsubstituted vinyl ketones has been carried out in the presence of an l-tert-leucine-derived squaramide as organocatalyst. The products, quaternary α-nitroesters, were formed in excellent yield and moderate to good ee’s in most cases. Scale-up of the reaction and synthetic applications of the products, including transformation to representative

  不对称迈克尔加成叔胺α-硝基酯的至β -未取代的乙烯基酮类已经以存在进行了升-叔-亮氨酸衍生squaramide作为有机催化剂。在大多数情况下，季铵α-硝基酯类产品的收率高，中等至良好ee。还证实了反应的放大和产物的合成应用，包括转化为代表性的季α-氨基酸。
• Buryan,P. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 2174 - 2178
  作者：Buryan,P. et al.

  DOI：——

  日期：——