α-bromoacetophenone oxime | 17082-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-bromoacetophenone oxime
• 英文别名: l'oxime de l'α-bromoacetophenone；syn α-bromoacetophenone oxime；2-bromo-1-phenylethanone oxime；anti-phenyl-bromomethyl ketoxime；anti-Phenyl-brommethyl-ketoxim；syn-Brommethyl-phenyl-ketoxim；(NZ)-N-(2-bromo-1-phenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 17082-13-2
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: CPIZBNJPBHXWFN-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromoacetophenone oxime 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.87 g的产率得到苯乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 α-bromoacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x

文献信息

• Stereochemistry of α-aminoacetophenone oximes
  作者：H. Moehrle、B. Wehefritz、A. Steigel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86809-5

  日期：——

  of E- and Z-α-aminoacetophenone oximes depending on the solvent used. Assignment of configuration can be achieved by 13C NMR spectroscopy even if only one isomer is available using a strong solvent dependence of the methylene chemical shift in the case of the Z-isomers. This effect is due to the presence of different conformations in the solvents chloroform and dimethyl sulfoxide. Together with a study

  Z-α-卤代苯乙酮肟的氨解反应会导致E-和Z-α-氨基苯乙酮肟的混合物不同，具体取决于所使用的溶剂。即使在Z-异构体的情况下，即使仅一种异构体在对亚甲基化学位移的强烈溶剂依赖性下可用，也可以通过13 C NMR光谱法实现构型分配。该效果是由于在溶剂氯仿和二甲基亚砜中存在不同的构型。结合蒸汽渗透压法的研究，结果为氯仿中Z-α-氨基苯乙酮肟的分子内氢键提供了明确的证据。
• Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via Nucleophilic Catalysis
  作者：Simbarashe Ngwerume、Jason E. Camp

  DOI：10.1021/jo1011448

  日期：2010.9.17

  tri-, and tetrasubstituted pyrroles is described. This regioselective one-pot method relies on nucleophilic catalysis of the intermolecular addition of oximes to activated alkynes and thermal rearrangement of the in situ generated O-vinyl oximes to form pyrroles that contain a functional group handle at the C3/C4 position.

  描述了提供二，三和四取代吡咯的简明合成的亲核催化方法。这种区域选择性的一锅法依赖于在分子间加成肟到活化的炔烃上的亲核催化和原位生成的O-乙烯基肟的热重排形成吡咯，这些吡咯在C3 / C4位置上含有一个官能团。
• On the mechanism of the decarboxylative rearrangement of thiohydroxamic esters
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、Paierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98267-4

  日期：1985.1

  The thermal and photochemical decomposition of a typical thiohydroxamic ester (mixed anhydride) doubly labelled with deuterium has shown the photochemical reaction to be a radical chain process, whereas about 20% of the thermal reaction involves a cage mechanism. An improved route to 1-hydroxy-5-phenylthiazolin- -2-thione is reported.

  典型的双氘标记的硫代异羟肟酸酯（混合酸酐）的热分解和光化学分解显示，光化学反应是自由基链过程，而约20％的热反应涉及笼型机理。据报道，一种改进的1-羟基-5-苯基噻唑啉-2-硫酮的途径。
• SYNTHESIS OF IMIDAZOLE DERIVATIVES FROM α-HALOOXIMES AND AMIDINES BY USE OF IRON CARBONYLS
  作者：Saburo Nakanishi、Junji Nantaku、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1983.341

  日期：1983.3.5

  The reaction of α-halooximes with amidines in the presence of iron carbonyls gives imidazole derivatives in good yields. This reaction occurs via deoxygenation of 4H-1,2,5-oxadiazines by iron carbonyls.

  α-卤代肟与脒在羰基铁存在下的反应以良好的产率得到咪唑衍生物。该反应通过羰基铁使 4H-1,2,5-恶二嗪脱氧而发生。
• Synthesis of 1,2,3-Triazolyl-Based Ketoximes Using Calcium Carbide as an Acetylene Source
  作者：Hao Lu、Zheng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201901712

  日期：2020.2.21

  Calcium carbide: A novel method for the synthesis of 1,2,3‐triazolyl‐based ketoximes by using readily available calcium carbide as an acetylene source, (Z)‐2‐azido‐1‐arylethan‐1‐one oximes as starting materials and copper(I) chloride as a catalyst is described.

  电石：一种以1,2,3-三唑基酮肟为原料的新颖方法，该方法使用现成的电石作为乙炔源，以（Z）-2-叠氮基-1-芳烃基-1-酮肟为原料并且描述了氯化铜（I）作为催化剂。