O-(2-chlorobenzyl) S-methyl carbonothioate | 500372-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-chlorobenzyl) S-methyl carbonothioate
• 英文别名: S-methyl O-o-chlorobenzyl carbonothioate；(2-Chlorophenyl)methyl methylsulfanylformate
• CAS: 500372-17-8
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: JMSICYRUKBYYJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-chlorobenzyl) S-methyl carbonothioate 在 磺酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-氯苯基氯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用一氧化碳作为羰基来源合成氯甲酸苄酯（CbzCl）

  摘要：

  建立了一种新的非光气合成氯甲酸苄酯（CbzCl）的方法。通过在DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯）存在下用一氧化碳和硫（或羰基硫）对苯甲醇进行羰基化反应，制得S-甲基O-苄基羰基硫代酸酯。使用碘甲烷收率好。然后，通过使用磺酰氯对S-甲基O-苄基硫代碳酸盐进行氯化，成功地合成了CbzCl衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01331-5
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 sulfur 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 O-(2-chlorobenzyl) S-methyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸苄酯（CbzCl）的非光气合成

  摘要：

  建立了以一氧化碳或羰基硫为羰基来源的氯甲酸苄酯（CbzCl）合成方法。S-甲基O-苄基硫代碳酸盐的硫酰氯氯化法成功地合成了氯甲酸苄酯，其是通过在DBU（1,8-二氮杂双环）存在下，将苄醇与一氧化碳和硫（或羰基硫）进行羰基化反应制得的。 [5.4.0]十一碳-7-烯），然后使用甲基碘进行酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01834-8

文献信息

• Solvent-assisted thiocarboxylation of amines and alcohols with carbon monoxide and sulfur under mild conditions
  作者：Takumi Mizuno、Toshiyuki Iwai、Yoshio Ishino

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.114

  日期：2005.9

  DMSO or DMF as a solvent strongly accelerated the thiocarboxylation of amines and alcohols with carbon monoxide and sulfur. Under mild conditions (1 atm, 20 degrees C), this thiocarboxylation of amines assisted by DMSO with carbon monoxide and sulfur has been developed into a practical and convenient synthetic method for S-alkyl thiocarbamates in good to excellent yields, including EPTC, thiobencarb, orbercarb, and molinate (herbicides). DMF also showed the similar solvent effect. NMP slightly decreased the effect for the thiocarboxylation of amines, and the yield of S-alkyl thiocarbamate was lowered in DMAc. Surprisingly, no formation of S-alkyl thiocarbamate was observed at the use of the other solvents, such as THF, hexane, toluene, AcOEt, MeCN, MeOH, and H2O. The present solvent-assisted thiocarboxylation with carbon monoxide and sulfur could be also applied to a new synthesis of S-alkyl O-alkyl carbonothioates from alcohols under mild conditions (1 atm, 20 degrees C) in DMF using DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Non-phosgene synthesis of benzyl chloroformate (CbzCl)
  作者：Takumi Mizuno、Junko Takahashi、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01834-8

  日期：2002.10

  A novel synthetic method for benzyl chloroformate (CbzCl) using carbon monoxide or carbonyl sulfide as a carbonyl source was established. Benzyl chloroformate was successfully synthesized by the chlorination using sulfuryl chloride of S-methyl O-benzyl carbonothioate, which was prepared by the carbonylation of benzyl alcohol with carbon monoxide and sulfur (or carbonyl sulfide) in the presence of DBU

  建立了以一氧化碳或羰基硫为羰基来源的氯甲酸苄酯（CbzCl）合成方法。S-甲基O-苄基硫代碳酸盐的硫酰氯氯化法成功地合成了氯甲酸苄酯，其是通过在DBU（1,8-二氮杂双环）存在下，将苄醇与一氧化碳和硫（或羰基硫）进行羰基化反应制得的。 [5.4.0]十一碳-7-烯），然后使用甲基碘进行酯化。
• Benzyl chloroformate (CbzCl) synthesis using carbon monoxide as a carbonyl source
  作者：Takumi Mizuno、Junko Takahashi、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01331-5

  日期：2002.12

  for benzyl chloroformate (CbzCl) was established. S-Methyl O-benzyl carbonothioates were prepared by the carbonylation of benzyl alcohols with carbon monoxide and sulfur (or carbonyl sulfide) in the presence of DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) followed by esterification using methyl iodide in good yields. Then, CbzCl derivatives were successfully synthesized by the chlorination of S-methyl

  建立了一种新的非光气合成氯甲酸苄酯（CbzCl）的方法。通过在DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯）存在下用一氧化碳和硫（或羰基硫）对苯甲醇进行羰基化反应，制得S-甲基O-苄基羰基硫代酸酯。使用碘甲烷收率好。然后，通过使用磺酰氯对S-甲基O-苄基硫代碳酸盐进行氯化，成功地合成了CbzCl衍生物，收率很高。