3-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]pentane-2,4-dione | 13858-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]pentane-2,4-dione
• 英文别名: (E)-3-(3-phenylallylidene)pentane-2,4-dione；3-phenyl-2-propenylidene-2,4-pentandione；3-(cinnamyl)pentane-2,4-dione；3-trans-cinnamylidene-pentane-2,4-dione；3-trans-Cinnamyliden-pentan-2,4-dion；3-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 13858-67-8；87497-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: MNVJZMVQXQFONB-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 3-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]pentane-2,4-dione 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到4-[[(5E)-3-[N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-C-methylcarbonimidoyl]-6-phenylhexa-3,5-dien-2-ylidene]amino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  N2O2型Knoevenagel缩合物Schiff碱的过渡金属配合物的生物学筛选和DNA核酸酶活性

  摘要：

  一种新的四齿N 2 O 2型Knoevenagel缩合物席夫碱，由4-氨基-2,3-二甲基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮（4-氨基安替比林）和3-（肉桂基）戊烷合成‐2,4-二酮与过渡金属离子如Cu（II），Co（II），Ni（II）和Zn（II）形成稳定的络合物。结构特征来自元素分析，摩尔电导测量，红外，紫外可见光，1 H NMR，13 C NMR，质量和电子顺磁共振波谱。这些络合物显示出高电导值，支持其电解性质。配合物的光谱和其他分析数据表明正方形平面几何形状。体外小牛胸腺DNA结合研究是通过紫外可见吸收光谱法，粘度测定法和循环伏安法进行的。这些技术表明，所有金属络合物均通过嵌入模式与DNA结合。对革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和真菌进行了合成配体和复合物的抗菌筛选。如使用最小抑菌浓度法所研究的，这些复合物显示出比游离席夫碱更高的抗菌活性。凝胶电泳显示，在激活剂存在下，这些复合物也促进

  DOI：

  10.1002/aoc.3466
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 吡啶 、 Porcine Pancreas Lipase 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 3-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酶混杂作为补救Knoevenagel冷凝常见问题的方法

  摘要：

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901491

文献信息

• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。
• Efficient Solvent-Free Knoevenagel Condensation Between β-Diketone and Aldehyde Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Fuyi Zhang、Yu-Xin Wang、Feng-Ling Yang、Hong-Yu Zhang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/00397910903576594

  日期：2011.1.25

  utilized as an efficient heterogeneous recyclable catalyst for Knoevenagel condensation between poorly reactive β-diketones and aldehydes under solvent-free conditions. This protocol also works well with more reactive β-ketoesters. The condensation is efficient, clean, and mild. The scope and generality of the Knoevenagel condensation were investigated. The procedure led only to the Knoevenagel product,

  二氧化硅硫酸已被用作一种有效的多相可回收催化剂，用于在无溶剂条件下反应性差的 β-二酮和醛之间的 Knoevenagel 缩合。该协议也适用于更具反应性的 β-酮酯。冷凝是高效、清洁和温和的。研究了 Knoevenagel 缩合的范围和一般性。该程序仅产生 Knoevenagel 产物，在室温下未检测到源自随后的 β-二酮与烯烃的迈克尔加成反应的副产物。温度升高导致随后的迈克尔加成，并将其应用于 9-芳基-1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的有效合成。
• Regioselective 1,4- and 1,6-Conjugate Additions of Grignard Reagent-Derived Organozinc(II)ates to Polyconjugated Esters
  作者：Manabu Hatano、Mai Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01774

  日期：2016.9.16

  Regioselective synthetic methods were developed for 1,4- and 1,6-conjugate additions of Grignard reagent-derived organozinc(II)ates to malonate-derived polyconjugated esters. By taking advantage of the tight ion-pair control of organozinc(II)ates, it was possible to switch between 1,4- and 1,6-conjugate additions by introducing a terminal ethoxy moiety in the conjugation.

  开发了区域选择性合成方法，用于将格氏试剂衍生的有机锌（II）的1,4-和1,6-共轭物添加到丙二酸酯衍生的多共轭酯中。通过利用有机锌（II）酸酯的紧密离子对控制，可以通过在共轭物中引入末端乙氧基部分来在1,4-和1,6-共轭物之间切换。
• Magnesium perchlorate as efficient Lewis acid for the Knoevenagel condensation between β-diketones and aldehydes
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Patrizia Galzerano、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.093

  日期：2008.4

  A new protocol for the Knoevenagel condensation between β-diketones and aliphatic and aromatic aldehydes promoted by Mg(ClO4)2 under mild conditions is reported.

  报道了在温和条件下由Mg（ClO 4）2促进β-二酮与脂族和芳族醛之间的Knoevenagel缩合的新方案。
• Solvent-free NbCl5 catalyzed condensation of 1,3-dicarbonyl compounds and aldehydes: a facile synthesis of trisubstituted alkenes
  作者：J.S. Yadav、Dinesh C. Bhunia、Vinay K. Singh、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.015

  日期：2009.5

  A simple preparation of trisubstituted alkenes by condensation of β-diketones or β-ketoesters with aldehydes in presence of NbCl5 as a Lewis acid catalyst in solvent-free conditions is described.

  描述了在无溶剂条件下，在作为路易斯酸催化剂的NbCl 5存在下，通过将β-二酮或β-酮酸酯与醛缩合来简单制备三取代烯烃的方法。