2α,3α-dihydroxy-15-oxo-5α,14α-card-20(22)-enolide | 77356-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α,3α-dihydroxy-15-oxo-5α,14α-card-20(22)-enolide
• CAS: 77356-53-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: SRLPUEJIRKNNSW-MQQXNQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2α,3α-dihydroxy-15-oxo-5α,14α-card-20(22)-enolide 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以61 mg的产率得到2α,3β-diacetoxy-15-oxo-5α,14α-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Afroside，一种15β-羟基烯醇内酯

  摘要：

  非洲菊苷（2）与木瓜苷（1）具有相同的碳水化合物，即在2α和3β位置与糖苷配基双重连接的4,6-二脱氧己糖。它与邻苯丙三酚不同之处在于具有15β-羟基，其位置由nmr（1 H和13 C）和质谱表示，并且是通过形成14,15-环状碳酸酯衍生物（2e）来确定的。与碳水化合物中2'，3'-二醇和genin的2α，3β-二醇的行为相反，14β，15β-二醇基团对乙二醇裂解和OO-异亚丙基衍生物的形成表现出不同寻常的惰性，精蛋白（4）。非洲菊苷中碳水化合物的降解产生了afrogenin（4）和“脱水adrogenenin”（9），后者是一种15-酮与14α-H的酮。高度拥挤的戒指的构造使用1 H和13 C nmr研究D

  DOI：

  10.1039/p19810000064
• 作为产物：
  描述：

  afroside 在 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2α,3α-dihydroxy-15-oxo-5α,14α-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Afroside，一种15β-羟基烯醇内酯

  摘要：

  非洲菊苷（2）与木瓜苷（1）具有相同的碳水化合物，即在2α和3β位置与糖苷配基双重连接的4,6-二脱氧己糖。它与邻苯丙三酚不同之处在于具有15β-羟基，其位置由nmr（1 H和13 C）和质谱表示，并且是通过形成14,15-环状碳酸酯衍生物（2e）来确定的。与碳水化合物中2'，3'-二醇和genin的2α，3β-二醇的行为相反，14β，15β-二醇基团对乙二醇裂解和OO-异亚丙基衍生物的形成表现出不同寻常的惰性，精蛋白（4）。非洲菊苷中碳水化合物的降解产生了afrogenin（4）和“脱水adrogenenin”（9），后者是一种15-酮与14α-H的酮。高度拥挤的戒指的构造使用1 H和13 C nmr研究D

  DOI：

  10.1039/p19810000064