1-(3'-cyano-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine | 121336-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3'-cyano-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: (2S,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(trityloxymethyl)oxolane-3-carbonitrile
• CAS: 121336-21-8
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃O₄
• 分子量: 493.562
• InChiKey: BMUAIYJVWZOBNR-ZDJNHPEVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-cyano-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine 在 甲酸 作用下， 以71%的产率得到1-(3'-C-cyano-2',3'-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl) thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of 3'-Cyano-2',3'-dideoxythymidine and 3'-Cyano-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4708
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tritylthymidine 在 偶氮二异丁腈 、 甲基三苯氧基碘磷 、 六甲基二锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-(3'-cyano-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  利用自由基化学法短暂合成5'- O-三苯甲基保护的苏-和赤--3'-氰基-3'-脱氧胸苷差向异构体

  摘要：

  对结合了斯托克自由基环化-氰化反应的修饰的5'- O-三苯甲基保护的赤型-CNT的合成路线的重新研究产生了意外的苏式表位。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290606

文献信息

• A short synthesis of 5′-<i>O</i>-trityl-protected<i>threo</i>- and<i>erythro</i>- 3′-cyano-3′-deoxythymidine epimers using free-radical chemistry
  作者：Donald D. Bankston、Merrick R. Almond

  DOI：10.1002/jhet.5570290606

  日期：1992.10

  A reinvestigation of a synthetic route to 5′-O-trityl-protected erythro-CNT that incorporates a modification of the Stork radical cyclization-cyanation reaction generates an unexpected threo-epimer.

  对结合了斯托克自由基环化-氰化反应的修饰的5'- O-三苯甲基保护的赤型-CNT的合成路线的重新研究产生了意外的苏式表位。
• Synthesis and Anti-HIV Activity of 3'-Cyano-2',3'-dideoxythymidine and 3'-Cyano-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine
  作者：Akira Matsuda、Mutsumi Satoh、Hideki Nakashima、Naoki Yamamoto、Tohru Ueda

  DOI：10.3987/com-88-4708

  日期：——