10,10'-biphenothiazinyl-2,5-thiophene | 1120422-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10,10'-biphenothiazinyl-2,5-thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(N-phenothiazyl)thiophene；10-(5-Phenothiazin-10-ylthiophen-2-yl)phenothiazine
• CAS: 1120422-93-6
• 化学式: C₂₈H₁₈N₂S₃
• 分子量: 478.662
• InChiKey: KKCYWMIQOSOVOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 沸点：
  651.3±54.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(N-phenothiazinyl)butane-1,4-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到10,10'-biphenothiazinyl-2,5-thiophene
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Route to N,N′-Tetraaryl-Substituted 2,5-Diaminothiophenes

  摘要：

  通过N,N′-四芳基取代的琥珀酸二胺与Lawesson试剂反应，合成了一系列N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩。由此获得的N,N′-四(4-溴苯基)-2,5-二氨基噻吩被用作合成N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩的原料，通过与四当量的二苯胺在钯催化剂的存在下反应。这些N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩和N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩都可以通过对应的自由基阳离子以逐步方式进行电化学氧化，形成相对稳定的双阳离子。后者化合物也可以被氧化成四阳离子物种。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260178

文献信息

• Electronic coupling mediated by furan, thiophene, selenophene and tellurophene in a homologous series of organic mixed valence compounds
  作者：Ann Christin Jahnke、Mariana Spulber、Markus Neuburger、Cornelia G. Palivan、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1039/c4cc03806a

  日期：——

  Charge delocalization in the mixed-valent monocationic forms of phenothiazine-decorated chalcogenophenes is explored by cyclic voltammetry, optical absorption and EPR spectroscopy. Single units of furan, thiophene, selenophene and tellurophene are found to mediate electronic coupling between the phenothiazines attached to their 2- and 5-positions roughly equally well. Electronic communication seems

  通过循环伏安法，光吸收和EPR光谱研究了吩噻嗪修饰的硫属元素化合物的混合价单阳离子形式的电荷离域。发现呋喃，噻吩，硒吩和碲脲的单个单元介导与它们的2位和5位相连的吩噻嗪之间的电子偶联大致相同。电子通信似乎主要通过硫属元素金属的类丁二烯骨架进行。
• First synthesis and electronic properties of diphenothiazine dumbbells bridged by heterocycles
  作者：Adam W. Franz、Larisa N. Popa、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/b814850c

  日期：——

  According to cyclic voltammetry, symmetrical dumbbell-shaped phenothiazine dyads bridged by heterocycles show intense electronic coupling between the redox-active phenothiazine moieties. Furthermore, the fluorescence of the pyridyl-bridged derivatives can be controlled by pH change giving reversibly switchable redox-active biselectrophore dyads.

  根据循环伏安法，由杂环桥接的对称哑铃形吩噻嗪二元化合物在具有氧化还原活性的吩噻嗪分子之间显示出强烈的电子耦合。此外，吡啶桥接衍生物的荧光可受 pH 值变化的控制，从而产生可逆切换的具有氧化还原活性的双电泳二元体。
• A Versatile Route to N,N′-Tetraaryl-Substituted 2,5-Diaminothiophenes
  作者：Horst Hartmann、Christoph Heichert、Marion Wrackmeyer

  DOI：10.1055/s-0030-1260178

  日期：2011.10

  By reaction of N,N′-tetraaryl-substituted succinic di­amides with Lawesson’s reagent, a series of N,N′-tetraaryl-substituted 2,5-diaminothiophenes was prepared. The N,N′-tetrakis(4-bromophenyl)-2,5-diaminothiophene, thus available, was used as an educt for the synthesis of N,N′-tetrakis(4-diphenylaminophenyl)-2,5-diaminothiophene by reaction with four equivalents of diphenyl­amine in the presence of palladium as catalyst. Both the N,N′-tetraaryl-substituted 2,5-diaminothiophenes and the N,N′-tetrakis(4-diphenylaminophenyl)-2,5-diaminothiophene can be electrochemically oxidised in a stepwise manner via the corresponding radical cations into relatively stable dications. The latter compounds can also be oxidised into tetracationic species.

  通过N,N′-四芳基取代的琥珀酸二胺与Lawesson试剂反应，合成了一系列N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩。由此获得的N,N′-四(4-溴苯基)-2,5-二氨基噻吩被用作合成N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩的原料，通过与四当量的二苯胺在钯催化剂的存在下反应。这些N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩和N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩都可以通过对应的自由基阳离子以逐步方式进行电化学氧化，形成相对稳定的双阳离子。后者化合物也可以被氧化成四阳离子物种。