2-(4-bromophenyl)-3,3-diphenylacrylonitrile | 288105-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3,3-diphenylacrylonitrile
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-3,3-diphenylprop-2-enenitrile
• CAS: 288105-06-6
• 化学式: C₂₁H₁₄BrN
• 分子量: 360.253
• InChiKey: YUUWKBGYTVWRPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  447.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3,3-diphenylacrylonitrile 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在未折叠的蛋白质组环境中绘制亚细胞极性的分子变色龙。

  摘要：

  环境极性是驱动生物分子相互作用调节细胞功能的重要因素。在本文中，据报道使用荧光探针NTPAN-MI的通用方法可量化响应于蛋白质展开的亚细胞极性变化。当用暴露的硫醇标记未折叠的蛋白质时，NTPAN-MI荧光会被选择性激活，从而报告蛋白稳态的程度。NTPAN-MI还揭示了由甲型流感病毒感染引起的宿主蛋白质组崩溃。NTPAN-MI的发射曲线包含未折叠蛋白质组的局部极性信息，可以通过频谱相量分析来解决。在破坏蛋白质质量控​​制不同检查点的应激条件下，可以观察到细胞质中介电常数分布的不同模式。然而，

  DOI：

  10.1002/anie.201914263
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 对溴苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-3,3-diphenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  扭曲构象和有效的分子间相互作用之间的协同作用：高对比度的高效机械变色发光剂的策略。

  摘要：

  提出了一种有效的高对比度机械变色发光剂的策略。扭曲的螺旋桨状构象和有效的分子间相互作用不仅使发光剂具有AIE特性并在结晶状态下具有很高的效率，而且使它们在机械刺激下经受构象平面化和分子间相互作用的破坏，从而导致发射波长发生显着变化和效率。

  DOI：

  10.1002/adma.201205043

文献信息

• Twisted D–π–A solid emitters: efficient emission and high contrast mechanochromism
  作者：Yongyang Gong、Yeqiang Tan、Jun Liu、Ping Lu、Cunfang Feng、Wang Zhang Yuan、Yawei Lu、Jing Zhi Sun、Gufeng He、Yongming Zhang

  DOI：10.1039/c3cc39243k

  日期：——

  Triphenylacrylonitrile and diarylamine based D–π–A luminogens exhibit typical AIE characteristics with high solid state efficiency up to unity and switchable mechanochromism with high contrast, which render them multifunctional materials for versatile applications in optical storage, volatile organic compound (VOC) detection, OLEDs, etc.

  三苯基丙烯腈和基于二芳胺的D–π–A发光剂表现出典型的AIE特性，固态效率高达统一，并且具有可切换的机械致变色效应，具有高对比度，使它们成为多功能材料，可广泛应用于光学存储、挥发性有机化合物（VOC）检测、有机发光二极管（OLED）等领域。
• Efficient Solid Emitters with Aggregation-Induced Emission and Intramolecular Charge Transfer Characteristics: Molecular Design, Synthesis, Photophysical Behaviors, and OLED Application
  作者：Wang Zhang Yuan、Yongyang Gong、Shuming Chen、Xiao Yuan Shen、Jacky W. Y. Lam、Ping Lu、Yawei Lu、Zhiming Wang、Rongrong Hu、Ni Xie、Hoi Sing Kwok、Yongming Zhang、Jing Zhi Sun、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/cm300416y

  日期：2012.4.24

  aggregation-induced emission (AIE) behaviors, most are only selectively AIE-active in highly polar solvents, showing decreased solid-sate emission efficiencies compared to those in nonpolar solvents. Here we report the triphenylamine (TPA) and 2,3,3-triphenylacrylonitrile (TPAN) based D–A architectures, namely, TPA3TPAN and DTPA4TPAN. Decoration of arylamines with TPAN changes their emission behaviors from ACQ to AIE

  发射电子供体-受体（DA）共轭物在生物光子学，双光子吸收材料，有机激光器，长波长发射器等方面具有广泛的应用。但是，由于臭名昭著的聚集引起的猝灭（ACQ）效应，合成高固态效率D–A结构化的发射器仍然是一个挑战。尽管据报道某些D–A系统显示出聚集诱导排放（AIE）行为，但大多数系统在高极性溶剂中仅具有选择性AIE活性，与非极性溶剂相比，其固相排放效率降低。在这里，我们报告基于三苯胺（TPA）和2,3,3-三苯基丙烯腈（TPAN）的D–A体系结构，即TPA3TPAN和DTPA4TPAN。用TPAN修饰芳胺会改变其发射行为，从ACQ变为AIE，使所得的TPA3TPAN和DTPA4TPAN在普通溶剂中不发光，但由于其高度扭曲的构型而聚集成纳米颗粒，固体粉末和薄膜时具有高发射性。由于它们的分子内电荷转移（ICT）属性，这两种化合物还显示出红移效应。结合了ICT和AIE功能，使TPA3TPAN和DTPA
• Solvent‐Dependent Nanostructures Based on Active π‐Aggregation Induced Emission Enhancement of New Carbazole Derivatives of Triphenylacrylonitrile
  作者：Santu Maity、Krishnendu Aich、Chandraday Prodhan、Keya Chaudhuri、Ajoy Kumar Pramanik、Siddhartha Das、Jhuma Ganguly

  DOI：10.1002/chem.201900312

  日期：2019.3.27

  carbazole and 2,3,3‐triphenylacrylonitrile (TPAN) nanostructures (2‐CTPAN and 2,2′‐CTPAN) have been designed and synthesized by Pd‐catalyzed Sonogashira cross‐coupling reaction. CTPAN exhibit aggregation‐induced emission enhancement (AIEE) behavior in water with high fluorescence quantum yield. Both the compounds show tunable self‐assembly in water as well as in N,N‐dimethylformamide (DMF) by extended π–π

  在本研究中，咔唑和2,3,3-三苯基丙烯腈（TPAN）纳米结构（2-CTPAN和2,2'-CTPAN）是通过Pd催化的Sonogashira交叉偶联反应设计和合成的。CTPAN在具有高荧光量子产率的水中表现出聚集诱导的发射增强（AIEE）行为。通过扩展的π-π堆积相互作用，这两种化合物在水中以及在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中均显示出可调谐的自组装。CTPAN可以在水中自组装成球形颗粒，并且已经使用X射线衍射研究了这些自组装的结构。有趣的是，2-CTPAN和2,2'-CTPAN形成临界凝胶浓度（CGC）为11和15 mg mL -1的有机凝胶。在DMF中分别呈针状和棒状形态。2-CTPAN的单晶结构表明分子间CH-H⋅⋅⋅π相互作用将分子构象锁定为阶梯形超分子组装。这些AIEE活性化合物具有高水分散性，强黄色荧光和高量子产率，有前途的光稳定性和出色的生物相容性，使其成为潜在的生物成像剂。
• A novel triphenylacrylonitrile based AIEgen for high contrast mechanchromism and bicolor electroluminescence
  作者：Jiayou Hu、Bingli Jiang、Yongyang Gong、Yuanli Liu、Gang He、Wang Zhang Yuan、Chun Wei

  DOI：10.1039/c7ra10174k

  日期：——

  A novel thermally stable and aggregation-induced emission (AIE) active compound, 2,2'-(([1,1′-biphenyl]-4,4′-diylbis(phenylazanediyl))bis(4,1-phenylene))bis(3,3-diphenylacrylonitrile) (BP2TPAN) was synthesized through a C–N coupling reaction between 2-(4-bromophenyl)-3,3-diphenylacrylonitrile (Br-TPAN) and N,N′-diphenyl-1,4-phenylenediamine, under mild conditions using Pd(OAc)2 and P(t-Bu)3 as a catalyst

  一种新型的热稳定和聚集诱导发光 (AIE) 活性化合物，2,2'-(([1,1'-联苯]-4,4'-二基双(苯氮杂二基))双(4,1-亚苯基))双(3,3-二苯基丙烯腈) (BP2TPAN) 是通过 2-(4-溴苯基)-3,3-二苯基丙烯腈 (Br-TPAN) 和N , N '-二苯基-1,4之间的 C-N 偶联反应合成的-苯二胺，在温和条件下使用 Pd(OAc) 2和 P( t -Bu) 3作为催化剂。BP2TPAN 的特点是核磁共振光谱、高分辨率质谱和元素分析。热分析表明玻璃化转变温度和分解温度（重量损失 5%）分别为 96 和 414 °C。研磨时荧光发射峰在 540 和 580 nm 处的变化归因于通过改变凝聚态而发生的从晶体到无定形的转变。制备和研磨样品的光致发光量子产率和荧光寿命分别为 74.3 和 8.4%、3.4 和 5.1 ns。研磨样品前后发光效率的差异表明BP2TPA
• Pharmacokinetics of Gepirone in Subjects with Normal Renal Function and in Patients with Chronic Renal Dysfunction
  作者：Peter Dogterom、Jan A.M. Huisman、Ryszard Gellert、Aalt Verhagen

  DOI：10.2165/00044011-200222080-00003

  日期：——

  Objective: To compare the pharmacokinetic profiles of gepirone and its main metabolites, 1-(2-pyrimidinyl)-piperazine (1-PP) and the 3′-hydroxy derivative (3′-OH-gepirone) after a single oral dose of gepirone extended-release (gepirone-ER) in subjects with normal renal function and in patients with various levels of renal dysfunction. Design: Open-label, parallel-group, single oral dose pharmacokinetic study. Participants: 37 subjects, aged 35 to 65 years with normal renal function (n = 9) or mild (n = 9), moderate (n = 9) or severe (n = 10) renal impairment Methods: All subjects received a single oral dose of gepirone-ER (two 20mg tablets) under fasting conditions. Participants were matched with regard to age and body mass index. Serial blood samples were drawn over 96 hours to measure plasma concentrations of gepirone, 1-PP and 3′-OH-gepirone. Urine was collected to assess the excretion of gepirone and its metabolites. Results: The exposure [area under the plasma concentration-time curve (AUC), maximum plasma concentration (Cmax)] to gepirone, 1-PP and 3′-OH-gepirone increased with decreasing renal function. The AUC of gepirone and its metabolites was greatest in patients with the severest renal dysfunction. No difference was observed in the elimination half-life (t1/2) of gepirone, but the t1/2 of the metabolites was longer in patients with severe dysfunction than in those with normal renal function. Renal clearance of gepirone, 1-PP and 3′-OH-gepirone was higher in those with normal function than in patients with severe dysfunction. Adverse events (18) occurred more frequently only in subjects with severe renal impairment. Conclusions: Gepirone-ER was generally well tolerated among patients with varying degrees of renal impairment. Exposure to gepirone and its metabolites was increased by renal impairment, especially in subjects with severe dysfunction. Therefore, caution should be used when selecting the dose of gepirone in patients with severe renal impairment.

  目标：比较正常肾功能受试者和不同程度肾功能障碍患者服用单剂量吉匹隆缓释剂(gepirone-ER)后,吉匹隆及其主要代谢产物1-(2-嘧啶基)-哌嗪(1-PP)和3'-羟基衍生物(3'-OH-gepirone)的药代动力学特征。 设计：开放标签、平行分组、单剂量药代动力学研究。 参与者：37名35-65岁受试者,包括肾功能正常组(n=9)、轻度(n=9)、中度(n=9)和重度(n=10)肾功能损害组。 方法：所有受试者空腹服用单剂量吉匹隆缓释剂(两片20mg片剂)。根据年龄和体重指数进行分组匹配。96小时内连续采集血样测定吉匹隆、1-PP和3'-OH-gepirone的血浆浓度。收集尿液评估吉匹隆及其代谢产物的排泄。 结果：随着肾功能下降,吉匹隆、1-PP和3'-OH-gepirone的暴露量(血浆浓度-时间曲线下面积AUC、最大血浆浓度Cmax)增加。重度肾功能障碍患者的AUC最大。吉匹隆的消除半衰期(t1/2)无差异,但重度肾功能障碍患者代谢产物的t1/2长于正常肾功能者。正常肾功能者的吉匹隆、1-PP和3'-OH-gepirone肾清除率高于重度肾功能障碍患者。不良事件(18例)仅在重度肾功能障碍受试者中更为常见。 结论：不同程度肾功能障碍患者对吉匹隆缓释剂的耐受性普遍良好。肾功能损害会增加吉匹隆及其代谢产物的暴露量,尤其是重度肾功能障碍患者。因此,对重度肾功能障碍患者选择吉匹隆剂量时应谨慎。