4-fluorophenyl acrylate | 50663-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-fluorophenyl acrylate
• 英文别名: (4-fluorophenyl) prop-2-enoate
• CAS: 50663-22-4
• 化学式: C₉H₇FO₂
• 分子量: 166.152
• InChiKey: QVQUMFLLXDVPJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenyl acrylate 生成 4-氟-7-羟基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Morpholine derivative

  摘要：

  一种由公式（I）表示的吗啡啶衍生物或其药学上可接受的盐：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.3，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或较低的烷基；R.sup.2代表卤素原子；虚线表示可选的双键。这些化合物表现出选择性的5-HT再摄取抑制活性和选择性的5-HT.sub.2受体拮抗活性，可用作治疗抑郁症、焦虑等疾病的治疗药物，副作用较小。

  公开号：

  US05521180A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 生成 4-fluorophenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Morpholine derivative

  摘要：

  一种由公式（I）表示的吗啡啶衍生物或其药学上可接受的盐：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.3，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或较低的烷基；R.sup.2代表卤素原子；虚线表示可选的双键。这些化合物表现出选择性的5-HT再摄取抑制活性和选择性的5-HT.sub.2受体拮抗活性，可用作治疗抑郁症、焦虑等疾病的治疗药物，副作用较小。

  公开号：

  US05521180A1

文献信息

• Design of Brønsted Acid-Assisted Chiral Lewis Acid (BLA) Catalysts for Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideki Kurihara、Masayuki Matsumoto、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja9810282

  日期：1998.7.1

  Bronsted acid-assisted chiral Lewis acid (BLA) was highly effective as a chiral catalyst for the enantioselective Diels−Alder reaction of both α-substituted and α-unsubstituted α,β-enals with various dienes. Hydroxy groups in optically active binaphthol derivatives and boron reagents with electron-withdrawing substituents were used as Bronsted acids and Lewis acids, respectively. Intramolecular Bronsted

  布朗斯台德酸辅助的手性路易斯酸 (BLA) 作为手性催化剂非常有效，可用于 α-取代和 α-未取代的 α,β-烯醛与各种二烯的对映选择性 Diels-Alder 反应。光学活性联萘酚衍生物中的羟基和具有吸电子取代基的硼试剂分别用作布朗斯台德酸和路易斯酸。手性 BLA 催化剂中的分子内布朗斯台德酸在加速 Diels-Alder 反应速率和产生高水平的对映选择性方面发挥了重要作用。特别是，由于手性 BLA 催化剂中羟基芳基在过渡态组装中的分子内氢键相互作用和有吸引力的 π-π 供体-受体相互作用，实现了优异的对映选择性。
• Palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated olefins with iron(<scp>iii</scp>) sulphate as the reoxidant
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandhya S. Yadav、Praveen Kumar

  DOI：10.1039/d1ob02227j

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated terminal olefins with iron(III) sulfate as the reoxidant. This methodology requires mild reaction conditions and shows high regioselectivity toward anti-Markovnikov products and compatibility with a wide range of functional groups. Iron(III) sulphate was the sole reoxidant used in this method. Various olefins like vinylarenes

  本文公开了以硫酸铁( III )为再氧化剂的活性末端烯烃的高效钯催化抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应。该方法需要温和的反应条件，并显示出对抗马尔科夫尼科夫产物的高区域选择性以及与多种官能团的相容性。硫酸铁( III ) 是该方法中使用的唯一再氧化剂。各种烯烃，如乙烯基芳烃、芳基烯丙基醚、丙烯酸芳基或苄基丙烯酸酯和高烯丙醇都反应良好，提供抗马尔科夫尼科夫缩醛，其中一些代表正交官能化的 1,3-和 1,4-二氧化化合物。
• Enantioselective Construction of Aryl-Substituted All-Carbon Quaternary Stereocenters by Using Tertiary Amine-Thiourea-Catalyzed Michael Additions
  作者：Peng Chen、Xu Bao、Le-Fen Zhang、Guo-Jie Liu、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201501420

  日期：2016.2

  A catalytic enantioselective synthetic strategy for the aryl-substituted all-carbon quaternary stereocenters of bioactive hydrodibenzofuran alkaloids was achieved by the Michael addition reaction of α-cyano ketones and acrylates using a chiral tertiary amine–thiourea catalyst. This method can tolerate steric bulkiness and multiple functional groups, and 32 Michael adducts were prepared in good to excellent

  生物活性氢化二苯并呋喃生物碱的芳基取代的全碳季立体中心的催化对映选择性合成策略是通过使用手性叔胺-硫脲催化剂的 α-氰基酮和丙烯酸酯的迈克尔加成反应实现的。这种方法可以容忍空间体积和多个官能团，并且以良好到极好的收率制备了 32 种迈克尔加合物，并具有中等到良好的对映选择性。一次重结晶后，产物的对映体纯度也可以提高到 99% ee。这种对映选择性迈克尔加成具有低成本、无金属且易于操作的程序，可以提供四克规模的多功能对映纯迈克尔加合物，并为许多氢化二苯并呋喃天然产物提供足够数量的潜在前体。
• Tail‐To‐Tail Stereoselective Dimerization of Acrylate Derivatives via Iridium‐Catalyzed Vinylic <i>sp</i> ² C−H Activation
  作者：Masafumi Kojima、Mio Sasaki、Mamoru Ito、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/adsc.202200047

  日期：2022.5.17

  cationic Ir-catalyzed tail-to-tail dimerization of aryl acrylates starting from vinylic sp2 C−H activation, which gives industrially useful adipic acid ester derivatives in high yields. We further expanded the reaction to an enantioselective dimerization using aryl methacrylates and achieved the first example of catalytic asymmetric dimerization of acrylate derivatives.

  我们描述了从乙烯基sp 2 C-H 活化开始的阳离子 Ir 催化的丙烯酸芳基酯的尾对尾二聚反应，它以高产率提供工业上有用的己二酸酯衍生物。我们进一步将反应扩展到使用甲基丙烯酸芳基酯的对映选择性二聚，并实现了丙烯酸酯衍生物催化不对称二聚的第一个例子。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of α-Iminonitriles or α-Imino Esters and Cyclization with Acrylates to 2<i>H</i>-Isoindoles
  作者：Yazhou Li、Jianhui Zhou、Feifei Fang、Bin Xu、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01664

  日期：2018.10.5

  Rh(III) catalysts have played increasingly important roles in the activation of C–H bonds to build heterocyclic scaffolds. However, there are few reports on the more challenging synthesis of pharmaceutically important 2H-isoindoles and fused 2H-isoindoles. The process reported herein is an effective strategy to produce 2H-isoindole or fused 2H-isoindole derivatives via a Rh(III)-catalyzed transformation

  Rh（III）催化剂在激活C–H键以构建杂环骨架中起着越来越重要的作用。然而，关于药学上重要的2 H-异吲哚和稠合2 H-异吲哚的更具挑战性的合成的报道很少。本文报道的方法是通过Rh（III）催化的α-亚氨基腈或α-亚氨基酯与丙烯酸酯的转化来生产2 H-异吲哚或稠合的2 H-异吲哚衍生物的有效策略。