2-chloromethyl-1,3-butadiene | 4075-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-chloromethyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-Chlormethyl-butadien-1,3；2-Chlormethyl-1,3-butadien；1,3-Butadiene, 2-(chloromethyl)；2-(chloromethyl)buta-1,3-diene
• CAS: 4075-28-9
• 化学式: C₅H₇Cl
• mdl: MFCD19232023
• 分子量: 102.564
• InChiKey: WOZCYBXTBXAJSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  34 °C(Press: 45 Torr)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  730

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-1,3-butadiene 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-二氯-2-甲基丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  618.异戊二烯的氯化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620003204
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4-(苯基硫代)-1-丁烯 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-chloromethyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  一些功能化异戊二烯的制备和 DIELS-ALDER 反应

  摘要：

  报道了使用 1-溴-2-苯基硫代乙烷和乙酰乙酸乙酯作为起始原料的一些功能化异戊二烯的简便合成方法。还发现由此获得的二烯通过与甲基乙烯基酮的 Diels-Alder 反应得到官能化的柠檬烯类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1057

文献信息

• Monoterpenoid Synthesis by Transition Metal Catalyzed Coupling of Enediylmagnesium with C₅-Organic Halides
  作者：Yasushi Kajihara、Katsuhiro Ishikawa、Hajime Yasuda、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.53.3035

  日期：1980.10

  A series of isoprene coupling dimers bonded at 1-2, 1-3, 1-4, 2-4, 3-4, or 4-4 position was prepared by regiocontrolled catalysis of trasition metals or without catalysts in the reaction of 2-methyl-2-butene-1,4-diylmagnesium or 3-methyl-2-butenylmagnesium chloride with C5-alkenyl halides.

  在 2-甲基-2-丁烯-1,4-二基氯化镁或 3-甲基-2-丁烯基氯化镁与 C5-烯基卤化物的反应中，通过过渡金属或无催化剂的区域控制催化，制备了一系列在 1-2、1-3、1-4、2-4、3-4 或 4-4 位键合的异戊二烯偶联二聚体。
• Diisoprenyl ether
  申请人：Phillips Petroleum Company

  公开号：US03956400A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  Di(2-methylene-but-3-en-1-yl) ether, methods to make this compound and the use of this compound as a crosslinking agent are disclosed.

  Di(2-亚甲基-丁-3-烯-1-基)醚，公开了制备此化合物的方法以及将此化合物用作交联剂的用途。
• 氯醇的制备方法
  申请人：江西天新药业股份有限公司

  公开号：CN112028740B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种制备氯醇的方法，该方法包括下列步骤：在有机溶剂和水的存在下，将N‑氯代异氰尿酸和/或其盐和pH调节剂加入异戊二烯中进行氯醇化反应，加入速度使得反应体系的pH的最大值与最小值之间的差值不高于1，优选不高于0.5。该方法具有反应过程稳定、副产物少以及产品收率高的优势。
• Catalytic Chemo-, Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Bromochlorination of Unsaturated Systems Enabled by Lewis Base-Controlled Chloride Release
  作者：Alexandra E. Lubaev、Manjula D. Rathnayake、Favour Eze、Liela Bayeh-Romero

  DOI：10.1021/jacs.2c04588

  日期：2022.7.27

  triphenylphosphine or triphenylphosphine oxide as Lewis basic activators. This metal-free, catalytic chemo-, regio-, and diastereoselective bromochlorination of alkenes and alkynes exhibits excellent site selectivity in polyunsaturated systems and provides access to a wide variety of vicinal bromochlorides with up to >20:1 regio- and diastereoselectivity. The precision installation of Br, Cl, and I in various

  描述了一种用于不饱和体系的路易斯碱催化溴氯化反应的新策略，该策略在机制上与现有方法不同。该方法的新颖性在于使用亚硫酰氯作为潜在的氯源，并结合低至 1 mol% 的三苯基膦或三苯基膦氧化物作为路易斯碱性活化剂。这种烯烃和炔烃的无金属催化化学、区域和非对映选择性溴氯化反应在多不饱和体系中表现出优异的位点选择性，并提供了多种邻位溴氯化物，其区域选择性和非对映选择性高达 >20:1。通过简单地改变所使用的商业卤化试剂也可以证明 Br、Cl 和 I 在各种组合中的精确安装。尤其，2菲尔。
• Improved chromatographic analytical column for anion determination
  申请人：DIONEX CORPORATION

  公开号：EP0058357A1

  公开（公告）日：1982-08-25

  A chromatographic analytical column, containing an agglomerated type anion-exchange packing, comprising: Component A, which comprises a pressure packed bed of substrate particles of insoluble synthetic resin, having cation-exchanging sites at least on their available surfaces, the particles being of low porosity relative to Component B microparticles, and Component B, derived by agglomerating microparticles of insoluble synthetic resin onto the pressure packed bed of Component A particles, the microparticles having a volume average diameter of less than 1,500 and greater than 50 Angstroms and having anion-exchanging sites, at least on their outer surfaces, which attract available cation sites of Component A, wherein said microparticies are attached as a monolayer to the available surfaces of the Component A particles.

  一种含有团聚型阴离子交换填料的色谱分析柱，包括 A 组分，包括一个由不溶性合成树脂基质颗粒组成的压力填料床，这些颗粒至少在其可用表面上具有阳离子交换位点，相对于 B 组分的微颗粒，这些颗粒的孔隙率较低；以及 B 组分，通过将不溶性合成树脂微粒团聚到 A 组分颗粒的压力填料床上而得到，微粒的体积平均直径小于 1,500 埃，大于 50 埃，至少在其外表面具有阴离子交换位点，可吸引 A 组分的阳离子位点，其中所述微粒以单层形式附着在 A 组分颗粒的可用表面上。