4-(methylthio)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine | 34550-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-(methylthio)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: 4-methylsulfanyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 34550-50-0
• 化学式: C₇H₇N₃S
• 分子量: 165.219
• InChiKey: YIFCXTSVXSEGQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 甲醇 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 1-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  3-Deaza-2'-脱氧腺苷：通过4-（甲硫基）-1 H-咪唑并[4,5 - c ]吡啶2'-脱氧核糖核苷的合成及寡核苷酸的性质

  摘要：

  合成4-（甲硫基）-1 H ^ -咪唑并[4,5- c ^ ]吡啶2'-脱氧β-d核糖核苷2和9和的转换Ñ 1异构体2到2'，3描述了'-didehydro-2'，3'-dideoxy核糖核苷3a或（经由7）3-deaza-2'-脱氧腺苷（1）。的膦酸酯积木1自互补碱基修饰的寡核苷酸的固相合成中使用。就双链体稳定性和通过限制性酶Eco RI的水解而言，研究了它们的性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750519

文献信息

• Imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) and their nucleosides as immunosuppressive and antiinflammatory agents
  作者：Thomas A. Krenitsky、Janet L. Rideout、Esther Y. Chao、George W. Koszalka、Fred Gurney、Ronald C. Crouch、Naomi K. Cohn、Gerald Wolberg、Ralph Vinegar

  DOI：10.1021/jm00151a022

  日期：1986.1

  A variety of imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) were synthesized. With use of these aglycons as pentosyl acceptors, the corresponding ribonucleosides and 2'-deoxyribonucleosides were prepared by an enzymatic method involving transfer of the pentosyl moiety from appropriate pyrimidine nucleosides. With most of the imidazo[4,5-c]pyridines, the products obtained from the enzyme-catalyzed reactions

  合成了多种咪唑并[4,5-c]吡啶（3-脱氮嘌呤）。使用这些糖苷配基作为戊糖基受体，通过涉及从适当的嘧啶核苷转移戊糖基部分的酶促方法制备相应的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷。对于大多数咪唑并[4,5-c]吡啶，从酶催化反应中获得的产物仅在1-位戊糖基化。然而，在4-位具有H或N 3的糖苷配基发生了一些3-戊糖基化。除了4-氨基-1H-咪唑并[4，5-c]吡啶核糖核苷的2'-脱氧同源物外，还合成了5'-脱氧和2'，5'-二脱氧同源物。测试了所有糖苷配基及其核苷对培养物中哺乳动物细胞的毒性。没有一个具有明显的细胞毒性。还评估了这些化合物在体外抑制淋巴细胞介导的细胞溶解的能力。3-Deazaadenosine（23）及其2'-deoxy同系物（38）是最有效的抑制剂（ED50 = 20 microM）。除了这两个体外测试，还确定了大鼠角叉菜胸膜炎模型中炎症反应的体内抑制作用。在该体内测试中，3-脱
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides as anticoccidials. 1. Synthesis and activity of some nucleosides of purines and 4-(alkylthio)pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Thomas A. Krenitsky、Janet L. Rideout、George W. Koszalka、Rosetta B. Inmon、Esther Y. Chao、Gertrude B. Elion、Victoria S. Latter、Raymond B. Williams

  DOI：10.1021/jm00343a007

  日期：1982.1

  cells than was 6. A series of 4-(alkylthio)-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines was prepared from 4-mercapto-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (23) and various alkyl halides. The most effective compound in this series in vivo, 4-(ethylthio)-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (25), cleared chicks of the parasite at 50 ppm in the diet and was much less

  发现6-（甲硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基-9H-嘌呤（6）对禽球菌，艾美球虫的毒性比体外对雏鸡肝宿主细胞的毒性更大，这促使类似物的合成和测试该化合物。揭示了β-D-呋喃呋喃糖基部分是重要的结构特征，嘌呤环中的几种类型的2-取代基降低了功效，对3-脱氮基和8-氮杂环的修饰也降低了效力。相反，吡唑并6（24）的[3,4-d]嘧啶类似物活性更高。而且，该类似物对宿主细胞的毒性比6种毒性低24倍。从4种制备了一系列的4-（烷硫基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（23）和各种烷基卤化物。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASES (PDES) INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2585462A1

  公开（公告）日：2013-05-01
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASES (PDES) INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASES (PDES)
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2011163355A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia or so on represented by the formula (I) :
• 3-Deaza-2?-deoxyadenosine: Synthesisvia 4-(methylthio)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 2?-deoxyribonucleosides and properties of oligonucleotides
  作者：Frank Seela、Thomas Grein、Samuel Samnick

  DOI：10.1002/hlca.19920750519

  日期：1992.8.13

  The synthesis of 4-(methylthio)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides 2 and 9 and the conversion of the N1-isomer 2 into the 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribonucleoside 3a or (via7) 3-deaza-2′-deoxyadenosine (1) is described. Phosphonate building blocks of 1 were employed in solid-phase synthesis of self-complementary base-modified oligonucleotides. Their properties were studied with

  合成4-（甲硫基）-1 H ^ -咪唑并[4,5- c ^ ]吡啶2'-脱氧β-d核糖核苷2和9和的转换Ñ 1异构体2到2'，3描述了'-didehydro-2'，3'-dideoxy核糖核苷3a或（经由7）3-deaza-2'-脱氧腺苷（1）。的膦酸酯积木1自互补碱基修饰的寡核苷酸的固相合成中使用。就双链体稳定性和通过限制性酶Eco RI的水解而言，研究了它们的性质。