5'-O-(4-nitrobenzoyl)thymidine | 5983-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(4-nitrobenzoyl)thymidine
• 英文别名: O^5'-(4-nitro-benzoyl)-thymidine；5'-O-<4-Nitro-benzoyl>-thymidin；5'-O-p-Nitrobenzoylthymidin；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 5983-14-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₈
• 分子量: 391.337
• InChiKey: XXQQFYUYPYILHG-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4-nitrobenzoyl)thymidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 49.12h， 生成 3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)胸苷
  参考文献：
  名称：

  合成亲脂性胸苷单磷酸葡萄糖吡喃糖苷作为药物递送系统的新方法

  摘要：

  摘要本文描述了胸苷3'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（ 3′，5′-二脱氧胸苷5′-基磷酸），胸苷3′-[（（甲基6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸]]和胸苷5′-[（甲基6-脱氧） -α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸盐]。该新方法基于未保护的核苷或吡喃糖苷与亲脂性磷酸二酯5'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷3'-（十六烷基磷酸酯）和3'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷5'-（磷酸十六烷基酯）的缩合。由十六烷基二氯次氯酸盐和5'-O-二甲氧基三苯甲基-或3'-二甲氧基三苯甲基-胸苷制成。后者是由得自胸苷的5'-O-（4-硝基苯甲酰基）胸苷高产率制备的，通过一锅法将4-硝基苯甲酸和双（2-氧代恶唑烷-3-基）次膦酰氯。在合成的早期引入脂族链防止了核碱基的烷基化，并允许未保护的核苷和吡喃糖苷的区域选择性磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00042-0
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 、 对硝基苯甲酸 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到5'-O-(4-nitrobenzoyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  合成亲脂性胸苷单磷酸葡萄糖吡喃糖苷作为药物递送系统的新方法

  摘要：

  摘要本文描述了胸苷3'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（ 3′，5′-二脱氧胸苷5′-基磷酸），胸苷3′-[（（甲基6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸]]和胸苷5′-[（甲基6-脱氧） -α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸盐]。该新方法基于未保护的核苷或吡喃糖苷与亲脂性磷酸二酯5'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷3'-（十六烷基磷酸酯）和3'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷5'-（磷酸十六烷基酯）的缩合。由十六烷基二氯次氯酸盐和5'-O-二甲氧基三苯甲基-或3'-二甲氧基三苯甲基-胸苷制成。后者是由得自胸苷的5'-O-（4-硝基苯甲酰基）胸苷高产率制备的，通过一锅法将4-硝基苯甲酸和双（2-氧代恶唑烷-3-基）次膦酰氯。在合成的早期引入脂族链防止了核碱基的烷基化，并允许未保护的核苷和吡喃糖苷的区域选择性磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00042-0

文献信息

• Synthesis of dinucleotides containing a bridged non-chiral internucleotide 5′- or 3′-phosphoramidate linkage
  作者：Matthias Mag、Joachim W. Engels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81755-5

  日期：1994.8

  The synthesis of several dinucleoside phosphate derivatives which are linked by phosphoramidate bonds [3′-O-P(O)(O−)-NH-5′ or 3′-NH-P(O)(O−)-O-5′] has been accomplished. The internucleoside phosphoramidate linkage was performed using the Staudinger reaction which is directly followed by a Michaelis-Arbuzov type transformation. Due to the exclusive use of base labile blocking groups deprotection could

  通过氨基磷酸酯键[ 3'- O - P（= O）（O -）- NH -5'或3'- NH - P（= O）（O -）- O连接的几种二核苷磷酸酯衍生物的合成-5′]已经完成。使用Staudinger反应进行核苷间氨基磷酸酯键合，然后直接进行Michaelis-Arbuzov型转化。由于仅使用碱不稳定的封闭基团，因此可以非常简单地通过在55°C下用浓氨水处理24小时来轻松进行脱保护。
• Halosugar nucleosides. II. Iodination of secondary hydroxyl groups of nucleosides with methyltriphenoxyphosphonium iodide
  作者：Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00834a002

  日期：1970.9
• MAG, MATTHIAS;ENGELS, JOACHIM W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 725-728
  作者：MAG, MATTHIAS、ENGELS, JOACHIM W.

  DOI：——

  日期：——
• COPOLYMERE NUCLEOTIDE(S)/POLYMERE CONDUCTEUR ELECTRONIQUE, SON PROCEDE DE PREPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：CIS BIO INTERNATIONAL

  公开号：EP0691978A1

  公开（公告）日：1996-01-17
• DERIVES DE NUCLEOSIDES, ET LEUR UTILISATION POUR LA SYNTHESE D'OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：CIS BIO INTERNATIONAL

  公开号：EP0902788A1

  公开（公告）日：1999-03-24