1,6-dihydroxy-2-hydroxymethyl-8-methylanthraquinone | 180525-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,6-dihydroxy-2-hydroxymethyl-8-methylanthraquinone
• CAS: 180525-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: GIMVJESJSZERSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dihydroxy-2-hydroxymethyl-8-methylanthraquinone 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-1,6,10-trihydroxy-2-hydroxymethyl-8,10-dimethylanthrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Androgen-Receptor Antagonists (±)-Ws9761 A and B

  摘要：

  非类固醇雄激素受体拮抗剂WS9761 A（1,6,10-三羟基-2,8,10-三甲基蒽醌）和WS9761 B（1,6,10-三羟基-2-羟甲基-8,10-二甲基蒽醌）首次以外消旋形式合成，采用Diels-Alder方法，随后进行区域选择性Grignard加成。

  DOI：

  10.1071/ch9960617
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-2-(t-butoxymethyl)-1-hydroxy-8-methylanthraquinone 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,6-dihydroxy-2-hydroxymethyl-8-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Androgen-Receptor Antagonists (±)-Ws9761 A and B

  摘要：

  非类固醇雄激素受体拮抗剂WS9761 A（1,6,10-三羟基-2,8,10-三甲基蒽醌）和WS9761 B（1,6,10-三羟基-2-羟甲基-8,10-二甲基蒽醌）首次以外消旋形式合成，采用Diels-Alder方法，随后进行区域选择性Grignard加成。

  DOI：

  10.1071/ch9960617

文献信息

• Synthesis of the Androgen-Receptor Antagonists (±)-Ws9761 A and B
  作者：DW Cameron、CE Skene

  DOI：10.1071/ch9960617

  日期：——

  The non-steroidal androgen-receptor antagonists WS9761 A (1,6,10-trihydroxy-2,8,10-trimethylanthrone) and WS9761 B (1,6,10-trihydroxy-2-hydroxymethyl-8,10-dimethylanthrone) were synthesized for the first time in racemic form by using Diels-Alder methodology followed by regioselective Grignard addition.

  非类固醇雄激素受体拮抗剂WS9761 A（1,6,10-三羟基-2,8,10-三甲基蒽醌）和WS9761 B（1,6,10-三羟基-2-羟甲基-8,10-二甲基蒽醌）首次以外消旋形式合成，采用Diels-Alder方法，随后进行区域选择性Grignard加成。