N-(2-hydroxynaphtalidene)-β-alanine | 40766-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-hydroxynaphtalidene)-β-alanine
• 英文别名: 3-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]propanoic acid
• CAS: 40766-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: SKPHTWQOAGVYAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  479.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxynaphtalidene)-β-alanine 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-β-carboxyethyl-2-hydroxynaphthyleneamine
  参考文献：
  名称：

  Yalcin, Bahattin; Medjidov, Ajdar Akbar; Nasrullayeva, Tarana Malik, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2008, vol. 47, # 5, p. 699 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 β-丙氨酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-hydroxynaphtalidene)-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Singh, H. L.; Sharma, M.; Gupta, M. K., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1999, vol. 47, # 2, p. 103 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structural characterization and evaluation of the chelating potential in C. elegans involving complexes of mercury (II) with Schiff bases derived from amino acids
  作者：Leandro de O. Amaral、Viner Sousa Lima、Sérgio Macêdo Soares、Julia Bornhorst、Sebastião S. Lemos、Claudia Cristina Gatto、Robert A. Burrow、Priscila Gubert

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121500

  日期：2020.11

  lost in solution. Complexes 4, 5 and 6 are also mononuclear and all analyses, in both solution and solid state, point to a di-coordinated HgII nucleus with a di-anionic Schiff base ligand. The biological evaluation of the Schiff base (L1H2) chelating potential was performed by pretreating Caenorhabditis elegans (C. elegans) nematodes with the L1H2 (1 mM) followed by phenylmercury acetate exposure (LC50 = 290 μM)

  HgPh（OCOCH 3）（1、2和3）或Hg（OCOCH 3）2（4、5和6）与N-（2-分别是羟基萘（萘）β-丙氨酸（L1H 2），N-（5-溴-水杨基）β-丙氨酸（L2H 2）和N-（5-溴-水杨基）β-苯丙氨酸（L3H 2）。通过元素分析，IR，NMR（1 H，13 C和199 Hg）和X射线晶体学（1和2）对复合物进行表征。）。元素分析表明，所获得的化合物具有较高的纯度，红外光谱表明，与各汞配合物相比，席夫碱的主要官能团（羧酸根，偶氮甲碱和苯酚）的位移。配合物1和2的X射线衍射分析相似，这与单核化合物带有主要为双配位的Hg II核以及几个其他的Hg-O相互作用是一致的，这导致了超分子组装。溶液NMR分析表明，在1、2和3的DMSO中保留了主要配位，但在溶液中失去了固态观察到的其他相互作用。配合物4，5图6和图6也是单核，并且在溶液和固体状态下的所有分析均指向具有双阴离子席夫碱配体的双配位的Hg
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: U: SVol.E2, 1.7.5, page 60 - 104
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• On the nuclearity of tricarbonylrhenium(I) complexes with N,O,O-donating Schiff bases derived from amino acids
  作者：Sérgio M. Soares、Sebastião S. Lemos、Maria José A. Sales、Robert A. Burrow

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.027

  日期：2014.1

  The reaction of [ReBr(CO)(5)] with AgOOCCH3 followed with N-(2-hydroxynaphtalidene)-beta-alanine (bala2hnH(2)); NEt4[ReBr3(CO)(3)] with the potassium salt of N-(2-hydroxynaphtalidene)-(D,L)-beta-phenylalanine (bphala2hnH(2)), or with N-(5-bromine-2-hydroxysalicylidene)-(D,L)-beta-phenylalanine (bphalabrsalH(2)) gave the complexes [fac-Re(bala2hnH)(CO)(3)}(2)] (1), (H3O)[Re(fac-bphala2hn)(CO)(3)]center dot CHCl3 center dot H2O (2), K[fac-Re(bphala2hn)(CO)(3)]center dot 1/3 CHCl3 center dot 2H(2)O (3) and K[fac-Re(bphalabrsal)(CO)(3)]center dot 2H(2)O (4), respectively. Single crystal X-ray crystallography showed that the neutral dinuclear complex 1 is centrosymmetric with each rhenium(I) atom having an octahedral coordination geometry comprising of three terminal carbonyl ligands, in a fac configuration, and both ligands bala2hnH are bridging and chelating the two rhenium(I) centers. In the anionic mononuclear complexes 2 and 3, bphala2hn(2-) acts as a N,O,O tridentate ligand to the fac-Re(CO)(3)}(+) fragment giving rise an octahedral geometry around the rhenium(I) atom. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Mehta, R. K.; Singhi, V. C.; Gupta, R. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 721 - 725
  作者：Mehta, R. K.、Singhi, V. C.、Gupta, R. K.、Pania, S. L.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sc: MVol.D2, 3.4.2, page 46 - 47
  作者：

  DOI：——

  日期：——