5'-O-2-(tert-butyl)benzoylthymidine | 1188380-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-2-(tert-butyl)benzoylthymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2-tert-butylbenzoate
• CAS: 1188380-10-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 402.447
• InChiKey: HWPHOZMHUQZQKE-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butylbenzoic acid 、 beta-胸苷 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到5'-O-2-(tert-butyl)benzoylthymidine
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯甲酰基酰化的核苷衍生物的合成及性质

  摘要：

  我们报道了被2-（三甲基甲硅烷基）苯甲酰基（TMSBz）酰化的核苷衍生物的合成和性质，当将其引入胸苷的5'-羟基，脱氧胞苷的4-氨基和尿苷的2'-羟基。特别是，可以分离出2' - O -TMSBz-尿苷，并在吡啶中更稳定，而在Et 3 N存在下在CH 2 Cl 2中异构化，生成2'-O-和3'的混合物。 -O-酰化的物种。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.003

文献信息

• Synthesis and properties of nucleoside derivatives acylated by chemically stable 2-(trimethylsilyl)benzoyl group
  作者：Ken Yamada、Haruhiko Taguchi、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.003

  日期：2009.8

  report the synthesis and properties of nucleoside derivatives acylated by 2-(trimethylsilyl)benzoyl (TMSBz) that proved to be extremely stable under basic conditions when introduced into the 5′-hydroxyl group of thymidine, the 4-amino group of deoxycytidine and the 2′-hydroxyl group of uridine. In particular, 2′-O-TMSBz-uridine could be isolated and was more stable in pyridine, while it isomerized in CH2Cl2

  我们报道了被2-（三甲基甲硅烷基）苯甲酰基（TMSBz）酰化的核苷衍生物的合成和性质，当将其引入胸苷的5'-羟基，脱氧胞苷的4-氨基和尿苷的2'-羟基。特别是，可以分离出2' - O -TMSBz-尿苷，并在吡啶中更稳定，而在Et 3 N存在下在CH 2 Cl 2中异构化，生成2'-O-和3'的混合物。 -O-酰化的物种。