1,2-dipalmitoyl-sn-3-glycero-phosphatidylcholine | 66701-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1,2-dipalmitoyl-sn-3-glycero-phosphatidylcholine
• 英文别名: 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine；1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；L-α-distearoylphosphatidylcholine；distearoylphosphatidylcholine；(S)-2,3-Bis(stearoyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate；[(2S)-2,3-di(octadecanoyloxy)propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 66701-63-1
• 化学式: C₄₄H₈₈NO₈P
• 分子量: 790.158
• InChiKey: NRJAVPSFFCBXDT-WBCKFURZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dipalmitoyl-sn-3-glycero-phosphatidylcholine 在 水 、 phospholipase A₂ 作用下， 生成 1-stearoyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  在1酰基-sn-甘油磷酸胆碱系统中的胶束聚集体的NMR研究。形成立方液晶相

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100288a018
• 作为产物：
  描述：

  甲苯磺酸胆碱 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,2-dipalmitoyl-sn-3-glycero-phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  Facile and Useful Synthesis of Enantiomeric Phosphatidylcholines.

  摘要：

  本文报道了在分子中含两个相同脂肪酸部分的具有光学活性的磷脂酰胆碱（D-4 和 L-4）的合成方法。高收率地由2,3-二-O-酰基-sn-甘油（D-1）经氯氧磷磷酸化后再与甲苯磺酸胆碱（11a）反应得到了具有光学纯的D-对映体（D-4）。L-对映体（L-4）也是以相似的方式从1,2-二-O-酰基-sn-甘油（L-1）制备得到。整个过程简便且适用于手性磷脂酰胆碱的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1096

文献信息

• A facile one-step synthesis of 5′-phosphatidylnucleosides by an enzymatic two-phase reaction.
  作者：Satoshi Shuto、Shigeru Ueda、Shigeyuki Imamura、Kiyofumi Fukukawa、Akira Matsuda、Tohru Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95685-5

  日期：1987.1

  Phospholipase D from effectively catalyzed the transfer reaction of the phosphatidyl residue from phosphatidylcholines to the 5′-hydroxyl group of nucleosides in a two-phase system. A variety of 5′-phosphatidylnucleosides were easily prepared in high yields by this reaction.

  磷脂酶D在两相系统中有效催化了磷脂酰残基从磷脂酰胆碱到核苷的5'-羟基的转移反应。通过该反应，可以容易地以高收率制备各种5'-磷脂酰核苷。
• RAMESHA, CHAKKODABYLU S.;PICKETT, WALTER C.;KRISHNA, MURTHY D. V., J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 491,(1989) N, C. 37-48
  作者：RAMESHA, CHAKKODABYLU S.、PICKETT, WALTER C.、KRISHNA, MURTHY D. V.

  DOI：——

  日期：——
• NUCLEIC ACID-CONTAINING LIPID NANOPARTICLE
  申请人：KYOWA KIRIN CO., LTD.

  公开号：US20200368173A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention provides a nucleic acid-containing lipid nanoparticle comprising an analog of a fatty acid ester of glycerol, and a nucleic acid, wherein the analog is not hydrolyzable by a lipase.
• Facile and Useful Synthesis of Enantiomeric Phosphatidylcholines.
  作者：Masami ISHIHARA、Atsunori SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.1096

  日期：——

  The synthesis of optically active phosphatidylcholines (D- and L-4) containing two of the same fatty acid moieties in a molecule is described. Optically pure D-enantiomers (D-4) were obtained from 2, 3-di-O-acyl-sn-glycerol (D-1) in high yield by phosphorylation with phosphorus oxychloride and subsequent treatment with choline tosylate (11a). L-Enantiomers (L-4) were also prepared in a similar manner from 1, 2-di-O-acyl-sn-glycerol (L-1). The whole procedure is easy and useful for the synthesis of enantiomeric phosphatidylcholines.

  本文报道了在分子中含两个相同脂肪酸部分的具有光学活性的磷脂酰胆碱（D-4 和 L-4）的合成方法。高收率地由2,3-二-O-酰基-sn-甘油（D-1）经氯氧磷磷酸化后再与甲苯磺酸胆碱（11a）反应得到了具有光学纯的D-对映体（D-4）。L-对映体（L-4）也是以相似的方式从1,2-二-O-酰基-sn-甘油（L-1）制备得到。整个过程简便且适用于手性磷脂酰胆碱的合成。
• NMR studies of micellar aggregates in 1-acyl-sn-glycerophosphocholine systems. The formation of a cubic liquid crystalline phase
  作者：Per Olof. Eriksson、Goeran. Lindblom、Goesta. Arvidson

  DOI：10.1021/j100288a018

  日期：1987.2