N-hydroxy-3,4-dimethoxybenzamide | 13546-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-3,4-dimethoxybenzamide
• 英文别名: N-hydroxy-4,5-dimethoxybenzamide；3,4-dimethoxy-N-hydroxybenzamide；3,4-dimethoxybenzohydroxamic acid
• CAS: 13546-91-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD09943751
• 分子量: 197.191
• InChiKey: JNGOJCZYTKJSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-3,4-dimethoxybenzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-二甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Harisadhan; Baneerjee, Arghya; Rout, Saroj Kumar, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 2, p. 209 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛肟 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-hydroxy-3,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Harisadhan; Baneerjee, Arghya; Rout, Saroj Kumar, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 2, p. 209 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Conversion of Hydroxamic Acids into Nitriles
  作者：Angelo Liguori、Giovanni Sindona、Giovanni Romeo、Nicola Uccella

  DOI：10.1055/s-1987-27874

  日期：——

  Aromatic and aliphatic nitriles are prepared in excellent yield from the corresponding hydroxamic acids and phosphorus tribromide in benzene solution.

  芳香族和脂肪族腈可从相应的异羟肟酸与磷三溴在苯溶液中反应制得，收率极佳。
• C–H-Activation approach towards the core structure of the alkaloid γ-lycorane
  作者：Vivek Kumar Mishra、Ponneri C. Ravikumar、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.061

  日期：2016.10

  With a view towards the synthesis of lycorane-like structures several N-(pivaloyloxy)benzamides were reacted with cyclohexa-1,3-diene in presence of a rhodium(III) catalyst which resulted via C–H activation in the corresponding tetrahydrophenanthridinones 12a–d and 19. Subsequently, various strategies were explored to convert these tricyclic phenanthridinones to the tetracyclic core structure of the

  朝向的合成的图lycorane状结构几个ñ - （新戊酰氧基）苯甲酰胺，用环己-1,3-二烯，其中通过导致在相应的tetrahydrophenanthridinones C-H活化铑（III）催化剂的存在下反应12A - d和19。随后，探索了各种策略来将这些三环菲啶酮转化为三环二十烷的四环核心结构。虽然基于自由基的方法并不成功，但我们能够通过镍催化的反应形成D环（吡咯烷环），从而得到生物碱衍生物39和40。
• A New Synthetic Route to Acylnitroso Intermediates and Their Applications in HDA and Ene Reactions
  作者：Ahmad Fakhruddin、Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.2174/1570178614666170710101309

  日期：2018.2.7

  Diels-Alder (HDA) and ene reactions. Methods: Acylnitroso intermediates were readily obtained by hydrogen peroxide oxidation of hydroxamic acids catalyzed by Cu(I)-, Ir(I)- or Ru(II)-complexes and easily reacted with symmetric and asymmetric conjugated dienes beside their reaction with different alkenes which converted to biological active products. Results: The resulted acylnitroso intermediates were efficiently

  背景：酰基亚硝基中间体被认为是高反应性和有用的瞬态物质，已被用于合成多种生物活性化合物和合成药物。尽管有一些报道的产生这些中间体的方法，但是对于温和和环境良性的方案仍然存在挑战。本文中，我们报道了酰基亚硝基中间体的简便原位合成及其有效的杂Diels-Alder（HDA）和烯反应。 方法：酰基亚硝基中间体很容易通过Cu（I）-，Ir（I）-或Ru（II）-络合物催化的异羟肟酸的过氧化氢氧化而制得，并易于与对称和不对称共轭二烯反应，同时与不同的烯烃反应。转化为生物活性产品。 结果：在存在环戊二烯，环己二烯或α-萜品烯的情况下，以高收率有效地提供了所得酰基亚硝基中间体的杂Diels-Alder环加合物，并且对后者具有良好的区域选择性。在N-二烯基内酰胺的情况下，以完全的区域选择性，以高达89％的产率形成环加合物。在光学活性的N-二烯基焦谷氨酸盐的存在下，以高达72de的高产率形成非对映异构体。此
• Consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction of hydroxamic acids under catalyst- and additive-free conditions
  作者：Mengmeng Jia、Heng Zhang、Yongjia Lin、Dimei Chen、Yanmei Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1039/c8ob00490k

  日期：——

  The Lossen rearrangement is a classic process for transforming activated hydroxamic acids into isocyanate under basic or thermal conditions. In the current report we disclosed a consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction in which unactivated hydroxamic acids were converted into N-substituted formamides in a one-pot manner under catalyst- and additive-free conditions. One feature of this

  Lossen重排是在碱性或热条件下将活化的异羟肟酸转化为异氰酸酯的经典方法。在本报告中，我们披露了连续的Lossen重排/转酰胺基反应，其中未活化的异羟肟酸被转化为N在无催化剂和无添加剂的条件下，以一锅法方式取代甲酰胺。这种新型转化的一个特征是，甲酰胺通过充当易得的溶剂，无添加剂的洛森重排的促进剂和最终产物中甲酰基的来源，在反应中发挥三重作用。当将溶剂改为其他低分子量脂族酰胺衍生物时，除甲酰基外的其他酰基也可引入到产品中。通过DFT计算可以更好地理解溶剂促进的Lossen重排，并且通过实验很好地支持了异氰酸酯和胺的中间体，其中在相似的条件下以优异的收率获得了所需的产物。不仅由异羟肟酸合成了单取代甲酰胺，而且当使用仲胺作为前体时，得到N，N-二取代的甲酰胺。
• Hydroxamic acid and its derivatives as inhibitors of melanocyte tyrosinase for topical skin lighteners
  申请人：Integriderm, Inc.

  公开号：US20030199558A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Methods, compounds, and formulations are provided to reduce pigmentation in mammalian skin, comprising hydroxamic acid and its derivatives, and especially benzohydroxamic acid and its derivatives. The compounds preferably inhibit pigment synthesis in melanocytes through inhibition of melanocyte tyrosinase. The methods can be used for lightening skin, and for treating uneven skin complexions, which result from hyperpigmentation-related medical conditions such as melasma, age spots, freckles, ochronosis, and lentigo. The compounds can be used medically or cosmetically, and preferably as topical formulations.

  提供了一种用于减少哺乳动物皮肤色素沉着的方法、化合物和配方，包括羟羧酸及其衍生物，尤其是苯甲羟羧酸及其衍生物。这些化合物通过抑制黑素细胞酪氨酸酶的活性，从而抑制黑色素合成。这些方法可用于美白皮肤，治疗因色素沉着相关医疗状况（如雀斑、老年斑、晒斑、黑变病和雀斑）而导致的不均匀肤色。这些化合物可在医学上或美容上使用，最好作为局部制剂。