2-chlorophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl phosphate | 81196-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-chlorophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl phosphate
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-(o-chlorophenyl)phosphate；4,4'-dimethoxytrityl-thymidine-3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-(2-chlorophenyl)phosphate；[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] (2-chlorophenyl) hydrogen phosphate
• CAS: 81196-20-5
• 化学式: C₃₇H₃₆ClN₂O₁₀P
• 分子量: 735.127
• InChiKey: CNTTXPPJTUCOOJ-LBFZIJHGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl phosphate 在 N-甲基咪唑 1H-1,2,4-三唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2-氨基对DNA构象和稳定性的影响-II：d [CGT（2-NH 2）ACG]，d [CGU（2-NH 2）ACG]和d [CGT的合成和物理表征（2-NH 2）AT（2-NH 2）ACG]

  摘要：

  据报道，由2'-脱氧鸟苷合成了N-保护的2-氨基-2'-脱氧腺苷（dA'）衍生物。描述了几种含有这种修饰核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成，以及通过熔解研究和CD构象分析的物理表征。如所预期的，看到2-氨基基团增加了双链体的稳定性。尽管发现序列d（TA'）3经历了盐诱导的构象转变，但是诸如d（CGTA'CG）的混合序列却没有表现出这种行为。这些序列中存在的所有鸟嘌呤残基均为O 6用氰基乙基或4-硝基苯基乙基进行保护，以消除鸟嘌呤在磷酸化和缩合反应中的降解。描述了引入和除去这些O 6保护基的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85098-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基二氯膦 在 N-甲基咪唑 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-chlorophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  四个十氧代核糖核苷酸的简化液相制备及其初步光谱表征

  摘要：

  dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpApTpApT和dApApApApApApApApApTpTpTly化学合成了四个自互补的十氧杂核糖核苷酸dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpCpApTpApTply。努力集中于使过程尽可能简单，同时在该过程的每个步骤中获得高纯度的产品。根据以下方案，从3'-末端以3'- O-苯甲酰化的单体开始精加工十聚体：单体+单体二聚体+二聚体四聚体+二聚六聚体+四聚体十聚体。中间体和完全封闭的十聚体的纯度通过色谱法和300MHz 1 HN M R.光谱法进行监测。解封闭的十氧杂核糖核苷酸的特征在于它们的UV，CD和1 HNMR。光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650803

文献信息

• Blockwise mechanical synthesis of oligonucleotides by the phosphoramidite method.
  作者：KAZUNOBU MIURA、KAZUYUKI SAWADAISHI、HIDEO INOUE、ETKO OHTSUKA

  DOI：10.1248/cpb.35.833

  日期：——

  For use in automated synthesis of oligodeoxyribonucleotides, a dimer containing the triesterified internucleotide linkage and the 3 '-phosphoramidite has been prepared. 5 '-O-Dimethoxytritylthymidylyl- (3 '-5') - (o-chlorophenyl) -thymidine was converted to the 3 '- (methyl)N , N-diisopropylphosphoramidite, which has been used as a condensing unit for the synthesis of pentadecathymidylate on controlled pore glass by a deoxyribonucleic acid (DNA) synthesizer.

  为了用于寡脱氧核苷酸的自动合成，我们制备了一种含有三酯核苷酸连接和 3'-亚磷酰胺的二聚体。5 '-O-Dimethoxytritylthymidylyl- (3 '-5') - (o-chlorophenyl) -thymidine 被转化为 3 '- (methyl)N , N-二异丙基亚磷酰胺，该亚磷酰胺已被用作缩合单元，通过脱氧核糖核酸（DNA）合成器在可控孔玻璃上合成十β五嘧啶。
• Kinetic and Theoretical Studies on the Mechanism of Alkaline Hydrolysis of DNA
  作者：Naoya Takeda、Masahiko Shibata、Nobuo Tajima、Kimihiko Hirao、Makoto Komiyama

  DOI：10.1021/jo000323d

  日期：2000.7.1

  hydrolysis of thymidine 3'-monophosphate esters (including thymidylyl(3'-5')thymidine (Tp-OT)) monotonically decrease as the leaving groups get poorer. According to the theoretical calculation in which the solvent effects are incorporated, no intermediate is formed in the course of the reaction. In the alkaline hydrolysis of the activated Tp-OT analogues having good leaving groups, the 3',5'-cyclic monophosphate

  通过动力学分析和密度泛函理论计算研究了碱水解DNA的反应机理。胸苷3'-单磷酸酯（包括胸苷基（3'-5'）胸苷（Tp-OT））的水解速率随着离去基团的变差而单调降低。根据结合了溶剂作用的理论计算，在反应过程中没有形成中间体。在具有良好离去基团的活化的Tp-OT类似物的碱性水解中，通过5'-烷氧基离子通过分子内攻击同时形成了胸苷的3'，5'-环单磷酸。但是，在天然二核苷酸的水解中，不会发生这种副反应，因为由于构象约束而不能形成导致其贫穷的离开群体离开的过渡状态。对磷酸二甲酯及其O（桥基）-> S取代类似物水解的理论分析支持了这些观点。
• Cieslak; Jankowska; Sobkowski, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 31 - 37
  作者：Cieslak、Jankowska、Sobkowski、Wenska、Stawinskia、Kraszewski

  DOI：——

  日期：——
• Nakahara, Yoshiaki; Ogawa, Tomoya, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 10, p. 2999 - 3004
  作者：Nakahara, Yoshiaki、Ogawa, Tomoya

  DOI：——

  日期：——
• Semiautomated synthesis of oligonucleotides on a silica gel support
  作者：E. Ohtsuka、H. Takashima、M. Ikehara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87538-3

  日期：1982.1