5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-(o-chlorophenyl β-cyanoethyl phosphate) | 80817-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-(o-chlorophenyl β-cyanoethyl phosphate)
• 英文别名: <(MeO)2Tr>T_dΦ(CNEt)；5'-O-(bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl)-3'-thymidylic acid, 2-chlorophenyl 2-cyanoethyl ester；3'-Thymidylic acid, 5'-O-(bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl)-, 2-chlorophenyl 2-cyanoethyl ester；[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] (2-chlorophenyl) 2-cyanoethyl phosphate
• CAS: 80817-37-4
• 化学式: C₄₀H₃₉ClN₃O₁₀P
• 分子量: 788.191
• InChiKey: IJQNVUYRCQVJQH-JNTXQERPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-(o-chlorophenyl β-cyanoethyl phosphate) 在 苯磺酰胺 、 mesitylenesulfonyl-3-nitrotriazolide 作用下， 生成 Einecs 278-832-0
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a gene coding for human lysozyme.

  摘要：

  一个含有130个氨基酸的人类溶菌酶基因已通过将链长为13-18的化学合成寡脱氧核糖核酸进行连接合成。这个拥有401个碱基对的双链被分为52个片段，这些片段通过包含二核苷酸单元缩合的磷酸三酯固相方法制备而成。在合成过程中获得的副产品已进行了表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2202
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基二氯膦 在 N-甲基咪唑 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 3'-(o-chlorophenyl β-cyanoethyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  四个十氧代核糖核苷酸的简化液相制备及其初步光谱表征

  摘要：

  dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpApTpApT和dApApApApApApApApApTpTpTly化学合成了四个自互补的十氧杂核糖核苷酸dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpCpApTpApTply。努力集中于使过程尽可能简单，同时在该过程的每个步骤中获得高纯度的产品。根据以下方案，从3'-末端以3'- O-苯甲酰化的单体开始精加工十聚体：单体+单体二聚体+二聚体四聚体+二聚六聚体+四聚体十聚体。中间体和完全封闭的十聚体的纯度通过色谱法和300MHz 1 HN M R.光谱法进行监测。解封闭的十氧杂核糖核苷酸的特征在于它们的UV，CD和1 HNMR。光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650803

文献信息

• Simplified Liquid-Phase Preparation of Four Decadeoxyribonucleotides and their Preliminary Spectroscopic Characterization
  作者：William A. Denny、Werner Leupin、David R. Kearns

  DOI：10.1002/hlca.19820650803

  日期：1982.12.15

  Four self-complementary decadeoxyribonucleotides, dApTpApTpApTpApTpApT, dApTpApTpCpGpApTpApT, dApTpApTpGpCpApTpApT and dApApApApApTpTpTpTpT, were chemically synthesized by the phosphotriester procedure. Efforts were concentrated on keeping the procedure as simple as possible, concomitant with obtaining high-purity products at each step of the process. The decamers were elaborated from the 3'-end, starting

  dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpApTpApT和dApApApApApApApApApTpTpTly化学合成了四个自互补的十氧杂核糖核苷酸dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpCpApTpApTply。努力集中于使过程尽可能简单，同时在该过程的每个步骤中获得高纯度的产品。根据以下方案，从3'-末端以3'- O-苯甲酰化的单体开始精加工十聚体：单体+单体二聚体+二聚体四聚体+二聚六聚体+四聚体十聚体。中间体和完全封闭的十聚体的纯度通过色谱法和300MHz 1 HN M R.光谱法进行监测。解封闭的十氧杂核糖核苷酸的特征在于它们的UV，CD和1 HNMR。光谱。
• Improved Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides by Solid-Phase Phosphotriester Method UtilizingO6-[2-(p-Nitrophenyl)ethyl]-2?-deoxyguanosine Derivatives
  作者：Andr� Chollet、Edgar Ayala、Eric H. Kawashima

  DOI：10.1002/hlca.19840670521

  日期：1984.8.8

  The synthesis of oligodeoxyribonucleotides on a cross-linked polystyrene solid support utilizing stable mono- and dinucleotide phosphotriester building blocks is presented. The use of O6[2-(p-nitrophenyl)ethyl]-2′-deoxyguanosine derivatives yields cleaner DNA fragments by suppressing side reactions. Modifications improving the phosphotriester methodology are presented. The purification methods and

  提出了利用稳定的单核苷酸和二核苷酸磷酸三酯结构单元在交联的聚苯乙烯固体载体上合成寡脱氧核糖核苷酸。使用ö 6 [2-（p通过抑制副反应硝基苯基）乙基] -2'-脱氧鸟苷的产率衍生物吸尘器的DNA片段。提出了改进磷酸三酯方法的修饰。描述了合成寡聚脱氧核糖核苷酸的纯化方法和分析。
• Nucleoside und Nucleotide Teil 27 Festphasensynthese eines Tridecanucleosid-dodecaphosphats, das die unnatürliche Base 4-Amino-2(1<i>H</i>)-pyridinon enthält, und eines Octanucleosid-heptaphosphats zur Untersuchung der DNA-Polymerase-Spezifität
  作者：Roland Charczuk、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19870700321

  日期：1987.5.6

  Nucleosides and Nucleotides. Solid Phase Synthesis of a Tridecanucleoside Dodecaphosphate Containing the Unnatural Base 4-Amino-2(1H)-pyridinone and of a Octanucleoside Heptaphosphate for the Determination of the DNA-Polymerase Specificity

  核苷和核苷酸。固相合成包含非天然碱4-氨基-2（1 H）-吡啶酮的十三碳核苷十二磷酸和八磷酸核苷七磷酸以确定DNA聚合酶的特异性
• Synthesis of Symmetric Oligo-DNA Dimers and Their Formation of Polymeric Supramolecular Assembly
  作者：Yuichi Ohya、Hiroshi Noro、Mamoru Komatsu、Tatsuro Ouchi

  DOI：10.1246/cl.1996.447

  日期：1996.6

  p-Hydroxybenzene was coupled with tetrathymidine or tetraadenosine through phosphodiester bonds to give symmetric oligo-DNA dimers, (T4)2Bz and (A4)2Bz, as components for a polymeric supramolecular assembly. The equivalent mixture of them formed a high-molecular-weight aggregate in aqueous media via complemental hydrogen bonds.

  对羟基苯通过磷酸二酯键与四胸苷或四腺苷偶联，形成对称的寡聚 DNA 二聚体 (T4)2Bz 和 (A4)2Bz，作为聚合超分子组装的组分。它们的等效混合物通过互补氢键在水性介质中形成高分子量聚集体。
• Snthesis of dna fragmenents linked to a solid support
  作者：Sylvie Pochet、Tam Huynh-Dinm、Jean Igolen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81639-2

  日期：1987.1

  of DNA fragments covalently and specifically linked to a solid support are presented. The first method consists of the preparation of a nucleoside primer which serves as the initiative site for conventional synthesis of oligomers in either 3' or 5' direction. The second procedure involves the direct attachment of independently synthesized and purified oligomers to a functionalized solid support. The

  提出了两种简单的共价制备DNA片段的方法，并将其特异性地连接到固相支持物上。第一种方法包括制备核苷引物，该引物用作常规合成3'或5'方向的寡聚体的起始位点。第二种方法涉及将独立合成和纯化的低聚物直接连接到功能化的固体支持物上。用限制性核酸内切酶检查这种支持的寡聚脱氧核苷酸对酶的可及性。