(5S)-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5,6-dihydrothymine | 19140-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (5S)-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5,6-dihydrothymine
• 英文别名: (-) (5S)-5,6-dihydrothymidine；(-)-(5S)-5,6-dihydrothymidine；5(S)-(-)-5,6-dihydrothymidine；1-(β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-5-methyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione；(S)-1-(β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-5-methyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione；(S)-1-(β-D-erythro-2-Desoxy-pentofuranosyl)-5-methyl-dihydro-pyrimidin-2,4-dion；(5S)-5,6-Dihydrothymidine；(5S)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 19140-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 244.247
• InChiKey: FEYHMSUYKIMUAL-RULNZFCNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5,6-dihydrothymine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(5S)-1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5,6-dihydrothymine
  参考文献：
  名称：

  Matulic-Adamic, Jasenka; Pavela-Vrancic, Maja; Skaric, Vinko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2681 - 2686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 Rh/Al₂O₃ 、 水 作用下， 生成 (5S)-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5,6-dihydrothymine
  参考文献：
  名称：

  催化和光诱导的胸苷还原为二氢胸苷和脲基醇的立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01005a038

文献信息

• Radiation-induced reduction of thymidine in aqueous solution: isolation and characterization of a novel dimeric product
  作者：Seiichi Nishimoto、Hiroshi Ide、Kikumi Nakamichi、Tsutomu Kagiya

  DOI：10.1021/ja00360a047

  日期：1983.10

  Additions et corrections concernant l'article paru dans J. amer. chem. Soc., USA, (1983), 105, no 22, 6740, au sujet du spectre RMN 13 C de la bis-dihydro-5,6 thymidine

  关于 l'article paru dans J. amer 的添加和更正。化学。Soc., USA, (1983), 105, no 22, 6740, au sujet du spectre RMN 13 C de la bis-dihydro-5,6 thymidine
• Synthesis of 5-Substituted Pyrimidines via Formaldehyde Addition¹
  作者：Richard E. Cline、Robert M. Fink、Kay Fink

  DOI：10.1021/ja01519a056

  日期：1959.5
• Green; Cohen, Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 225, p. 397,401,402
  作者：Green、Cohen

  DOI：——

  日期：——
• Cadet, Jean; Voituriez,Lucienne; Hruska, Frank E., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2861 - 2868
  作者：Cadet, Jean、Voituriez,Lucienne、Hruska, Frank E.、Kan, Lou-Sing、Leeuw, Frank A. A. M. de、Altona, Cornelis

  DOI：——

  日期：——
• MATULIC-ADAMIC, JASENKA;PAVELA-VRANCIC, MAJA;SKARIC, VINKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2681-2686
  作者：MATULIC-ADAMIC, JASENKA、PAVELA-VRANCIC, MAJA、SKARIC, VINKO

  DOI：——

  日期：——