6-chloropyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione | 56783-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloropyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-chloropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-chloro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione；6-chloro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 56783-83-6
• 化学式: C₇H₄ClN₃O₂
• 分子量: 197.581
• InChiKey: CEOYDLITIOFPAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloropyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione 在 苯膦酰二氯 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4,6-dichloro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USES

  摘要：

  该发明涉及新型杂环化合物，用于制备治疗与组织胺4受体的各种功能相关的疾病的药物。特别是，所述药物适用于治疗炎症性疾病、过敏、疼痛、鼻息肉、鼻炎、慢性鼻窦炎、鼻塞、鼻痒、哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、特应性皮炎、牛皮癣、湿疹、瘙痒、瘙痒皮肤、荨麻疹、特发性慢性荨麻疹、硬皮病、结膜炎、角膜结膜炎、眼部炎症、干眼症、心脏功能障碍、心律失常、动脉粥样硬化、多发性硬化、炎症性肠病（包括结肠炎、克罗恩病、溃疡性结肠炎）、炎症性疼痛、神经痛、骨关节炎疼痛、自身免疫性甲状腺疾病、免疫介导（也称为I型）糖尿病、红斑狼疮、术后粘连、前庭障碍和癌症的药物治疗。

  公开号：

  US20140315888A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 在 盐酸 、 双氧水 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-chloropyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Dual Extracellular Regulated Protein Kinases (ERK) and Phosphoinositide 3-Kinase (PI3K) Inhibitors as a Promising Strategy for Cancer Therapy

  摘要：

  MAPK和PI3K信号通路的同时抑制已被认为是癌症治疗的一种有前途的策略，可以有效地克服MAPK信号通路相关抑制剂的药物抗性。在这里，我们报告了一系列1H-吡唑[3,4-d]嘧啶双ERK/PI3K抑制剂的骨架跳跃生成。化合物32d是最有前途的候选药物，对ERK2和PI3Kα均具有强大的抑制活性，对HCT116和HEC1B癌细胞显示出优越的抗增殖特性。与此同时，化合物32d具有可接受的药代动力学特性，并且在HCT-116移植瘤模型中显示出比GDDC-0980和相应的药物组合（BVD-523 + GDDC-0980）更有效的抗肿瘤活性，肿瘤生长抑制率为51%，且没有造成明显的毒性效应。所有结果表明，32d是一种高效的抗癌化合物，并为进一步优化向双ERK/PI3K抑制剂提供了有前途的基础。

  DOI：

  10.3390/molecules25235693

文献信息

• Regioselective palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of 2,4,6-trihalogenopyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Yassine Riadi、Saïd Lazar、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.crci.2019.01.006

  日期：2019.4

  Abstract An effective, regioselective, and novel strategy to the access of 2,4,6-trisubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidines is developed from the corresponding 2,4,6-trihalogenopyrido[2,3-d]pyrimidine through a Suzuki–Miyaura coupling reaction involving a novel regioselective halogen discrimination.

  摘要 从相应的 2,4,6-三卤代吡啶并 [2,3-d] 嘧啶开发了一种有效的、区域选择性的、新颖的获取 2,4,6-三取代吡啶并[2,3-d]嘧啶的策略。涉及新型区域选择性卤素歧视的 Suzuki-Miyaura 偶联反应。
• US9586959B2
  申请人：——

  公开号：US9586959B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：C & C RES LAB

  公开号：WO2013048214A2

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds useful in preparing drugs for treatment of diseases associated with various functions of the histamine 4 receptor. Especially, the said drugs are useful for treatment of inflammatory diseases, allergy, pain, nasal polyps, rhinitis, chronic sinusitis, nasal congestion, nasal itch, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, atopic dermatitis, psoriasis, eczema, pruritus, itchy skin, urticaria, idiopathic chronic urticaria, scleroderma, conjunctivitis, keratoconjunctivitis, ocular inflammation, dry eye, cardiac dysfunction, arrhythmia, atherosclerosis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease (including colitis, Crohn's disease, ulcerative colitis), inflammatory pain, neuropathic pain, osteoarthritic pain, autoimmune thyroid disease, immune-mediated (also known as type I) diabetes, lupus, post-operative adhesions, vestibular disorders and cancer.
• WO2023/133225
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Ho Pil Su

  公开号：US20140315888A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds useful in preparing drugs for treatment of diseases associated with various functions of the histamine 4 receptor. Especially, the said drugs are useful for treatment of inflammatory diseases, allergy, pain, nasal polyps, rhinitis, chronic sinusitis, nasal congestion, nasal itch, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, atopic dermatitis, psoriasis, eczema, pruritus, itchy skin, urticaria, idiopathic chronic urticaria, scleroderma, conjunctivitis, keratoconjunctivitis, ocular inflammation, dry eye, cardiac dysfunction, arrhythmia, atherosclerosis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease (including colitis, Crohn's disease, ulcerative colitis), inflammatory pain, neuropathic pain, osteoarthritic pain, autoimmune thyroid disease, immune-mediated (also known as type I) diabetes, lupus, post-operative adhesions, vestibular disorders and cancer.

  该发明涉及新型杂环化合物，用于制备治疗与组织胺4受体的各种功能相关的疾病的药物。特别是，所述药物适用于治疗炎症性疾病、过敏、疼痛、鼻息肉、鼻炎、慢性鼻窦炎、鼻塞、鼻痒、哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、特应性皮炎、牛皮癣、湿疹、瘙痒、瘙痒皮肤、荨麻疹、特发性慢性荨麻疹、硬皮病、结膜炎、角膜结膜炎、眼部炎症、干眼症、心脏功能障碍、心律失常、动脉粥样硬化、多发性硬化、炎症性肠病（包括结肠炎、克罗恩病、溃疡性结肠炎）、炎症性疼痛、神经痛、骨关节炎疼痛、自身免疫性甲状腺疾病、免疫介导（也称为I型）糖尿病、红斑狼疮、术后粘连、前庭障碍和癌症的药物治疗。