2'-Deoxy-3'-S-thiobenzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)-6-N,N-dibenzoyladenosine | 141690-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-Deoxy-3'-S-thiobenzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)-6-N,N-dibenzoyladenosine
• 英文别名: Wayttxxqdpztjz-zfglrrmgsa-；S-[(2R,3S,5R)-5-[6-(dibenzoylamino)purin-9-yl]-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] benzenecarbothioate
• CAS: 141690-81-5
• 化学式: C₅₁H₄₁N₅O₆S
• 分子量: 851.982
• InChiKey: WAYTTXXQDPZTJZ-ZFGLRRMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Deoxy-3'-S-thiobenzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)-6-N,N-dibenzoyladenosine 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <2'-Deoxy-3'-thio-5'-O-(4-monomethoxytrityl)-6-N-benzoyladenosine>-3'-S-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphorothioamidite
  参考文献：
  名称：

  含有2'-脱氧-3'-硫代腺苷的二核苷3'- S-硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  由腺苷分七步制备2'-脱氧-3'-硫代-5'-O-（4-单甲氧基三苯甲基）-6-N-苯甲酰腺苷（1a），然后将其转化为3'-S-磷硫代酰胺，用于合成含有2'-脱氧-3'-硫代腺苷的二核苷3'-S-硫代磷酸酯。该程序与DNA合成的自动化方法兼容，并扩展了最近开发的硫代磷酸酯方法对DNA进行链特异性切割的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88532-x
• 作为产物：
  描述：

  9-<5-O-(monomethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl>adenine 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2'-Deoxy-3'-S-thiobenzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)-6-N,N-dibenzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  含有2'-脱氧-3'-硫代腺苷的二核苷3'- S-硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  由腺苷分七步制备2'-脱氧-3'-硫代-5'-O-（4-单甲氧基三苯甲基）-6-N-苯甲酰腺苷（1a），然后将其转化为3'-S-磷硫代酰胺，用于合成含有2'-脱氧-3'-硫代腺苷的二核苷3'-S-硫代磷酸酯。该程序与DNA合成的自动化方法兼容，并扩展了最近开发的硫代磷酸酯方法对DNA进行链特异性切割的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88532-x

文献信息

• Synthesis of a dinucleoside 3′-S-phosphorothiolate containing 2′-deoxy-3′-thioadenosine
  作者：Xiang Li、David M. Andrews、Richard Cosstick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88532-x

  日期：1992.3

  2′-Deoxy-3′-thio-5′-O-(4-monomethoxytrityl)-6-N-benzoyladenosine (1a) has been prepared from adenosine in seven steps and, following conversion of to a 3′-S-phosphorothioamidite, used to synthesize a dinucleoside 3′-S-phosphorothiolate containing 2′-deoxy-3′-thioadenosine. The procedure is compatible with automated methods of DNA synthesis and extends the potential of the recently developed phosphorothiolate

  由腺苷分七步制备2'-脱氧-3'-硫代-5'-O-（4-单甲氧基三苯甲基）-6-N-苯甲酰腺苷（1a），然后将其转化为3'-S-磷硫代酰胺，用于合成含有2'-脱氧-3'-硫代腺苷的二核苷3'-S-硫代磷酸酯。该程序与DNA合成的自动化方法兼容，并扩展了最近开发的硫代磷酸酯方法对DNA进行链特异性切割的潜力。