2-deoxy-[5-(1-hydroxyoct-7-yn)]uridine | 1464808-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-deoxy-[5-(1-hydroxyoct-7-yn)]uridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(8-hydroxyoct-1-ynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1464808-75-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: BSGDHOMCMCCBBF-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(8-hydroxyoct-1-yn)uracil 、 beta-胸苷 在 thymidine phosphorylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-deoxy-[5-(1-hydroxyoct-7-yn)]uridine
  参考文献：
  名称：

  一锅法通过胸苷磷酸化酶†进行的碱基交换反应，对具有荧光基团的功能性核苷进行检测

  摘要：

  在本文中，我们描述了修饰的尿嘧啶和脱氧核糖之间的β-选择性偶联，以产生由大肠杆菌衍生的胸苷磷酸化酶催化的功能化核苷。该酶介导核碱基交换反应，以转化具有大功能基团（例如荧光分子）的非天然核苷，香豆素 或者 芘，通过烷基链在C5的位置连接尿嘧啶。5-（Coumarin-7-oxyhex-5-yn）尿嘧啶（C4U）在1.0 mM磷酸盐缓冲液pH 6.8中以40％DMSO浓度显示57.2％的转化率胸苷以C4U为碱基的非天然核苷。在使用5-（pyren-1-methyloxyhex-5-yn）尿嘧啶（P4U）作为底物的情况下，TP还可以催化反应以在DMSO浓度为50％（21.6％）时生成具有非常大的官能团的产物转换）。我们使用MF myPrest对绑定到TP活性位点的修饰尿嘧啶进行了对接模拟。底物的尿嘧啶部分与TP的活性位点结合，荧光部分与位于酶表面外侧的核碱基的C5位置相连。结果，庞大的荧光部分结合到尿嘧啶

  DOI：

  10.1039/c3ob41605d