2-deoxy-[5-(1-hydroxyhex-5-yn)]uridine | 1464808-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-deoxy-[5-(1-hydroxyhex-5-yn)]uridine
• 英文别名: 5-(6-hydroxyhex-1-ynyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1464808-74-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: BZSHBOXLWHVZER-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(6-hydroxyhex-1-yn)uracil 、 beta-胸苷 在 thymidine phosphorylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-deoxy-[5-(1-hydroxyhex-5-yn)]uridine
  参考文献：
  名称：

  一锅法通过胸苷磷酸化酶†进行的碱基交换反应，对具有荧光基团的功能性核苷进行检测

  摘要：

  在本文中，我们描述了修饰的尿嘧啶和脱氧核糖之间的β-选择性偶联，以产生由大肠杆菌衍生的胸苷磷酸化酶催化的功能化核苷。该酶介导核碱基交换反应，以转化具有大功能基团（例如荧光分子）的非天然核苷，香豆素 或者 芘，通过烷基链在C5的位置连接尿嘧啶。5-（Coumarin-7-oxyhex-5-yn）尿嘧啶（C4U）在1.0 mM磷酸盐缓冲液pH 6.8中以40％DMSO浓度显示57.2％的转化率胸苷以C4U为碱基的非天然核苷。在使用5-（pyren-1-methyloxyhex-5-yn）尿嘧啶（P4U）作为底物的情况下，TP还可以催化反应以在DMSO浓度为50％（21.6％）时生成具有非常大的官能团的产物转换）。我们使用MF myPrest对绑定到TP活性位点的修饰尿嘧啶进行了对接模拟。底物的尿嘧啶部分与TP的活性位点结合，荧光部分与位于酶表面外侧的核碱基的C5位置相连。结果，庞大的荧光部分结合到尿嘧啶

  DOI：

  10.1039/c3ob41605d

文献信息

• [EN] ANTI-VIRAL PYRIMIDINE NUCLEOSIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOSIDES DE PYRIMIDINE ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV CARDIFF

  公开号：WO1998049177A1

  公开（公告）日：1998-11-05

  A compound having formula (I), wherein R is selected from the group comprising C5 to C20 alkyl, C5 to C20 cycloalkyl, halogens, aryl and alkylaryl; R' is selected from the group comprising hydrogen, alkyl, cycloalkyl, halogens, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, alkyoxy, aryloxy, thiol, alkylthiol, arythiol, alkyl; R'' is selected from the group comprising hydrogen, alkyl, cycloalkyl, halogens, alkyloxy, aryloxy and aryl; Q is selected from the group comprising O, S and CY2, where Y may be the same or different and is selected from H, alkyl and halogens; X is selected from the group comprising O, NH, S, N- alkyl, (CH2)n where n is 1 to 10, and CY2 where Y may be the same or different and is selected from hydrogen, alkyl and halogens; Z is selected from the group comprising O, S, NH, and N alkyl; U'' is H and U' is selected from H and CH2T, or U' and U'' are joined so as to form a ring moiety including Q wherein U'-U'' together is respectively selected from the group comprising -CTH-CT'T''- and -CT=CT- and -CT'=CT'-, so as to provide ring moieties selected from the group comprising formula (II) and (III) wherein T is selected from the group comprising OH, H, halogens, O-alkyl, O-acyl, O-aryl, CN, NH2 and N3; T' is selected from the group comprising H and halogens and where more than one T' is present they may be the same or different; T'' is selected from the group comprising H and halogens, and W is selected from the group comprising H, a phosphate group and a pharmacologically acceptable salt, derivative or prodrug thereof shows potent anti-viral activity against, for example, varicella zoster virus and cytomegalovirus.

  化合物的化学式为（I），其中R选择自C5到C20烷基，C5到C20环烷基，卤素，芳基和烷基芳基的群体；R'选择自氢，烷基，环烷基，卤素，氨基，烷基氨基，双烷基氨基，硝基，氰基，烷氧基，芳氧基，硫醇，烷硫醇，芳硫醇，烷基；R''选择自氢，烷基，环烷基，卤素，烷氧基，芳氧基和芳基；Q选择自O，S和CY2的群体，其中Y可以相同或不同，选择自氢，烷基和卤素；X选择自O，NH，S，N-烷基，（CH2）n，其中n为1至10，和CY2，其中Y可以相同或不同，选择自氢，烷基和卤素；Z选择自O，S，NH和N烷基；U''为H，U'选择自H和CH2T，或U'和U''结合形成包括Q的环基，其中U'-U''分别选择自-CTH-CT'T''-和-CT=CT-和-CT'=CT'-，从而提供从化学式（II）和（III）中选择的环基，其中T选择自OH，H，卤素，O-烷基，O-酰基，O-芳基，CN，NH2和N3；T'选择自H和卤素，当存在多个T'时，它们可以相同或不同；T''选择自H和卤素，W选择自H，磷酸盐基团和药理学上可接受的盐，衍生物或前药，表现出强大的抗病毒活性，例如对带状疱疹病毒和巨细胞病毒。
• ANTI-VIRAL PYRIMIDINE NUCLEOSIDE ANALOGUES
  申请人：University College Cardiff Consultants Limited

  公开号：EP0980377A1

  公开（公告）日：2000-02-23
• US6573247B1
  申请人：——

  公开号：US6573247B1

  公开（公告）日：2003-06-03
• One-pot approach to functional nucleosides possessing a fluorescent group using nucleobase-exchange reaction by thymidine phosphorylase
  作者：Akihiko Hatano、Masayuki Kurosu、Susumu Yonaha、Munehiro Okada、Sanae Uehara

  DOI：10.1039/c3ob41605d

  日期：——

  modified uracil and a deoxyribose to produce functionalized nucleosides catalyzed by thymidine phosphorylase derived from Escherichia coli. This enzyme mediates nucleobase-exchange reactions to convert unnatural nucleosides possessing a large functional group such as a fluorescent molecule, coumarin or pyrene, linked via an alkyl chain at the C5 position of uracil. 5-(Coumarin-7-oxyhex-5-yn)uracil (C4U)

  在本文中，我们描述了修饰的尿嘧啶和脱氧核糖之间的β-选择性偶联，以产生由大肠杆菌衍生的胸苷磷酸化酶催化的功能化核苷。该酶介导核碱基交换反应，以转化具有大功能基团（例如荧光分子）的非天然核苷，香豆素 或者 芘，通过烷基链在C5的位置连接尿嘧啶。5-（Coumarin-7-oxyhex-5-yn）尿嘧啶（C4U）在1.0 mM磷酸盐缓冲液pH 6.8中以40％DMSO浓度显示57.2％的转化率胸苷以C4U为碱基的非天然核苷。在使用5-（pyren-1-methyloxyhex-5-yn）尿嘧啶（P4U）作为底物的情况下，TP还可以催化反应以在DMSO浓度为50％（21.6％）时生成具有非常大的官能团的产物转换）。我们使用MF myPrest对绑定到TP活性位点的修饰尿嘧啶进行了对接模拟。底物的尿嘧啶部分与TP的活性位点结合，荧光部分与位于酶表面外侧的核碱基的C5位置相连。结果，庞大的荧光部分结合到尿嘧啶