4-benzoyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one | 33064-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one
• 英文别名: 1‐phenyl‐3‐methyl‐4‐benzoyl‐5‐pyrazolone；(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)-methanone；(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone；(3-methyl-5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)phenylmethanone；4-benzoyl-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1-phenyl-3-methyl-5-hydroxy-4-pyrazolyl phenyl ketone
• CAS: 33064-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: RQXOFXLOCFFCAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  410.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzoyl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Disulfide linked pyrazole derivatives inhibit phagocytosis of opsonized blood cells

  摘要：

  Immune thrombocytopenia (ITP) is caused by production of an autoantibody to autologous platelets. ITP can be treated either by reducing platelet destruction or by increasing platelet production. Fc gamma receptor mediated phagocytosis of the opsonized blood cells is a well-accepted mechanism for the underlying pathogenesis of ITP and inhibition of this phagocytosis process with small molecules is a potential strategy for the development of drugs against ITP. A broad screen indicated that 4-methyl-1-phenyl-pyrazole derivative (1) could inhibit the phagocytosis of opsonized blood cells with weak potency. We reveal here the discovery of the polysulfide products, synthesis of various 1-phenyl-pyrazole derivatives, and the biological evaluation of pyrazole derivatives as inhibitors of phagocytosis for potential use as therapeutics for ITP. Substitution at C4 of the pyrazole moiety in the disulfide-bridged dimers influenced the potency in the increasing order of 10 congruent to 11 congruent to 16 < 19 < 20. A novel scaffold, 20 with an IC50 of 100 nM inhibiting opsonized blood cell phagocytosis was identified as a potential candidate for further studies. Confirmation of the disulfide bridge additionally provides clues for the non-thiol or non-disulfide bridge carrying ligands targeting ITP and other similar disorders. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.064
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 依达拉奉 在 calcium hydroxide 、 calcium oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到4-benzoyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3-噻二唑部分的酰基吡唑衍生物的合成及除草活性

  摘要：

  一系列新的含1,2,3-噻二唑环3a - 3m的酰基吡唑衍生物是通过1-苯基-3-甲基-4-取代的苯甲醛或4-甲基1,2,3-噻二唑的缩合反应合成的5-羰基）-5-羟基吡唑2与4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羰基氯或取代的苯甲酰氯。通过IR，1 H-NMR，质谱和元素分析确认了它们的结构。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物3在100 mg / L的浓度下对双子叶植物（甘蓝型油菜）表现出中度至良好的除草活性。例如，化合物3e，3f，3g和3k对野菜双歧杆菌分别具有74.6％，72.2％，70.3％和84.5％的抑制作用，而市售除草剂Sulcotrione在相同浓度下仅显示35.0％的抑制作用。而且，这些化合物对野菜双歧杆菌的除草活性高于棘手chin。但是，这些化合物在10 mg / L的浓度下显示出较弱的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.790

文献信息

• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。
• The Structure of 4-Benzoyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one Oxime and Its Methyl Derivatives
  作者：Wolfgang Holzer、Katharina Hahn、Thomas Brehmer、Rosa M. Claramunt、Marta Pérez-Torralba

  DOI：10.1002/ejoc.200390175

  日期：2003.3

  Single-crystal X-ray analysis revealed that in the solid state the same tautomeric structure of 4 was present, and closely resembles that of the corresponding N-methylamino product (6). Both compounds are stabilised by an intramolecular hydrogen bond between the pyrazolone C=O group and the N-OH proton. A 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one structure was found in a clathrate of O-methyloxime 5 and dichloromethane. (© Wiley-VCH

  4-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮肟(4)及其不同甲基化产物(5-11)的1H和13C NMR光谱研究表明4存在主要作为 [D6]DMSO 溶液中的 4-烯氨基吡唑啉酮。单晶 X 射线分析表明，在固态下存在与 4 相同的互变异构结构，并且与相应的 N-甲基氨基产物 (6) 非常相似。这两种化合物都通过吡唑啉酮 C=O 基团和 N-OH 质子之间的分子内氢键稳定。在 O-甲基肟 5 和二氯甲烷的包合物中发现了 1,2-二氢-3H-吡唑-3-one 结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis, characterization, crystal structure and antiproliferative activity studies of Cu(II), Ni(II) and Co(II) complexes with 4-benzoyl-5-pyrazolones derived compounds
  作者：Elena Pahonţu、Felicia Julea、Yurie Chumakov、Petru Petrenco、Tudor Roşu、Aurelian Gulea

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.01.018

  日期：2017.5

  Eleven new Cu(II), Ni(II), and Co(II) complexes (1–11) with thiosemicarbazones 1-phenyl-3-methyl-4-benzoyl-5-pyrazolone-4-R thiosemicarbazone (where R = CH3,C6H5, C5H5N) (HL1−3) were synthesized. The ligands was characterized by FT- IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and X-ray diffraction. All the complexes were characterized by UV–Vis and FT-IR spectroscopy, molar conductivity, magnetic susceptibility

  十一种新的Cu（II），Ni（II）和Co（II）配合物（1-11）与硫代氨基甲酮1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑酮-4-R硫代氨基脲（其中R = CH合成3，C 6 H 5，C 5 H 5 N）（HL 1-3）。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR光谱和X射线衍射对配体进行表征。所有配合物的特征在于紫外可见光谱和傅立叶变换红外光谱，摩尔电导率，磁化率测量和元素分析。另外，通过EPR光谱学研究了铜（II）配合物。此外，复合物的晶体结构1，3，6和7是由单晶X射线衍射分析来确定。铜原子在由一分子去质子化的配体和一个氯阴离子提供的配合物1中显示出扭曲的方平面配位环境，而在配合物6中显示出扭曲的方金字塔配位几何形状。在配合物3和7中，镍原子表现出由两个三齿去质子化配体分子提供的稍微扭曲的八面体O 2 N 2 S 2配位。 在体外的配位体和金属络合物的抗增殖活性进行筛选对人白
• First Structurally Characterized Silver(I) Derivatives with Nonfluorinated β-Diketones
  作者：Augusto Cingolani、Effendy、Fabio Marchetti、Claudio Pettinari、Riccardo Pettinari、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/ic0109391

  日期：2002.3.1

  group P(-)1(no. 2), Z = 2, unit cell parameters a = 10.4655(9) A, b = 12.079(1) A, c = 22.804(2) A, alpha = 104.872(2), beta = 95.180(2), and gamma = 104.144(2)), also true of [Ag(Ph(3)P)(2)(O,O'-Q(2))] (triclinic space group P(-)1(no. 2), Z = 2, unit cell parameters a = 10.672(2) A, b = 10.710(2) A, c = 18.713(3) A, alpha = 87.573(2), beta = 80.972(2), and gamma = 81.734(2)), whereas [Ag(o-tol(3)P)Q(1)]

  酰基吡唑酸银（Ag）（R'）（QH = 1-苯基-3-甲基-4-R'（C = O）-吡唑）的各种配合物的合成，光谱和单晶X射线结构研究-5-one; Q（1），R = Ph; Q（2），R'= CF（3）; Q（3），R'= Me），带有中性配体L =未知PR（3）（R = Ph，邻甲苯基，环己基）和Hmimt（1-甲基-2-巯基咪唑）和二齿dppe（Ph（2）P（CH（2））（2）PPh（2））和三聚体（N，N，N '-三甲基乙二胺）在各种作用中定义了阴离子Q（R'）配体的供体能力。在游离配体Q（3）H（在单斜空间群C2 / c（第15号）中结晶）中，Z = 8，晶胞参数a = 17.981（6）A，b = 5.0641（4）A，c = 24.271（6）A，且β= 99.67（2）），则酸性OH基团分子内氢键合至相邻的吡唑啉酮氧，即两个氧原子为顺式，此处以阴离子络合形式在结构上表征的其
• Arene ruthenium β-diketonato triazolato derivatives: Synthesis and spectral studies (β-diketones: 1-phenyl-3-methyl-4-benzoyl pyrazol-5-one, acetylacetone derivatives)
  作者：Saphidabha L. Nongbri、Babulal Das、K. Mohan Rao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.006

  日期：2009.11

  acetylenedicarboxylates produced the arene triazolato complexes [(η6-arene)Ru(LL)N3C2(CO2R)2}] [arene = p-iPrC6H4Me, LL = L1, R = Me (13); arene = C6Me6, LL = L1, R = Me (14); arene = C6Me6, LL = acetyl acetone (L2), R = Me (15); arene = C6Me6, LL = L3, R = Me (16); arene = p-iPrC6H4Me, LL = L1, R = Et (17); arene = C6Me6, LL = L1, R = Et (18); arene = C6Me6, LL = L2, R = Et (19); arene = C6Me6, LL = L3, R = Et

  单核中性芳烃钌（II）的通式的β二酮盐配位（η 6 -arene）的Ru（LL）氯[LL = 1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基吡唑-5-酮（L1），芳烃＝ C 6 H 6（1），p - i PrC 6 H 4 Me（2），C 6 Me 6（3）；芳烃=  p - i PrC 6 H 4 Me，LL = 1-苯甲酰丙酮（L3）（8）; 芳烃=  p - i PrC 6 H 4我，LL =二苯甲酰甲烷（L4）（9）]已被合成并用NaN的其随后的取代反应3在室温下，醇，得到相应的中性端子叠氮基复合物（η 6 -arene）的Ru（LL）N 3 [LL = 1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基吡唑-5-酮（L1），芳烃= C 6 H 6（4），p - i PrC 6 H 4 Me（6），C 6 Me 6（7）; 芳烃=  p - i PrC 6 H 4我，LL =二苯甲酰甲烷（L4）（10）]，以及作为阳离子配合物[（η