(+/-)-N-acetylnorephedrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-acetylnorephedrine
• 英文别名: N-Acetyl-dl-norephedrin；N-Acetyl-norephedrin；(1RS,2SR)-2-acetylamino-1-phenyl-propan-1-ol；N-((1RS,2SR)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-acetamide；N-((1RS,2SR)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-aethyl)-acetamid; N-Acetyl-dl-norephedrin；N-((1RS,2SR)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-aethyl)-acetamid；N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QLTTYYZHUUIFMR-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-acetylnorephedrine 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,4-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Ardabilchi,N. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 539 - 543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+/-)-N-acetylnorephedrine
  参考文献：
  名称：

  铜绿胍98-A-98-C：来自铜绿微囊藻的细胞毒性异常肽

  摘要：

  Aeruginoguanidines 98-A-98-C（1 - 3）是从蓝藻分离铜绿微囊藻（NIES-98）。aeruginoguanidines 98-A-98-C（的结构13）由两维测定1 H- 1 H和1个H- 13 C NMR关联实验，并通过质谱分析确认。的绝对立体化学1，由Hphpa三硫酸盐（1-（4-羟基-3-羟基甲基）苯基-1-羟基-2-丙胺4'，3'，1-三- ö -sulfate），MpArg（Ñ α甲基ñ ω -prenylarginine）和MgArg（（ž） - ñ α甲基Ñ ω -geranylarginine），测定苯基甘氨酸甲酯（PGME）或酸水解产物的Boc苯基甘氨酸（BPG）衍生物由NMR分析。这些化合物显示出对P388鼠白血病细胞的中等细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00870-0

文献信息

• Preparation of Secondary and Tertiary Amides under Neutral Conditions by Photochemical Acylation of Amines
  作者：Céline Helgen、Christian G. Bochet

  DOI：10.1055/s-2001-18760

  日期：——

  The smooth and neutral acylation of amines to form amides by photoactivation of N-acyl-5,7-dinitroindolines is described. An improved acylation of nitroindolines allows the convenient preparation of N-acylnitroindolines. This reaction makes possible the recycling of the nitroindoline released during the photoactivation.

  报道了一种通过光激活N-酰基-5,7-二硝基吲哚啉实现胺的平滑中性酰化反应，形成酰胺的方法。改进的硝基吲哚啉酰化反应使得N-酰基硝基吲哚啉的制备变得方便。这一反应还实现了光激活过程中释放的硝基吲哚啉的循环利用。
• Nanomole-Scale Assignment of Configuration for Primary Amines Using a Kinetic Resolution Strategy
  作者：Shawn M. Miller、Renzo A. Samame、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja310620c

  日期：2012.12.19

  The absolute configurations of primary amines were assigned using a kinetic resolution strategy with Mioskowski's enantioselective 1-(R,R) and 2-(S,S) acylating agents. A simple mnemonic was developed to determine the configuration. A pseudoenantiomeric pair of reagents, 1-(R,R) and 2-(S,S)-d(3), was prepared and used to assay primary amines on a micromolar scale. The ESI-MS readout of the resulting

  使用 Mioskowski 的对映选择性 1-(R,R) 和 2-(S,S) 酰化剂的动力学拆分策略指定伯胺的绝对构型。开发了一个简单的助记符来确定配置。制备了一对假对映体试剂 1-(R,R) 和 2-(S,S)-d(3)，并用于在微摩尔级测定伯胺。所得乙酰胺产物的 ESI-MS 读数再现了动力学实验中的选择性因素。该方法可用于胺的混合物，并已用小至 50 nmol 的胺样品进行了验证。
• Stereochemistry of aziridine formation by reduction of oximes with lithium aluminum hydride on aralkyl alkyl ketoximes and their tosylates
  作者：K. Kotera、T. Okada、S. Miyazaki

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88166-9

  日期：1968.1

  Separation of syn- and anti-isomers of aralkyl alkyl ketoximes and their tosylates has been carried out using 1-phenylpropan-2-one and 1-α-naphthylpropan-2-one. With the established configurations, LAH reduction of the oximes and their tosylates has been performed and the products have been analysed by GLC. The results clearly indicate that aziridine formation is strongly influenced by the configurations

  芳烷基烷基酮肟和它们的甲苯磺酸酯的顺式和反式异构体的分离已经使用1-苯基丙-2-酮和1-α-萘丙基-2-酮来进行。利用已建立的构型，已经进行了肟和它们的甲苯磺酸酯的LAH还原，并且通过GLC对产物进行了分析。结果清楚地表明，氮丙啶的形成受到肟和所使用的甲苯磺酸酯的构型的强烈影响。
• Synthesis of 2-isoxazolines from olefins derived from norephedrine and pulegone
  作者：Chantal Soucy、Jean-Éric Lacoste、Livain Breau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02060-7

  日期：1998.12

  this communication we report the use of (±)-norephedrine and (−)-8-benzylaminomenthol (derived from (+)-pulegone) as chiral adjuvants for the cycloaddition of α,β-unsaturated 1,3-dipolarophiles. 2-Isoxazolines were obtained with low stereoselectivity from the reaction of nitrile oxides with the N-tosyl norephedrine derivative as the dipolarophile. Cycloaddition of nitrile oxide with 2-vinyl-N-benzyl-4

  在本交流中，我们报道了使用（±）-去氧麻黄碱和（-）-8-苄基氨基薄荷醇（来自（+）-pulegone）作为手性佐剂，用于环加成α，β-不饱和1,3-双极性亲和剂。从异腈氧化物与N-甲苯磺酰基去氧麻黄碱衍生物作为双极性亲和剂的反应中，以低的立体选择性获得2-异恶唑啉。一氧化氮与2-乙烯基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-反-八氢-1,3-苯并恶嗪的环加成反应产生立体异构体2-异恶唑啉，比例约为95：5。
• Heterocyclic inhibitors of ERK2 and uses thereof
  申请人：Cao Jingrong

  公开号：US20070265263A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Described herein are compounds that are useful as protein kinase inhibitors having the formula: wherein Z 1 and Z 2 are each independently nitrogen or CH and Ring A, T m R 1 , QR 2 , U n R 3 , and Sp are as described in the specification. The compounds are especially useful as inhibitors of ERK2 and for treating diseases in mammals that are alleviated by a protein kinase inhibitor, particularly diseases such as cancer, inflammatory disorders, restenosis, diabetes, and cardiovascular disease.

  本文介绍了一些具有下列式的蛋白激酶抑制剂的化合物： 其中Z1和Z2各自独立地为氮或CH，环A、TmR1、QR2、UnR3和Sp如说明书所述。这些化合物特别适用于抑制ERK2并治疗哺乳动物中由蛋白激酶抑制剂缓解的疾病，特别是癌症、炎症性疾病、再狭窄、糖尿病和心血管疾病等疾病。