pyriplatin | 845523-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyriplatin
• 英文别名: cis-[Pt(NH3)2(pyridine)Cl][NO3]；cis-[Pt(NH3)2(py)Cl]NO3；Azane;platinum(2+);pyridine;chloride;nitrate
• CAS: 845523-04-8；38686-16-7
• 化学式: C₅H₁₁ClN₃Pt*NO₃
• 分子量: 405.7
• InChiKey: RSRPBAFIOJSDBO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyriplatin 、 guanosine 5'-monophosphate 以 水 为溶剂， 生成 cis-[Pt(NH3)2(py)(guanosine 5'-monophosphate)]
  参考文献：
  名称：

  铂（II）三胺抗肿瘤复合物：与鸟苷5'-单磷酸酯（5'-GMP）的构效关系

  摘要：

  多核（1 H，15 N，31 P和195 Pt）NMR光谱，ES-MS和HPLC已用于研究鸟苷5'-单磷酸酯（5'-GMP）与三磷酸鸟苷之间反应的结构-活性关系。通式为顺式-[Pt（NH 3）2（Am）Cl] NO 3（其中Am代表取代的吡啶）的铂（II）-三胺配合物。发现反应的反应速率的顺序为：3-phpy> 4-phpy> py> 4-mepy> 3-mepy> 2-mepy。空间和电子这两个基本因素归因于结合速率常数的顺序。顺式-[Pt（NH）反应的可能机理3）2（Am）Cl] +与5'-GMP的反应表明，反应是通过直接的亲核攻击而没有氨的损失而进行的。顺式-[Pt（NH 3）2（Am）Cl] +与5'-GMP鸟嘌呤残基的N7氮结合，与Pt金属中心形成配位键。这种机制显然不同于顺铂。通过使用极化转移的无畸变增强，已经确定了顺式-[Pt（NH 3）2（4-甲基）（H 2 O）]（NO 3）2（5

  DOI：

  10.1016/j.ica.2004.09.024
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 顺铂 、 silver nitrate 生成 pyriplatin
  参考文献：
  名称：

  BODIPY-Appended Pt(II) Complexes with High Toxicities and Anti-chemoresistance Performances in a Cisplatin Resistant In Vivo Model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01471

文献信息

• Studying the cellular distribution of highly phototoxic platinated metalloporphyrins using isotope labelling
  作者：Riccardo Rubbiani、Wenyu Wu、Anu Naik、Michele Larocca、Lukas Schneider、Roxane Padrutt、Vipin Babu、Christiane König、Doris Hinger、Caroline Maake、Stefano Ferrari、Gilles Gasser、Bernhard Spingler

  DOI：10.1039/d0cc05196a

  日期：——

  (PSs) are reported, which show excellent phototoxic indexes (PIs) up to 5800 against HeLa cells, which is, to the best of our knowledge, the highest value reported for any porphyrin so far. Furthermore, 67Zn isotope labelling allowed the determination of the ratio of zinc to platinum inside the cells using ICP-MS.

  据报道，新型的基于四铂金属卟啉的光敏剂（PSs）对HeLa细胞显示出高达5800的优异光毒性指数（PI），据我们所知，这是迄今为止所有卟啉的最高值。此外，通过67 Zn同位素标记，可以使用ICP-MS测定电池内部锌与铂的比例。
• An androgenic steroid delivery vector that imparts activity to a non-conventional platinum(ii) metallo-drug
  作者：Martin Huxley、Carlos Sanchez-Cano、Michael J. Browning、Carmen Navarro-Ranninger、Adoracion G. Quiroga、Alison Rodger、Michael J. Hannon

  DOI：10.1039/c0dt00838a

  日期：——

  A range of androgen conjugates with non-conventional platinum(II) complexes have been synthesised with the aim of targeting tumour cells since many display elevated levels of the androgen receptor. The androgenic platinum conjugates are delivered into selected cells with improved efficiency (when compared to their non-steroidal analogues). The act of conjugating an androgen to a platinum(II) complex resulted in synergistic effects between the metallic centre and the steroidal ligand, creating highly potent platinum(II) complexes from the inactive components.

  为了靶向肿瘤细胞，已经合成了一系列具有非常规铂 (II) 络合物的雄激素缀合物，因为许多雄激素缀合物表现出升高的雄激素受体水平。雄激素铂结合物以更高的效率递送到选定的细胞中（与非甾体类似物相比）。将雄激素与铂（II）络合物结合的行为导致金属中心和甾体配体之间的协同效应，从非活性成分产生高效的铂（II）络合物。
• BODIPY-Appended Pt(II) Complexes with High Toxicities and Anti-chemoresistance Performances in a Cisplatin Resistant <i>In Vivo</i> Model
  作者：Hui Chong、Chuan Tan、Siyu Fang、Xichen Chen、Qi Tao、Xiaohui Yuan、Jinzhi Li、Cunhui Zhai、Chengxin Fei、Di Yang、Hongying Fan、Hongxia Shao、Aijian Qin、Guoxiu Wang、Zhonghua Shi、Ting Z’hang、Hang Yao、Hualing Li、Chengyin Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01471

  日期：2021.7.5
• Platinum(II) triammine antitumour complexes: structure–activity relationship with guanosine 5′-monophosphate (5′-GMP)
  作者：Victor X. Jin、Siew. I. Tan、John D. Ranford

  DOI：10.1016/j.ica.2004.09.024

  日期：2005.2

  mechanism of the reaction of cis-[Pt(NH3)2(Am)Cl]+ with 5′-GMP suggested that the reactions proceed via direct nucleophilic attack and no loss of ammonia. cis-[Pt(NH3)2(Am)Cl]+ binds to the N7 nitrogen of the guanine residue of 5′-GMP to form a coordinate bond with the Pt metal centre. This mechanism is apparently different from that of cisplatin. The pKa value of cis-[Pt(NH3)2(4-mepy)(H2O)](NO3)2 (5.63) has

  多核（1 H，15 N，31 P和195 Pt）NMR光谱，ES-MS和HPLC已用于研究鸟苷5'-单磷酸酯（5'-GMP）与三磷酸鸟苷之间反应的结构-活性关系。通式为顺式-[Pt（NH 3）2（Am）Cl] NO 3（其中Am代表取代的吡啶）的铂（II）-三胺配合物。发现反应的反应速率的顺序为：3-phpy> 4-phpy> py> 4-mepy> 3-mepy> 2-mepy。空间和电子这两个基本因素归因于结合速率常数的顺序。顺式-[Pt（NH）反应的可能机理3）2（Am）Cl] +与5'-GMP的反应表明，反应是通过直接的亲核攻击而没有氨的损失而进行的。顺式-[Pt（NH 3）2（Am）Cl] +与5'-GMP鸟嘌呤残基的N7氮结合，与Pt金属中心形成配位键。这种机制显然不同于顺铂。通过使用极化转移的无畸变增强，已经确定了顺式-[Pt（NH 3）2（4-甲基）（H 2 O）]（NO 3）2（5