guanosine 5'-monophosphate | 14826-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: guanosine 5'-monophosphate
• 英文别名: 5'GMP；GMP；guanosine 5′-monophosphate；guanosine monophosphate；Guanosine phosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 14826-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₈P
• 分子量: 361.208
• InChiKey: RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine 5'-monophosphate 在 2,2'-联吡啶 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在 5',5'-三磷酸链中含有硫代磷酸酯部分的 mRNA 帽类似物的合成和性质

  摘要：

  氧被硫原子取代的核苷和寡核苷酸是一类有趣的化合物，因为它们对核酸酶的酶促裂解稳定性提高。我们合成了几种二核苷酸 mRNA 帽类似物，在 5',5'-三磷酸链 [m7Gp(s)ppG、m7Gpp(s)pG 和 m7Gppp(s)G] 的 α、β 或 γ 位置含有硫代磷酸酯部分. 这些是含有硫代磷酸酯部分的生物学上重要的 5'mRNA 帽类似物的第一个例子，这些化合物可用于各种生物化学和生物技术应用。在核苷磷酸化反应中使用 PSCl3，随后将核苷的硫代磷酸酯与第二个核苷酸偶联，从而在二核苷酸帽类似物内的 α 或 γ 位置掺入硫原子。在 β 位具有硫代磷酸酯部分的帽类似物的合成使用有机硫代磷酸酯盐在与活化核苷酸的偶联反应中进行。使用 MS 和 1H 和 31P NMR 光谱证实了新合成化合物的结构。我们在此展示了它们与翻译起始因子 eIF4E 的相互作用以及与人类和线虫 DcpS 清除剂的酶水解的初步研究结果。

  DOI：

  10.1081/ncn-200061915
• 作为产物：
  描述：

  [5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸氢酯 在 ribonuclease P₁ 、 snake venon phosphodiesterase lead(II) nitrate 、 2-吗啉乙磺酸 、 EDTA buffer pH = 6.0 、 MgCl₂ buffer 、 N-methylimidazole buffer pH 7.2 、 tris acetate 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.07h， 生成 guanosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Jamoulle; Torrence, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 6, p. 517 - 519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(ii) [3 + 2 + 1] mixed ligand complexes: substituent effect on photolability, photooxidation of bases, photocytotoxicity and photonuclease activity
  作者：Gopal Sathyaraj、Mathiyalagan Kiruthika、Thomas Weyhermüller、Balachandran Unni Nair

  DOI：10.1039/c2dt30260h

  日期：——

  Mixed ligand complexes of ruthenium(II), [Ru(itpy)(bpy)Cl]ClO41, [Ru(itpy)(phen)Cl]ClO42, [Ru(bitpy)(bpy)Cl]ClO43 and [Ru(bitpy)(phen)Cl]ClO44 have been synthesized and characterized. Complex 3 has also been characterized crystallographically. These complexes exhibit photolability of the Ru–Cl bond. Upon irradiation at 440 nm in the presence of nucleosides and nucleotides the complexes exchange chloride for the nucleoside or nucleotide. The photolability of the Ru–Cl bond depends on the nature of the substituent in the tridentate tpy ligand. Photolysis of the complexes in the presence of a nucleoside or nucleotide also produces 8-oxoguanine due to the oxidation of guanine by the excited states of the complexes. These four complexes exhibit photonuclease properties and bring about the cleavage of plasmid DNA when irradiated at 440 nm. These complexes have been found to be toxic towards NIH 3T3 cells under photolytic conditions.

  已经合成并表征了二价钌的混合配体络合物[Ru(itpy)(bpy)Cl]ClO4、[Ru(itpy)(phen)Cl]ClO4、[Ru(bitpy)(bpy)Cl]ClO4和[Ru(bitpy)(phen)Cl]ClO4。复合物3也进行了晶体学表征。这些复合物表现出Ru–Cl键的光解特性。在440 nm光照下，在核苷和核苷酸存在的情况下，复合物与核苷或核苷酸交换氯离子。Ru–Cl键的光解性依赖于三齿tpy配体中取代基的性质。在核苷或核苷酸的存在下，这些复合物的光分解还会产生8-氧鸟苷，这是由于复合物的激发态对鸟苷的氧化。这四个复合物表现出光核酸酶特性，在440 nm光照下能够切割质粒DNA。这些复合物在光解条件下对NIH 3T3细胞表现出毒性。
• Kinetic studies on the reactions of [Pd(dach)(X–Y)] complexes with some DNA constituents
  作者：Biljana Petrović、Živadin D. Bugarčić、Rudi van Eldik

  DOI：10.1039/b714329j

  日期：——

  inosine-5'-monophosphate and guanosine-5'-monophosphate under pseudo-first-order conditions as a function of nucleophile concentration, temperature and pressure using stopped-flow techniques. Two consecutive reaction steps, which both depend on the nucleophile concentration, were observed. The rate constants for all reactions indicate a direct substitution of the X-Y chelate by the selected nucleophiles,

  六个Pd（dach）配合物的配合物形成反应的动力学，dach = 1,2-trans-R，R-二氨基环己烷，即。[Pd（dach）Cl2]，[Pd（dach）（H2O）2] 2+，以及四种具有不同螯合离去基团XY的络合物。[Pd（dach）（O，O-环丁烷-1,1-二羧酸酯）]，[Pd（dach）（N，O-甘氨酸）]（+），[Pd（dach）（N，S-蛋氨酸）]研究了+和[Pd（dach）（O，O-Oxalate）]。研究了离去基团对亲核肌苷肌苷，肌苷5'-单磷酸和鸟苷5'-单磷酸的亲核试剂肌苷浓度的函数对亲核试剂浓度的影响。 ，使用停止流技术的温度和压力。观察到两个连续的反应步骤，这两个步骤均取决于亲核试剂的浓度。所有反应的速率常数表明，XY螯合物被所选亲核试剂直接取代，从而表明了螯合物的性质，即。OO（cbdca），（ox），NO（gly）或SN（l-met）在Pd（ii）配合物的动力
• A Light-Releasable Potentially Prebiotic Nucleotide Activating Agent
  作者：Angelica Mariani、David A. Russell、Thomas Javelle、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.8b05189

  日期：2018.7.18

  holistic approach in which possible atmospheric, organic, and inorganic systems chemistries are taken into consideration. In this way, we now report that a selective phosphate activating agent, namely methyl isocyanide, could plausibly have been produced from simple prebiotic feedstocks. We show that methyl isocyanide drives the conversion of nucleoside monophosphates to phosphorimidazolides under

  最近，对生命化学起源的研究受益于整体方法，其中考虑了可能的大气、有机和无机系统化学。通过这种方式，我们现在报告说，一种选择性磷酸盐活化剂，即甲基异氰化物，可能是从简单的益生元原料中生产出来的。我们首次证明，甲基异氰化物在潜在的益生元条件下驱动单磷酸核苷向磷咪唑化物的转化，并且首次获得了优异的产率。重要的是，这种化学反应允许重复的再激活循环，​​这是非酶寡聚研究中长期寻求的特性。此外，由于异氰化物在照射时释放，因此提高了空间和时间控制活化化学的可能性。
• Substitution reactions of [Pt(terpy)X]²⁺with some biologically relevant ligands. Synthesis and crystal structure of [Pt(terpy)(cyst-S)](ClO₄)₂·0.5H₂O and [Pt(terpy)(guo-N⁷)](ClO₄)₂·0.5guo·1.5H₂O
  作者：Živadin D. Bugarčić、Frank W. Heinemann、Rudi van Eldik

  DOI：10.1039/b311056g

  日期：——

  crystal structures of [Pt(terpy)(cyst-S)](ClO(4))(2).0.5H(2)O and [Pt(terpy)(guo-N(7))](ClO(4))(2).0.5guo.1.5H(2)O were determined by X-ray diffraction. Crystals of [Pt(terpy)(cyst-S)](ClO(4))(2).0.5H(2)O are orthorhombic with the space group P2(1)2(1)2(1), whereas [Pt(terpy)(guo-N(7))](ClO(4))(2).0.5guo.1.5H(2)O crystallizes in the orthorhombic space group P2(1)2(1)2. A typical feature of terpyridine complexes

  [Pt（terpy）（cyst-S）]（2+）复合物对氮供体亲核试剂无反应，半胱氨酸不能被来自INO，5'-IMP和5'-GMP的N（7）取代。然而，硫供体亲核试剂如硫脲，硫代硫酸盐和二乙基二硫代氨基甲酸酯可以取代Pt-半胱氨酸键。二乙基二硫代氨基甲酸酯是最好的亲核试剂，反应顺序为：硫脲<硫代硫酸盐
• Cisplatin−DNA Cross-Link Retro Models with a Chirality-Neutral Carrier Ligand:  Evidence for the Importance of “Second-Sphere Communication”
  作者：Sharon T. Sullivan、Antonella Ciccarese、Francesco P. Fanizzi、Luigi G. Marzilli

  DOI：10.1021/ic000736x

  日期：2001.1.1

  forms) with both G H8 signals unusually downfield encouraged us to study additional Me2ppzPtG2 analogues in order to explain the unusual spectral features and to identify factors that influence the relative stability of HT and HH forms. Molecular modeling techniques suggest HH structures with the H8's close to the deshielding region of the z axis of the magnetically anisotropic Pt atom, explaining

  我们采用逆模型，顺式-PtA2G2（A2 =二胺，G =鸟嘌呤衍生物）来评估被广泛认为是负责任的顺铂-DNA d（GpG）加合物的交联头对头（HH）形式具有抗癌活性。将逆向模型设计为具有最小的动态运动，以克服顺铂[A2 =（NH3）2]衍生的模型中发现的问题；由于溶液中Pt-N7键的G碱基快速旋转以及固体中首尾相（HT）形式的优势，后一种模型难以理解。对于顺式-PtA2G2模型，观察到HH形式是不寻常的。最近，在新的Me2ppzPtG2模型的研究中，我们发现了A2缺少NH基团的cis-PtA2G2模型的第一个HH形式。（Me2ppz，N，N'-二甲基哌嗪，具有平面内体积，当基座从基本垂直于该平面的基态位置旋转到协调平面时，与G6发生碰撞，从而减少了动态运动G = 5'-GMP和3'-GMP。） （尽管有HT形式的混合物）同时具有两种H8信号，但它们在近场异常地激发我们研究更多的Me2ppz

表征谱图