9,9-difluorobicyclo(6.1.0)nonane | 108055-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 9,9-difluorobicyclo(6.1.0)nonane
• 英文别名: 9,9-difluorobicyclo[6.1.0]nonane；9,9-Difluorbicyclo<6.1.0>nonan
• CAS: 108055-81-8；123883-64-7；36601-95-3
• 化学式: C₉H₁₄F₂
• 分子量: 160.207
• InChiKey: RRFGQXKQWZMZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-difluorobicyclo(6.1.0)nonane 生成 1,1-difluorocyclononane
  参考文献：
  名称：

  ISOGAI KOJI; SAKAI JUN-ICHI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1986) N 5, 650-657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 氟磺酰基二氟乙酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 二乙二醇二甲醚 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到9,9-difluorobicyclo(6.1.0)nonane
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate, a Difluorocarbene Reagent with Reactivity Comparable to That of Trimethylsilyl 2,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (TFDA)

  摘要：

  Under specific high concentration, high temperature conditions, methyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (MDFA) has been found to act as a very efficient source of difluorocarbene, exhibiting carbene reactivity characteristics comparable to those exhibited by trimethylsilyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (TFDA). For example, in reaction with highly unreactive n-butyl acrylate and using only 2 equiv of MDFA, a yield of 76% of difluorocyclopropane product was obtained after 2 days.

  DOI：

  10.1021/jo300876z

文献信息

• Difluorocarbene Addition to Alkenes and Alkynes in Continuous Flow
  作者：Pauline Rullière、Patrick Cyr、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00573

  日期：2016.5.6

  The first in-flow difluorocarbene generation and addition to alkenes and alkynes is reported. The application of continuous flow technology allowed for the controlled generation of difluorocarbene from TMSCF3 and a catalytic quantity of NaI. The in situ generated electrophilic carbene reacts smoothly with a broad range of alkenes and alkynes, allowing the synthesis of the corresponding difluorocyclopropanes

  据报道，第一批流入的二氟卡宾产生并添加到烯烃和炔烃中。连续流技术的应用使得可控制地从TMSCF 3生成二氟卡宾和催化量的NaI。该原位生成的电子发生反应卡宾顺利与广泛的烯烃和炔烃的，从而允许对应的difluorocyclopropanes和difluorocyclopropenes的合成。在高反应浓度下，反应会在10分钟的停留时间内完成。以1 mmol / min的生产流速，连续流化学法能够以绿色，原子经济和安全的方式扩大该过程的规模。
• Reaction of 1,1-difluorocyclopropanes with organolithium compounds
  作者：Minoru Suda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77856-7

  日期：1980.1

  Substituted 1,1-difluorocyclopropanes react with organolithium reagents to provide either cyclopropenes or mono-substituted acetylenes depending upon the substitution patterns.

  取代的1，1-二氟环丙烷与有机锂试剂反应生成环丙烯或单取代的乙炔，具体取决于取代方式。
• Halomethyl metal compounds. LX. Phenyl(trifluoromethyl)mercury. Useful difluorocarbene transfer agent
  作者：Dietmar Seyferth、Steven P. Hopper

  DOI：10.1021/jo00798a020

  日期：1972.12
• Schmidt, H.; Burtzlaff, Ch.; Masuhr, H.', Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 5, p. 751 - 760
  作者：Schmidt, H.、Burtzlaff, Ch.、Masuhr, H.'、Ohl, J.、Pehle, W.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SUDA MINORU, TETRAHEDRON LETT., 1980, NO 45, 4355-4358,
  作者：SUDA MINORU

  DOI：——

  日期：——