5,6-dinitroacenaphthylene-1,2-dione | 27471-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dinitroacenaphthylene-1,2-dione
• 英文别名: 5,6-Dinitroacenaphthoquinone；3:4-dinitro-acenaphthenequinone；5,6-dinitroacenaphthenequinone；5,6-dinitro-acenaphthene-1,2-dione；5,6-Dinitro-acenaphthen-1,2-dion；5.6-Dinitro-acenaphthenchinon
• CAS: 27471-02-9
• 化学式: C₁₂H₄N₂O₆
• 分子量: 272.174
• InChiKey: HKNXJYVCBQHLBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dinitroacenaphthylene-1,2-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-methyl-(3,4-dinitroacenaphth)[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-5,6-和-3,8-二取代的ena烯酮的光解，热，加成和环加成反应

  摘要：

  报道了2-重氮5,6-（二取代）ac庚烯酮（11a - d）和2-重氮-3,8-二甲氧基ac庚烯（12）的制备以及各种热和光解反应。醇与11a - c发生热解和光解反应，损失N 2，生成2-烷氧基环庚酮（24a，b和47a，b）和烯酮（25和48a，b）。苯胺和二苯胺在180°C下通过11a - c转化为[1,2- b ]吲哚（29a，b和53a，b）。在〜450°C（0.15 mmHg）下加热11a - c分别得到还原产物25和48a，b。在上述实验中未观察到沃尔夫夫重排为1,8-亚萘基乙烯（15a - d）和/或其衍生物。氧气将11a - c热转化为苯醌（19a - c）和/或1,8-萘酐。插入，添加，取代和/或异构化反应是在环己烷，苯和四氢呋喃中辐照2-重氮ac环酮发生的。在O 2存在下，苯中11d的光解产生插入氧化产物2-羟基-5,6-二硝基-2-苯基ac庚酮（60）。腈中11a -

  DOI：

  10.1021/jo040175h
• 作为产物：
  描述：

  苊醌 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到5,6-dinitroacenaphthylene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-5,6-和-3,8-二取代的ena烯酮的光解，热，加成和环加成反应

  摘要：

  报道了2-重氮5,6-（二取代）ac庚烯酮（11a - d）和2-重氮-3,8-二甲氧基ac庚烯（12）的制备以及各种热和光解反应。醇与11a - c发生热解和光解反应，损失N 2，生成2-烷氧基环庚酮（24a，b和47a，b）和烯酮（25和48a，b）。苯胺和二苯胺在180°C下通过11a - c转化为[1,2- b ]吲哚（29a，b和53a，b）。在〜450°C（0.15 mmHg）下加热11a - c分别得到还原产物25和48a，b。在上述实验中未观察到沃尔夫夫重排为1,8-亚萘基乙烯（15a - d）和/或其衍生物。氧气将11a - c热转化为苯醌（19a - c）和/或1,8-萘酐。插入，添加，取代和/或异构化反应是在环己烷，苯和四氢呋喃中辐照2-重氮ac环酮发生的。在O 2存在下，苯中11d的光解产生插入氧化产物2-羟基-5,6-二硝基-2-苯基ac庚酮（60）。腈中11a -

  DOI：

  10.1021/jo040175h

文献信息

• Syntheses and photophysical properties of 5′–6-locked fluorescent nucleosides
  作者：Kristmann Gislason、Dnyaneshwar B. Gophane、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1039/c2ob26536b

  日期：——

  Nine fluorescent 5′–6-locked nucleosides were synthesized by condensation of various 1,2-diketones with 5-amino-2′-deoxycytidine. The nucleosides have different substituents on the pyrazine core structure, ranging from two methyl groups to polyaromatic rings. The photophysical properties of each nucleoside were determined, with the nucleosides displaying diverse absorption and emission maxima, extinction

  通过缩合各种1,2-二酮与 5-氨基-2'-脱氧胞苷。核苷在吡嗪核心结构上具有不同的取代基，范围从两个甲基到聚芳族环。确定了每个核苷的光物理性质，这些核苷显示出不同的吸收和发射最大值，消光系数和量子产率。具有最高荧光亮度的核苷被磷酸化，并通过自动寡核苷酸合成掺入寡核苷酸中。与THF中的核苷相比，水性缓冲液中的标记寡核苷酸显示出大大降低的消光系数和量子产率。还比较了在不同的DNA结构背景下，单链，14-mer双链体，14-mer双链体和11-mer突出端的核苷的光物理性质，以及在刻痕位点标记的25-mer刻痕双工。圆二色性和解链温度研究证明，核苷不会干扰或破坏DNA螺旋的稳定性。实际上，当掺入到切口位点时，发现核苷与其未修饰的对应物相比能够显着稳定切口的双链体。DNA中荧光核苷的亮度随其周围环境极性的降低而增加，在25-mer带切口的双链体中最高，其中通过堆叠到3'-和5'-上的相邻碱基而使
• Chemoselective deoxygenation of 4,5-dinitroacenaphthenequinone with hexaethyltriamidophosphite
  作者：A. V. Bogdanov、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070363213020291

  日期：2013.2

  Deoxygenation under the action of the P(III) derivatives is widely used in organic chemistry [1, 2]. Among the variety of reactions a separate group includes the deoxygenation of nitro compounds with the P(III) derivatives resulting in the nitrogencontaining heterocycles of different structures [3]. The tertiary phosphines and phosphites are most commonly used as the P(III) derivatives. One of the

  P(III) 衍生物作用下的脱氧作用广泛用于有机化学 [1, 2]。在各种反应中，一个单独的组包括硝基化合物与 P(III) 衍生物的脱氧反应，产生不同结构的含氮杂环 [3]。叔膦和亚磷酸酯最常用作 P(III) 衍生物。这种类型的研究最多的反应之一是硝基芳烃在亚磷酸酯的作用下环化形成相应的含氮杂环（吲哚、吡咯并嘧啶、咔唑、喹啉）。据推测，该反应通过氮烯的中间体形成进行。如果使用 2-硝基联芳基，氮烯插入与芳基部分相邻的 C-H 键上，得到相应的咔唑 [4, 5] 或 δ-咔啉 [6]。2nitrophenylsulfide 与过量的亚磷酸三乙酯反应生成吩噻嗪，可归因于相同类型的反应 [7, 8]。如果芳基含有一个与硝基邻位的双键（邻硝基苯乙烯），则氮烯插入乙烯基部分的 β-C-H 键上，得到取代的吲哚 [9-11]。应特别注意邻二硝基苯与 P(III) 衍生物的反应。例如，在亚磷酸三乙酯
• An Expedient Approach to Access Phenalenones via Unconventional [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement/Carbonyl Migration
  作者：Amjad Ali、Chandana Behera、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00345

  日期：2024.6.7

  efficient protocol for the synthesis of 2,3-disubstituted phenalenones from para-quinone methides (p-QMs) and acenaphthoquinone is described. The reaction involves P(NMe2)3-mediated [1,2]-phospha-Brook rearrangement followed by Lewis acid-assisted 1,2-carbonyl migration to afford the 2,3-disubstituted phenalenones. The developed protocol tolerates a broad range of substrates to form a variety of phenalenones

  描述了从对醌甲基化物 ( p -QMs) 和苊醌合成 2,3-二取代苯烯酮的有效方案。该反应涉及P(NMe 2 ) 3介导的[1,2]-磷酸-布鲁克重排，然后进行路易斯酸辅助的1,2-羰基迁移，得到2,3-二取代的苯烯酮。所开发的方案可耐受多种底物，以良好至优异的产率形成各种苯烯酮。此外，通过将其转化为其他加合物，还证明了合成的苯烯酮的实用性。
• 基于二苊并吡嗪并喔啉的氮杂多环稠环化合物及合成方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN114507237A

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明属于含氮杂稠环化合物技术领域，公开了一种基于二苊并吡嗪并喔啉的氮杂多环稠环化合物及合成方法，以四硝基取代的二苊并吡嗪并喔啉为原料，通过还原反应合成相应的四氨基取代的中间体，然后与醛发生缩合反应，再经氧化脱氢得到目标化合物基于二苊并吡嗪并喔啉的氮杂多环稠环化合物。本发明的合成路线简单易操作，并且通过调整不同的取代基团，可以相应的调整目标化合物的溶解性、分子间的堆积以及光物理性质。与二苊并吡嗪并喔啉骨架结构相比，本发明合成的二苊并吡嗪并喔啉的氮杂多环稠环化合物，具有更大的π共轭性和较高的荧光量子效率，有望作为发光材料应用于有机电致发光和非线性光学等领域。
• Mayer; Kaufmann, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 296
  作者：Mayer、Kaufmann

  DOI：——

  日期：——