2-diazo-5,6-dinitroacenaphthenone | 793686-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-diazo-5,6-dinitroacenaphthenone
• 英文别名: 2-Diazo-5,6-dinitroacenaphthylen-1-one
• CAS: 793686-55-2
• 化学式: C₁₂H₄N₄O₅
• 分子量: 284.188
• InChiKey: QJKPEQXVSOLUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈 、 2-diazo-5,6-dinitroacenaphthenone 反应 5.0h， 以26.2%的产率得到3,4-dinitro-8-phenylacenaphth[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-5,6-和-3,8-二取代的ena烯酮的光解，热，加成和环加成反应

  摘要：

  报道了2-重氮5,6-（二取代）ac庚烯酮（11a - d）和2-重氮-3,8-二甲氧基ac庚烯（12）的制备以及各种热和光解反应。醇与11a - c发生热解和光解反应，损失N 2，生成2-烷氧基环庚酮（24a，b和47a，b）和烯酮（25和48a，b）。苯胺和二苯胺在180°C下通过11a - c转化为[1,2- b ]吲哚（29a，b和53a，b）。在〜450°C（0.15 mmHg）下加热11a - c分别得到还原产物25和48a，b。在上述实验中未观察到沃尔夫夫重排为1,8-亚萘基乙烯（15a - d）和/或其衍生物。氧气将11a - c热转化为苯醌（19a - c）和/或1,8-萘酐。插入，添加，取代和/或异构化反应是在环己烷，苯和四氢呋喃中辐照2-重氮ac环酮发生的。在O 2存在下，苯中11d的光解产生插入氧化产物2-羟基-5,6-二硝基-2-苯基ac庚酮（60）。腈中11a -

  DOI：

  10.1021/jo040175h
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dinitroacenaphthylene-1,2-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-diazo-5,6-dinitroacenaphthenone
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-5,6-和-3,8-二取代的ena烯酮的光解，热，加成和环加成反应

  摘要：

  报道了2-重氮5,6-（二取代）ac庚烯酮（11a - d）和2-重氮-3,8-二甲氧基ac庚烯（12）的制备以及各种热和光解反应。醇与11a - c发生热解和光解反应，损失N 2，生成2-烷氧基环庚酮（24a，b和47a，b）和烯酮（25和48a，b）。苯胺和二苯胺在180°C下通过11a - c转化为[1,2- b ]吲哚（29a，b和53a，b）。在〜450°C（0.15 mmHg）下加热11a - c分别得到还原产物25和48a，b。在上述实验中未观察到沃尔夫夫重排为1,8-亚萘基乙烯（15a - d）和/或其衍生物。氧气将11a - c热转化为苯醌（19a - c）和/或1,8-萘酐。插入，添加，取代和/或异构化反应是在环己烷，苯和四氢呋喃中辐照2-重氮ac环酮发生的。在O 2存在下，苯中11d的光解产生插入氧化产物2-羟基-5,6-二硝基-2-苯基ac庚酮（60）。腈中11a -

  DOI：

  10.1021/jo040175h