trans-1,2-diphenylethylene carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-diphenylethylene carbonate
• 英文别名: trans-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-one；(4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: IMISELAHEPXOAQ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-diphenylethylene carbonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  对映纯1,2-氨基醇的实用途径

  摘要：

  通过活化作为环状碳酸酯的二醇，将碳酸酯的叠氮化物打开以及将所得的叠氮醇氢化来从相应的二醇合成一系列对映体纯的氨基醇。描述了影响碳酸盐的叠氮化物开口的因素，简单的后处理程序以及大规模合成（1R，2S）-（-）-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00534-5
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorosulfonylimino-1,3-dioxolane 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到trans-1,2-diphenylethylene carbonate
  参考文献：
  名称：

  Keshava Murthy, K. S.; Dhar, D. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1721 - 1725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Active and Robust Metalloporphyrin Catalysts for the Synthesis of Cyclic Carbonates from a Broad Range of Epoxides and Carbon Dioxide
  作者：Chihiro Maeda、Junta Shimonishi、Ray Miyazaki、Jun-ya Hasegawa、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/chem.201600164

  日期：2016.5.4

  metalloporphyrins with quaternary ammonium bromides (nucleophiles) at the meta, para, or ortho positions of meso‐phenyl groups were synthesized as catalysts for the formation of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide under solvent‐free conditions. The meta‐substituted catalysts exhibited high catalytic performance, whereas the para‐ and ortho‐substituted catalysts showed moderate and low activity

  合成了在中间-苯基的间位，对位或邻位带有溴化季铵盐（亲核试剂）的双功能金属卟啉，作为在无溶剂条件下由环氧化物和二氧化碳形成环状碳酸酯的催化剂。该元取代的催化剂表现出较高的催化性能，而对-和邻位取代的催化剂分别表现出中等和低活性。DFT计算显示的优势起源元取代的催化剂，这可能会在使用中灵活的季铵阳离子元稳定催化过程中产生的各种阴离子的位置。锌（II）卟啉八个亲核体在间位位置显示出非常高的催化活性（转换数（TON）= 240 000在120℃下，转化频率（TOF）= 31 500 H机床-1在170℃下）在初始CO 2压力为1.7 MPa；即使在环境温度（20°C）的大气压CO 2压力（气球）下也能催化反应；并适用于广泛的基材，包括末端和内部环氧化物。
• Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and Carbon Dioxide by Using Bifunctional One-Component Phosphorus-Based Organocatalysts
  作者：Hendrik Büttner、Johannes Steinbauer、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cssc.201500612

  日期：2015.8.24

  Numerous bifunctional organocatalysts were synthesized and tested for the atom‐efficient addition of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts are based on phosphonium salts containing an alcohol moiety in the side chain for substrate activation through hydrogen bonding. In the model reaction, converting 1,2‐butylene oxide with CO2, 19 catalysts were tested to determine

  合成了许多双功能有机催化剂，并测试了碳和环氧化物的原子效率加成反应，以生产环状碳酸酯。这些催化剂基于在侧链中包含醇部分的phospho盐，用于通过氢键活化底物。在模型反应中，测试了用CO 2转化1,2-环氧丁烷，19种催化剂以确定结构与活性之间的关系。总共有28种环氧化合物被CO 2转化得到相应的环状碳酸酯，产率最高可达99％。即使在45°C时，活性最高的催化剂也能够以高收率选择性地生产环状碳酸酯。在硅胶上简单过滤后，通常以分析纯的形式获得碳酸盐。这种单组分催化剂体系可在纯净和温和的反应条件下运行，并能耐受多个有用的部分。
• Reaction of Various Oxiranes and Carbon Dioxide. Synthesis and Aminolysis of Five-Membered Cyclic Carbonates
  作者：Takeshi Iwasaki、Nobuhiro Kihara、Takeshi Endo

  DOI：10.1246/bcsj.73.713

  日期：2000.3

  Various oxiranes reacted with carbon dioxide at 100 °C using lithium bromide as a catalyst under atmospheric pressure to afford the corresponding five-membered cyclic carbonates quantitatively. The rate of the reaction increased as the bulkiness of substituents on the oxirane ring was reduced or an electron-withdrawing group was introduced on the oxirane ring. The stereochemistry of the reaction of

  各种环氧乙烷在常压下使用溴化锂作为催化剂在 100°C 下与二氧化碳反应，定量得到相应的五元环状碳酸酯。随着环氧乙烷环上取代基的体积减小或在环氧乙烷环上引入吸电子基团，反应速率增加。环氧乙烷和二氧化碳反应的立体化学是保留而不损失光学纯度。当取代的苯基碳酸亚乙酯与苄胺反应时，随着对位取代基吸电子能力的增加，得到仲醇的选择性增加。
• Formation of cyclic carbonates in the reactions of 1,2-glycols with oxalyl chloride.
  作者：Taisuke ITAYA、Takehiko IIDA、Hiromi EGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.408

  日期：——

  Oxalyl chloride reacts with a wide range of 1, 2-glycols in the presence of triethylamine to produce 1, 3-dioxolan-2-ones together with 1, 4-dioxane-2, 3-diones; the ratio of the products largely depends on the structure of the 1, 2-glycol. The formation of the cyclic carbonates may be rationalized in terms of stereoelectronically controlled cleavage of the tetrahedral intermediates.

  草酰氯在三乙胺存在下与广泛的1, 2-二醇反应，生成1, 3-二恶烷-2-酮和1, 4-二恶烷-2, 3-二酮；产物的比例很大程度上取决于1, 2-二醇的结构。环状碳酸酯的形成可以用四面体中间体的手性电子控制断裂来合理化。
• Aluminum-Mediated Formation of Cyclic Carbonates: Benchmarking Catalytic Performance Metrics
  作者：Jeroen Rintjema、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201601712

  日期：2017.3.22

  We report a comparative study on the activity of a series of fifteen binary catalysts derived from various reported aluminum‐based complexes. A benchmarking of their initial rates in the coupling of various terminal and internal epoxides in the presence of three different nucleophilic additives was carried out, providing for the first time a useful comparison of activity metrics in the area of cyclic

  我们报告了对来自各种报道的铝基络合物的一系列十五种二元催化剂的活性的比较研究。在存在三种不同的亲核添加剂的情况下，在各种末端和内部环氧化物的偶联中对它们的初始速率进行了基准测试，首次提供了在环状​​有机碳酸酯形成方面活性指标的有用比较。这些研究为如何现实地评估相对反应性提供了一个有用的框架，并且在考虑每个二元催化剂体系的理想操作窗口时，哪些功能很重要。