(4S,5S)-diphenylimidazolidin-2-one | 191599-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-diphenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (S,S)-4,5-diphenylimidazolidin-2-one；(4S,5S)-4,5-diphenylimidazolidin-2-one；(4R,5R)-4,5-diphenylimidazolidin-2-one；2-Imidazolidinone, 4,5-diphenyl-, (4S,5S)-
• CAS: 191599-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: MLAJDFOBMYBISF-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-diphenylimidazolidin-2-one 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4R,5R)-1,3-bis(benzylamino)-4,5-diphenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel hydrazide type organocatalyst for enantioselective Diels–Alder reactions

  摘要：

  本文介绍了一类新型肼型有机催化剂（4R,5R）-1,3-双（异丙氨基）-4,5-二苯基咪唑啉-2-酮2a在环戊二烯与α,β-不饱和醛的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应中的发展。新型有机催化剂2a促进了反应的进行，以良好的产率和较高水平的手性选择性得到了狄尔斯-阿尔德加成产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01138j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 氯甲酸三氯甲酯 在 甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(4S,5S)-diphenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Efficient Charcoal-Promoted Ring-Closing Carbonylations

  摘要：

  实现了一种高效、多功能且实用的克级氧杂氮环、咪唑氮环和二氧烷酮的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926340

文献信息

• Pentanidium-Catalyzed Enantioselective Phase-Transfer Conjugate Addition Reactions
  作者：Ting Ma、Xiao Fu、Choon Wee Kee、Lili Zong、Yuanhang Pan、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/ja1098353

  日期：2011.3.9

  A new chiral entity, pentanidium, has been shown to be an excellent chiral phase-transfer catalyst. The enantioselective Michael addition reactions of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base with various α,β-unsaturated acceptors provide adducts with high enantioselectivities. A successful gram-scale experiment at a low catalyst loading of 0.05 mol % indicates the potential for practical applications

  一种新的手性实体戊烷已被证明是一种出色的手性相转移催化剂。甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮席夫碱与各种α,β-不饱和受体的对映选择性迈克尔加成反应提供了具有高对映选择性的加合物。在 0.05 mol% 的低催化剂负载下成功的克级实验表明该方法具有实际应用的潜力。磷酸甘氨酸酯类似物也可用作迈克尔供体，提供富含对映体的 α-氨基膦酸衍生物和 (S)-脯氨酸的膦酸类似物。
• [EN] NOVEL PHASE TRANSFER CATALYSTS<br/>[FR] NOUVEAUX CATALYSEURS DE TRANSFERT DE PHASE
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2012057709A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds of formula (I): wherein R1 to R8, and X- are defined herein. Also disclosed are methods of making and using these compounds.

  式（I）的化合物：其中R1至R8和X-在此定义。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Optical Resolution of (±)-1,2-Bis(2-methylphenyl)ethylene-1,2-diamine as a Chiral Framework for 2-Iminoimidazolidine with 2-Methylphenyl Pendant and the Guanidine-Catalyzed Asymmetric Michael Reaction of <i>tert</i>-Butyl Diphenyliminoacetate and Ethyl Acrylate
  作者：Akemi Ryoda、Nana Yajima、Toyokazu Haga、Takuya Kumamoto、Waka Nakanishi、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo701923z

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS](+/-)-1,2-Bis(2-methylphenyl)ethylene-1,2-diamine, prepared from benzil and ammonium acetate, was optically resolved as a chiral framework for 2-(1-benzyl-2-hydroxyethyl)imino-1,3-dimethylimidazolidine with 2-methylphenyl pendants at the 4,5-positions. Catalysis ability of the 1,3-dimethyl-4,5-bis(2-methylphenyl)imidazolidine and the related 1,3-dibenzyl-4,5-diphenylimidazolidine was examined in the asymmetric Michael reaction of t-butyl diphenyliminoacetate and ethyl acrylate.
• Preparation of Asymmetric Phase-transfer Catalyst, 1,4-Bis((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)piperazine-1,4-diium chloride
  作者：Esther Cai Xia Ang

  DOI：10.15227/orgsyn.097.0274

  日期：——
• Simple preparation of chiral 1,3-dimethyl-2-iminoimidazolidines (monocyclic guanidines) and applications to asymmetric alkylative esterification
  作者：Toshio Isobe、Keiko Fukuda、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00152-9

  日期：1998.5

  New chiral 1,3-dimethyl-2-iminoimidazolidines (monocyclic guanidines) were simply prepared by the action of primary amines on 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chlorides, derived from the corresponding urea, in high yields. Modest asymmetric induction in alkylative esterification of benzoic acid with (1-bromoethyl)benzene was observed when the 1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-2-[(1-phenyl-or 1-naphthyl)ethylimino]imidazolidines with all S (or R) configurations were used as bases. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.