(S)-N-2-phthaloylamphetamine | 5898-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-2-phthaloylamphetamine
• 英文别名: N-phthaloyl-(S)-amphetamine；2-[(2S)-1-phenylpropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 5898-99-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: KKSIMQNHJFNGEW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-2-phthaloylamphetamine 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 右旋苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of S-(+)-amphetamine

  摘要：

  Optically active (S)-(+)-amphetamine hydrochloride (5.HCl) was prepared from (1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol (1) via its 3-iodo intermediate (3). A phthaloyl group was used for protecting the amine function.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80369-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2-(1-benzyl-2-iodoethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(S)-N-2-phthaloylamphetamine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of S-(+)-amphetamine

  摘要：

  Optically active (S)-(+)-amphetamine hydrochloride (5.HCl) was prepared from (1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol (1) via its 3-iodo intermediate (3). A phthaloyl group was used for protecting the amine function.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80369-9