3-(3-cyano-phenyl)-2-oxo-imidazolidine-1-carbonyl chloride | 62868-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-cyano-phenyl)-2-oxo-imidazolidine-1-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-chlorocarbonyl-2-oxo-3-m-cyanophenyl-imidazolidine；1-Imidazolidinecarbonyl chloride, 3-(3-cyanophenyl)-2-oxo-；3-(3-cyanophenyl)-2-oxoimidazolidine-1-carbonyl chloride
• CAS: 62868-32-0
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₂
• 分子量: 249.656
• InChiKey: LKRDHIZJBUTVLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-m-cyanophenyl-2-oxo-imidazolidine 、 氯甲酸三氯甲酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3-(3-cyano-phenyl)-2-oxo-imidazolidine-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 MDAZOLIDIN-2-ONE-1-羰基氯的新合成

  摘要：

  3-取代的咪唑烷-Zone1 -carbony1 氯化物 (SIC) 是对内酰胺抗生素半合成非常重要的中间体。'-6 SIC 已通过 N-取代的 imidazolidin-2-ones 与光气反应方便地制备。 '-' 然而，光气作为一种常见且有用的试剂在商业上已变得难以获得，因为它是一种剧毒、危险的气体。这种情况促使我们在 SIC 的合成中研究光气的替代品。氯甲酸三氯甲酯 (TCF) 被称为光气二聚体，在工业上用作光气的替代品。'-'？我们发现TCF在SICs的合成中可以代替光气，反应如图1所示。吡啶的作用是促进TCF分解为光气并拦截副产物HCl。

  DOI：

  10.1080/00304940009356767

文献信息

• Cephalosporins and their production
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04086340A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  Cephalosporins of the formula ##STR1## their pharmaceutically-acceptable, nontoxic salts, and hydrates thereof are produced, wherein A is hydrogen; unsubstituted or substituted alkyl; aryl; or R.sub.1 --X--, wherein X is --CO-- or --SO.sub.2 --, and R.sub.1 is hydrogen, unsubstituted or substituted alkyl; aryl; thienyl; furyl; amino; alkylamino; dialkylamino; pyrrolidyl; or piperidyl; Or when X is --CO--, R.sub.1 can also be alkoxy; B is phenyl, methylphenyl, chlorophenyl, hydroxyphenyl or the moiety ##STR2## E is hydrogen, hydroxyl or acetoxy; and C is a center of chirality. These compounds are particularly useful for their antimicrobial and, particularly, antibacterial effects.

  根据该公式生产头孢菌素##STR1##及其药学上可接受的、无毒的盐和水合物，其中A为氢；未取代或取代的烷基；芳基；或R.sub.1 --X--，其中X为--CO--或--SO.sub.2--，R.sub.1为氢，未取代或取代的烷基；芳基；噻吩基；呋喃基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；吡咯基；或哌啶基；当X为--CO--时，R.sub.1也可以是烷氧基；B为苯基，甲基苯基，氯苯基，羟基苯基或基团##STR2## E为氢，羟基或乙酰氧基；C为手性中心。这些化合物特别适用于其抗微生物作用，特别是抗细菌作用。
• Oxo-imidazolidine substituted cephalosporins and antibacterial
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04107304A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  Cephalosporins of the formula ##STR1## their pharmaceutically-acceptable, nontoxic salts, and hydrates thereof are produced, wherein A is hydrogen; unsubstituted or substituted alkyl; aryl; or R.sub.1 --X--, wherein X is --CO-- or --SO.sub.2 --, and R.sub.1 is hydrogen, unsubstituted or substituted alkyl; aryl; thienyl; furyl; amino; alkylamino; dialkylamino; pyrrolidyl; or piperidyl; Or when X is --CO--, R.sub.1 can also be alkoxy; B is phenyl, methylphenyl, chlorophenyl, hydroxyphenyl or the moiety ##STR2## E is hydrogen, hydroxyl or acetoxy; and C is a center of chirality. These compounds are particularly useful for their antimicrobial and, particularly, antibacterial effects.

  根据上述公式制备头孢菌素及其药学上可接受的、无毒的盐和水合物，其中A是氢；未取代或取代的烷基；芳基；或R.sub.1--X--，其中X是--CO--或--SO.sub.2--，而R.sub.1是氢，未取代或取代的烷基；芳基；噻吩基；呋喃基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；吡咯烷基；或哌啶基；或当X是--CO--时，R.sub.1还可以是烷氧基；B是苯基，甲基苯基，氯苯基，羟基苯基或上述的结构；E是氢，羟基或乙酰氧基；C是一个手性中心。这些化合物特别适用于其抗微生物和特别是抗菌作用。
• Su; Zhang, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 9, p. 440 - 441
  作者：Su、Zhang

  DOI：——

  日期：——
• US4031229A
  申请人：——

  公开号：US4031229A

  公开（公告）日：1977-06-21
• US4086340A
  申请人：——

  公开号：US4086340A

  公开（公告）日：1978-04-25