tert-butyl (R)-2-benzoyloxy-2-benzyl-3-oxobutanoate | 1155881-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-benzoyloxy-2-benzyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: [(2R)-2-benzyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,3-dioxobutan-2-yl] benzoate
• CAS: 1155881-04-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: SQUJVQNMBQWYKB-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-benzoyloxy-2-benzyl-3-oxobutanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (R)-3-phenyl-2-acetyl-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  α-苯甲酰氧基-β-酮基酯的相转移催化不对称烷基化：拥挤的2,3-二羟基羧酸酯的立体选择性构建

  摘要：

  通过使用N-螺环手性季铵盐，实现了对映体2-苯甲酰氧基-3-氧代丁酸叔丁酯的高度对映选择性相转移催化烷基化，作为α-烷基-β-酮不对称羟基化的一种补充方法酯。烷基化化合物的合成效用通过剩余的酮部分的非对映选择性还原和烷基化而突出，从而得到各种对映异构体富集的拥挤的2,3-二羟基羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/asia.200900344
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸叔丁酯 、 过氧化苯甲酰 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 (S)-N1,N1-diethyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到tert-butyl (R)-2-benzoyloxy-2-benzyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-Benzoyloxylation of β-Ketocarbonyls by a Chiral Primary Amine Catalyst

  摘要：

  The direct asymmetric α-benzoyloxylation of β-ketocarbonyls catalyzed by a chiral primary amine is described herein. This protocol demonstrates excellent enantioselectivity for a broad range of substrates, which allows convenient access to highly enantioenriched α-hydroxy-β-ketocarbonyls.

  DOI：

  10.1021/ol503592n

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Alkylation of α-Benzoyloxy-β-keto Esters: Stereoselective Construction of Congested 2,3-Dihydroxycarboxylic Acid Esters
  作者：Takuya Hashimoto、Keigo Sasaki、Kazuhiro Fukumoto、Yuichi Murase、Naoyuki Abe、Takashi Ooi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.200900344

  日期：2010.3.1

  Highly enantioselective phase‐transfer‐catalyzed alkylation of tert‐butyl 2‐benzoyloxy‐3‐oxobutanoate was realized by the use of an N‐spiro chiral quaternary ammonium salt, as a complementary approach to the asymmetric hydroxylation of α‐alkyl‐β‐keto esters. The synthetic utility of the alkylated compounds is highlighted by the diastereoselective reduction and alkylation of the remaining ketone moiety

  通过使用N-螺环手性季铵盐，实现了对映体2-苯甲酰氧基-3-氧代丁酸叔丁酯的高度对映选择性相转移催化烷基化，作为α-烷基-β-酮不对称羟基化的一种补充方法酯。烷基化化合物的合成效用通过剩余的酮部分的非对映选择性还原和烷基化而突出，从而得到各种对映异构体富集的拥挤的2,3-二羟基羧酸酯。
• Asymmetric α-Benzoyloxylation of β-Ketocarbonyls by a Chiral Primary Amine Catalyst
  作者：Dehong Wang、Changming Xu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/ol503592n

  日期：2015.2.6

  The direct asymmetric α-benzoyloxylation of β-ketocarbonyls catalyzed by a chiral primary amine is described herein. This protocol demonstrates excellent enantioselectivity for a broad range of substrates, which allows convenient access to highly enantioenriched α-hydroxy-β-ketocarbonyls.