6-chloro-7-methyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-one | 99779-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-7-methyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-one
• 英文别名: 6-Chlor-7-methyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-on；6-Chloro-7-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；6-chloro-7-methyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 99779-15-4
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: HWEGGCXLMLMSOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C(Solv: ethanol, 70% (64-17-5))
• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-methyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6-chloro-7-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用基因表达数据库来揭示通过铜（I）催化反应合成的1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的生物学功能。

  摘要：

  我们已经在CuI存在下通过1,3-偶极环加成合成了包含2H-1,4-苯并恶嗪-3-（4H）-one衍生物的生物活性1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物。所有反应均进行顺利，并以优异的产率提供了所需的产物。在这些类似物中，与索拉非尼（一种针对晚期肝癌的靶向疗法）相比，3y对人肝细胞癌（HCC）Hep 3B细胞表现出更好的细胞毒性作用，对正常人脐静脉内皮细胞表现出更少的细胞毒性。3y还诱导更强的凋亡和自噬。姜黄素的添加通过进一步诱导自噬增强了3y诱导的细胞毒性。使用3y的基因表达特征查询连接图，预测糖原合酶激酶3抑制剂（AR-A014418）表现出类似的3y分子作用。实验进一步证明，AR-A014418的行为类似于3y，反之亦然。总体而言，我们的数据表明3y对HCC的化学治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.034
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 水 、 硝酸 作用下， 生成 6-chloro-7-methyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  v. Walther; Demmelmeyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 92, p. 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROC. NAT. ACAD. SCI., INDIA. A, 57,(1987) N 4, C. 461-465
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Using gene expression database to uncover biology functions of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues synthesized via a copper (I)-catalyzed reaction
  作者：Chun-Li Su、Chia-Ling Tseng、Chintakunta Ramesh、Hsiao-Sheng Liu、Chi-Ying F. Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.034

  日期：2017.5

  We have synthesized bioactive 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues containing 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-one derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition in the presence of CuI. All the reactions proceeded smoothly and afforded its desired products in excellent yields. Among these analogues, 3y exhibited a better cytotoxic effect on human hepatocellular carcinoma (HCC) Hep 3B cells and displayed less

  我们已经在CuI存在下通过1,3-偶极环加成合成了包含2H-1,4-苯并恶嗪-3-（4H）-one衍生物的生物活性1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物。所有反应均进行顺利，并以优异的产率提供了所需的产物。在这些类似物中，与索拉非尼（一种针对晚期肝癌的靶向疗法）相比，3y对人肝细胞癌（HCC）Hep 3B细胞表现出更好的细胞毒性作用，对正常人脐静脉内皮细胞表现出更少的细胞毒性。3y还诱导更强的凋亡和自噬。姜黄素的添加通过进一步诱导自噬增强了3y诱导的细胞毒性。使用3y的基因表达特征查询连接图，预测糖原合酶激酶3抑制剂（AR-A014418）表现出类似的3y分子作用。实验进一步证明，AR-A014418的行为类似于3y，反之亦然。总体而言，我们的数据表明3y对HCC的化学治疗潜力。
• v. Walther; Demmelmeyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 92, p. 120
  作者：v. Walther、Demmelmeyer

  DOI：——

  日期：——