N,N-dibenzylidenebenzene-1,2-diamine | 15223-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylidenebenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(benzylidene)-o-phenylenediaine；N,N-dibenzylidene-o-phenylenediamine；N,N'-bis(benzylidene)-o-phenylenediamine；(N,N′-bis(benzylidene)-o-phenylenediamine)；N,N′-dibenzylidene-o-phenylenediamine；N1,N2-(1,2-phenylene)-bis(1-phenylmethanimine)；Dibenzyliden-o-phenylendiamin；bisbenzaldehyde-o-phenylenediamine；dibenzylidene-o-phenylenediamine；N.N'-Dibenzal-o-phenylendiamin；N,N'-bis[(E)-phenylmethylidene]benzene-1,2-diamine；N-[2-(benzylideneamino)phenyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 15223-25-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: BDGKAZBPCFIFBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137 °C
• 沸点：
  490.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylidenebenzene-1,2-diamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.72 g的产率得到1-N,2-N-二苄基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  饱和N-P-N型次生膦氧化物的制备及其在交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  制备了一系列的环己烷-1，2-二胺（3a – 3d）和苯1,2 –二胺衍生物（3e – 3h）。水解后，3a - 3c与PCl 3的反应成功地导致形成相应的亚稳态饱和杂原子取代的次膦氧化物（HASPO 4a - 4c），它是饱和杂原子取代的次膦酸（HAPA）的互变异构体。 。尽管获得了环境稳定的二胺配位的钯配合物，但HAPA配位的钯配合物未能成功合成。HASPO 4c，Pd（OAc）的分子结构2（3a）中， PDBR 2（3B）和钯（OAC）2（3c）中和物[Cu（NO 3）（3D）+ ] [NO 3 - ]，通过单晶X射线衍射法测定。以二胺3a为辅助配体的芳烃溴化物和苯硼酸原位Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化结果表明，在60°C时最佳的反应条件是2 mmol％ 3a /3.0 mmol KOH / 1.0 mL的组合1 ，4-二恶烷/ 1 mmol％Pd（OAc） 2。此外

  DOI：

  10.1002/jccs.201500445
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N,N-dibenzylidenebenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Hinsberg; Koller, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of tris phosphonates
  作者：B. Siva Kumar、M. Veera Narayana Reddy、G. Chandra Sekhar Reddy、N. Bakthavatchala Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1002/jhet.530

  日期：2011.1

  Syntheses of novel [(3‐dialkoxy‐phosphoryl)‐(substituted‐phenyl‐methyl)‐2‐oxo‐2‐phenyl‐2,3‐dihydro‐2λ5–benzo [1,3,2] diazaphosphol‐1‐yl}‐(substituted‐phenyl)‐methyl]‐phosphonic acid diethyl/dimethyl esters (3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j) were conveniently accomplished by cyclocondensation of [(2‐(dimethoxy‐phosphoryl)‐phenyl‐methyl)‐amino}‐phenyl amino)‐phenyl‐methyl]phosphonic acid diethyl/dimethyl

  新颖的合成[（3-二烷氧基-磷酰基） - （取代的-苯基-甲基）-2-氧代-2-苯基-2,3-二氢- 2λ 5 -苯并[1,3,2] diazaphosphol -1- yl}-（取代的苯基）-甲基]-膦酸二乙基/二甲基酯（3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j）可通过[[2- [ （二甲氧基-磷酰基）-苯基-甲基）-氨基}-苯基氨基）-苯基-甲基]膦酸二乙基/二甲酯（2a，2b，2c，2d，2e在三乙胺存在下于40°C的条件下，用无水甲苯中的二氯苯基膦酸（2f，2g，2h，2h，2i，2j）。通过物理光谱技术表征标题化合物。发现所有合成的化合物都具有抗菌性能。J.杂环化​​学.2011。
• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• “All-water” chemistry of tandem N-alkylation–reduction–condensation for synthesis of N-arylmethyl-2-substituted benzimidazoles
  作者：Damodara N. Kommi、Dinesh Kumar、Rohit Bansal、Rajesh Chebolu、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2gc36377a

  日期：——

  also exerts a beneficial effect in the condensation of N-monobenzylated o-phenylenediamines with aldehydes. The water-assisted C–N bond formation chemistry led to metal/base-free synthesis of N-monobenzylated o-nitroanilines and N-monobenzylated o-phenylenediamines. The indispensable/advantageous role of water in the various stage of the N-alkylation–reduction–condensation process exemplifies an ‘all-water’

  设计了水辅助串联N-烷基化-还原-缩合工艺，作为一锅合成N-芳基甲基-2-取代的新合成途径苯并咪唑。 水 通过氢键介导的“亲电-亲核双重”发挥关键和必不可少的作用 激活促进邻硝基苯胺的选择性N-单苄基化，以替代基于过渡金属的C–N键形成（胺化）化学方法，并形成以区域确定的方式将取代基布置在苯并咪唑基团上的基础。水在N-单苄基化邻苯二胺与醛类。水辅助的C–N键形成化学反应导致N /单苄基化的邻硝基苯胺和N-单苄基化的邻苯二胺的无金属/碱合成。的不可或缺/有利的作用水在N-烷基化-还原-缩合过程的各个阶段中，都可以举例说明“全水”化学合成N-芳基甲基-2-取代基的过程苯并咪唑。
• BINAP-copper supported by hydrotalcite as an efficient catalyst for the borrowing hydrogen reaction and dehydrogenation cyclization under water or solvent-free conditions
  作者：Zhaojun Xu、Xiaoli Yu、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c8gc00557e

  日期：——

  A BINAP-Cu system supported by hydrotalcite has been developed and proved to be a highly efficient catalyst for the atom-efficient and green borrowing hydrogen reaction and dehydrogenative cyclization. This BINAP-Cu complex supported by hydrotalcite is highly air-stable and can be recycled at least five times under solvent-free conditions. Notably, 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazole derivatives could

  已经开发了由水滑石支撑的BINAP-Cu系统，并被证明是一种高效的催化剂，用于原子效率高的绿色借入氢反应和脱氢环化反应。这种由水滑石负载的BINAP-Cu络合物具有高度的空气稳定性，在无溶剂条件下可以循环至少五次。值得注意的是，第一次以水为溶剂仅一步即可由醇合成1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物。这为在水或无溶剂条件下以高收率合成官能化的胺，酮和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物提供了一种更加绿色有效的催化方法。
• The efficient o-benzenedisulfonimide catalysed synthesis of benzothiazoles, benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.923

  日期：——

  o-Benzenedisulfonimide has been used to efficiently catalyse the reaction between 2-aminothiophenol, 2-aminophenol, o-phenylenediamine and various ortho esters (28 examples; average yield 90%) or aldehydes (17 examples; average yield 72%) giving the corresponding benzofused azoles in excellent yields. Reaction conditions were very simple. In addition, other carboxylic acid derivatives have been tested

  邻苯二磺酰亚胺已被用于有效催化 2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚、邻苯二胺与各种原酸酯（28 个例子；平均收率 90%）或醛（17 个例子；平均收率 72%）之间的反应，得到相应的苯并稠合唑以优异的收率。反应条件非常简单。此外，还测试了其他羧酸衍生物并给出了良好的结果。催化剂很容易回收和再利用。