3-(dimethylamino)-1-(4-ethoxy-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 73220-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(4-ethoxy-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4-methoxy)-phenylpropenone；3-(Dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 73220-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GIWPLJABJPALKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-ethoxy-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 氢碘酸 、 碘 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 大豆甙元
  参考文献：
  名称：

  Development of a general approach to the synthesis of a library of isoflavonoid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.110
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(dimethylamino)-1-(4-ethoxy-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型异黄酮/苯并-δ-sultam杂化物的合成作为潜在的抗炎药

  摘要：

  合成了少量的新型异黄酮/苯并-δ-sultam杂种，并将其评估为LPS激活的BV2小胶质细胞中潜在的抗炎和神经保护药物。通过将2-卤代苯磺酰胺衍生物与末端炔烃偶联，然后进行6-endo-dig环化反应，可在两步反应中构建苯并-δ-sultam核。测试了合成的化合物（包括前体和杂化物）在LPS刺激的BV2小胶质细胞中抑制NO和TNF-α产生的能力，结果令人鼓舞。在孔中最终浓度为20 µM时，最有效的杂种可将NO生成量降低至41％，将TNF-α降低至34％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127761

文献信息

• Iodine-mediated synthesis of sulfur-bridged enaminones and chromones via double C(sp²)–H thiolation
  作者：Yong Gao、Li Wei、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c7ob00619e

  日期：——

  reactions of various enaminones with elemental sulfur giving rise to both sulfur-bridged enaminones and chromones have been realized via iodine promotion. All products were furnished by means of double C(sp2)–H bond thiolation without using any metal catalyst or sensitive oxidant, providing a simple and efficient protocol for the synthesis of diverse sulfur derivatives of enaminones.

  通过碘的促进已经实现了各种烯胺酮与元素硫的反应，其同时引起硫桥联的烯胺酮和色酮。所有产品均通过双C（sp 2）-H键硫醇化而无需使用任何金属催化剂或敏感氧化剂即可提供，为合成烯胺酮的多种硫衍生物提供了简单有效的方案。
• Design, synthesis and the structure-activity relationship of agonists targeting on the ALDH2 catalytic tunnel
  作者：Ming-Che Cheng、Wei-Chi Lo、Yu-Wen Chang、Shoei-Sheng Lee、Chia-Chuan Chang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104166

  日期：2020.11

  molecular aldehydes, which induce severe organ damages. The development of novel Alda-1 type ALDH2 activators was mostly relied on HTS but not rational design so far. To clarify the structure–activity relationship (SAR) of the skeleton of Alda-1 analogs by synthesis of the least number of analogs, we prepared 31 Alda-1 analogs and 3 isoflavone derivatives and evaluated for their ALDH2-activating activity. Among

  ALDH2是酒精代谢过程中的关键酶，可对几种有毒的小分子醛进行解毒，从而导致严重的器官损伤。迄今为止，新型Alda-1型ALDH2激活剂的开发主要依赖于HTS，而不是合理的设计。为了通过最少数量的类似物的合成来阐明Alda-1类似物的骨架的结构活性关系（SAR），我们制备了31个Alda-1类似物和3个异黄酮衍生物，并评估了其对ALDH2的激活活性。在这些中，的ALDH2激活活性单卤素取代的（Cl和Br）ñ -piperonylbenzamides 3B和3 K，和非芳族酰胺8A-8C在20μM时比Alda-1高1.5-2.1倍。阐明了计算机辅助分子对接模型中结合亲和力与ALDH2激活活性测定之间的关系：对于Alda-1类似物，随着卤素键的形成，发现酶激活活性遵循特定的回归曲线。范围在-5 kcal / mol和-4 kcal / mol之间。对于异黄酮衍生物，B环上的碱性部分可增强活化活
• Zn(OTf)₂-Catalyzed Formal [3 + 3] Cascade Annulation of Propargylic Alcohols with 2-Aminochromones: Accessing the Chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Pei Tong、Zhou Sun、Shutao Wang、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02120

  日期：2019.11.1

  A Zn(OTf)2-catalyzed formal [3 + 3] cascade annulation strategy for the synthesis of functionalized chromeno[2,3-b]pyridines has been developed using propargylic alcohols and 2-aminochromones as the substrates. The protocol provides a convenient and atom-economical method of accessing a broad range of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives in excellent yields with good functional-group tolerance. The

  使用炔丙醇和2-氨基色酮作为底物，已经开发了用于功能化苯并[2,3-b]吡啶合成的Zn（OTf）2催化的正式[3 + 3]级联环化策略。该协议提供了一种方便且原子经济的方法，以优异的收率和良好的官能团耐受性获得了广泛的chromeno [2,3-b]吡啶衍生物。该方法在克量级上也是有效的，这突出了这种合成转化的内在实用性。
• KIO₃-Catalyzed Domino C(sp²)−H Bond Sulfenylation and C−N Bond Oxygenation of Enaminones toward the Synthesis of 3-Sulfenylated Chromones
  作者：Shanshan Zhong、Yunyun Liu、Xiaoji Cao、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1002/cctc.201601273

  日期：2017.2.6

  With 2‐hydroxyphenyl‐functionalized enaminones and thiophenols as the starting materials, the facile synthesis of 3‐sulfenylated chromones has been realized through a KIO3‐catalyzed domino reaction of C−H sulfenylation and subsequent C−N‐cleavage‐based C−O bond formation. The reaction was performed under transition‐metal‐free conditions in ethyl lactate, a bioavailable ecofriendly medium.

  以2-羟基苯基官能化的烯胺酮和苯硫酚为原料，通过KIO 3催化的CHH磺酰化的多米诺反应和随后的基于CN裂解的CO的合成，实现了3磺酰化色酮的简便合成。键的形成。该反应是在无过渡金属的条件下，在乳酸乙酯（一种可生物利用的生态友好型介质）中进行的。
• Synthesis of 3-halochromones with simple KX halogen sources enabled by <i>in situ</i> halide oxidation
  作者：Yan Lin、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d0nj00825g

  日期：——

  On the basis of a designated in situ oxidation tactic, the synthesis of 3-halochromones has been realized for the first time by using simple KX (X = Br, I) salts as halogen sources. Instead of the free radical process, the control experiments indicate that the reported reactions proceed through a halogenium intermediate. Compared to the known synthetic methods relying on molecular halogen, haloid acid

  根据指定的原位氧化策略，通过使用简单的KX（X = Br，I）盐作为卤素源，首次实现了3-卤代色酮的合成。对照实验表明，所报道的反应不是通过自由基过程而是通过卤代中间体进行。与依赖于分子卤素，卤代酸或N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的已知合成方法相比，本方法由于其较高的原子经济性并且对操作者更友好而具有吸引力，因此为制备提供了实用的补充方法有用的卤色酮化合物。