tylonolide 5,20-hemiacetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: tylonolide 5,20-hemiacetal
• 英文别名: Tylonolide hemiacetal；(9E,11E)-7-ethyl-3,18-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2,10,14-trimethyl-6,19-dioxabicyclo[14.3.0]nonadeca-9,11-diene-5,13-dione
• 化学式: C₂₃H₃₆O₇
• 分子量: 424.535
• InChiKey: UPYARILZUZMXKV-GTTXMNNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tylonolide 5,20-hemiacetal 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (7E,9E)-(3aR,5R,11R,12R,16R,17S,17aS)-12-Ethyl-16-hydroxy-11-hydroxymethyl-5,9,17-trimethyl-3,3a,4,5,11,12,15,16,17,17a-decahydro-1,13-dioxa-cyclopentacyclohexadecene-2,6,14-trione
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素（一种16元大环内酯类化合物）的化学转化及其构效关系。

  摘要：

  泰乐菌素是一种16元大环内酯抗生素,用作兽用抗菌剂。本文描述了通过酸水解和碱性处理泰乐菌素获得的一种新型缩合产物的结构,以及通过改良的Polonovski反应从泰乐菌素中分离得到的无糖部分,即泰乐菌素5,20缩醛。此外,本文还描述了泰乐菌素生物合成中间体及相关化合物的合成,以及结构与抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.97
• 作为产物：
  描述：

  15-[[(6-deoxy-2,6-di-O-methyl-β-D-allopyranosyl)-oxy]methyl]-6-[[3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexapyranosyl)-3-(dimethylamino)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-16-ethyl-4-hydroxy-5,9,13-trimethyl-2,10-oxo-oxocyclo-hexadeca-11,13-diene-7... 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 tylonolide 5,20-hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素（一种16元大环内酯类化合物）的化学转化及其构效关系。

  摘要：

  泰乐菌素是一种16元大环内酯抗生素,用作兽用抗菌剂。本文描述了通过酸水解和碱性处理泰乐菌素获得的一种新型缩合产物的结构,以及通过改良的Polonovski反应从泰乐菌素中分离得到的无糖部分,即泰乐菌素5,20缩醛。此外,本文还描述了泰乐菌素生物合成中间体及相关化合物的合成,以及结构与抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.97

文献信息

• TANAKA, TATSUYOSHI;OIKAWA, YUJI;HAMADA, TATSUO;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2219-2227
  作者：TANAKA, TATSUYOSHI、OIKAWA, YUJI、HAMADA, TATSUO、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Chemical transformation of tylosin,a 16-membered macrolide,and its structure-activity relationship.
  作者：HAJIME MATSUBARA、KATSUJI MIYANO、AKIRA NAKAGAWA、SATOSHI OMURA

  DOI：10.1248/cpb.30.97

  日期：——

  Tylosin is a 16-membered macrolide antibiotic used as veterinary antimicrobial agent. In this paper, we describe the structure of a novel condensation product obtained by acidic hydrolysis and alkaline treatment of tylosin, as well as the isolation of the aglycone part, tylonolide 5, 20-hemiacetal, by application of a modified Polonovski reaction to tylosin. Furthermore, we describe syntheses of the intermediates of tylosin biosynthesis and of related compounds, and also the relationship between the structure and antimicrobial activity.

  泰乐菌素是一种16元大环内酯抗生素,用作兽用抗菌剂。本文描述了通过酸水解和碱性处理泰乐菌素获得的一种新型缩合产物的结构,以及通过改良的Polonovski反应从泰乐菌素中分离得到的无糖部分,即泰乐菌素5,20缩醛。此外,本文还描述了泰乐菌素生物合成中间体及相关化合物的合成,以及结构与抗菌活性之间的关系。