(S)-3-hexyl-5-methylfuran-2(5H)-one | 1262286-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-3-hexyl-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-hexyl-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1262286-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: LXDMKBJODPYTKO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hexyl-5-methylfuran-2(5H)-one 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 lithium 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 L-阿拉伯酸,2,5-二脱氧-2-己基-,g-内酯,3-(3-甲基丁酸酯)
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碲：丁烯醇和丁醇化物的通用方法

  摘要：

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.088
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-(Z)-4-(n-butyltellanyl)dec-3-en-2-ol 在 正丁基锂 、 Novozyme 435 lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (S)-3-hexyl-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碲：丁烯醇和丁醇化物的通用方法

  摘要：

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.088

文献信息

• Tellurium in organic synthesis: a general approach to buteno- and butanolides
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.074

  日期：2012.12

  The naturally occurring butanolides (−)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (−)-NFX-2, (+)-antimycinone as well as the four stereoisomers of the butenolide Acaterin were prepared in high enantiomeric purity using hydroxy-vinyl tellurides as starting materials.

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。
• Organocatalytic Enantiospecific Total Synthesis of Butenolides
  作者：Rudrakshula Madhavachary、Rosy Mallik、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.3390/molecules26144320

  日期：——

  Biologically important, chiral natural products of butenolides, (-)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (-)-NFX-2, (+)-antimycinone, lipid metabolites, (+)-ancepsenolide, (+)-homoancepsenolide, mosquito larvicidal butenolide and their analogues were synthesized in very good yields in a sequential one-pot manner by using an organocatalytic reductive coupling and palladium-mediated reductive deoxygenation

  丁烯内酯的生物学上重要的手性天然产物，(-)-blastmycinolactol，(+)-blastmycinone，(-)-NFX-2，(+)-antimycinone，脂质代谢物，(+)-ancepsenolide，(+)-homoancepsenolide，通过使用有机催化还原偶联和钯介导的还原脱氧或有机催化还原偶联和二氧化硅介导的还原脱氨基作为关键步骤，以顺序一锅法以非常好的收率合成了杀蚊子幼虫丁烯内酯及其类似物。
• Tellurium in organic synthesis: a new approach to trisubstituted γ-butyrolactones with trans–trans relative stereochemistry. Total enantioselective synthesis of (−)-Blastmycinolactol, (+)-Blastmycinone, (−)-NFX-2, and (+)-Antimycinone
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.089

  日期：2010.12

  The total synthesis of (-)-Blastmycinolactol, (+)-Blastmycinone, (-)-NFX-2, and (+)-Antimycinone was accomplished in few steps in high yields and ee, starting from enantiomerically enriched (S)-Z-vinylic hydroxytellurides. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Corrigendum to “Tellurium in organic synthesis: a new approach to trisubstituted γ-butyrolactones with trans–trans relative stereochemistry. Total enantioselective synthesis of (−)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (−)-NFX-2, and (+)-antimycinone” [Tetrahedron Lett. 51 (2010) 6843–6846]
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.071

  日期：2011.4